Из Википедии, бесплатной энциклопедии
  (Перенаправлен с монофосфата инозина )
Перейти к навигации Перейти к поиску
«E630» перенаправляется сюда. Для локомотива E.630 см. ČSD Class E 499.3 § E.630 .
Инозиновая кислота
Инозиновая кислота structure.svg
Шариковая модель молекулы инозиновой кислоты
Имена
Название ИЮПАК
5'-инозиновая кислота
Другие имена
IMP,
гипоксантин риботид
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.004.588 Отредактируйте это в Викиданных
Номер EE630 (усилитель вкуса)
MeSHИнозин + монофосфат
UNII
  • InChI = 1S / C10H13N4O8P / c15-6-4 (1-21-23 (18,19) 20) 22-10 (7 (6) 16) 14-3-13-5-8 (14) 11-2- 12-9 (5) 17 / ч2-4,6-7,10,15-16H, 1H2, (H, 11,12,17) (H2,18,19,20) / t4-, 6-, 7 -, 10- / м1 / с1 проверитьY
    Ключ: GRSZFWQUAKGDAV-KQYNXXCUSA-N проверитьY
  • InChI = 1 / C10H13N4O8P / c15-6-4 (1-21-23 (18,19) 20) 22-10 (7 (6) 16) 14-3-13-5-8 (14) 11-2- 12-9 (5) 17 / ч2-4,6-7,10,15-16H, 1H2, (H, 11,12,17) (H2,18,19,20) / t4-, 6-, 7 -, 10- / м1 / с1
    Ключ: GRSZFWQUAKGDAV-KQYNXXCUBU
  • O = C3 / N = C \ Nc1c3ncn1 [C @@ H] 2O [C @@ H] ([C @@ H] (O) [C @ H] 2O) COP (= O) (O) O
Характеристики
C 10 H 13 N 4 O 8 P
Молярная масса348,208  г · моль -1
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить  ( что есть   ?)проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Инозиновая кислота или монофосфат инозина ( IMP ) представляет собой нуклеотид (то есть монофосфат нуклеозида ). Широко используется в качестве усилителя вкуса, его обычно получают из куриных субпродуктов или других отходов мясной промышленности . Инозиновая кислота важна для обмена веществ . Это рибонуклеотид из гипоксантина и первый нуклеотид образуется в процессе синтеза пуриновых нуклеотидов. Она также может быть образована дезаминированией из аденозинмонофосфата по AMP Аденозиндеминазного . Может гидролизоваться доинозин .

Фермент дезоксирибонуклеозидтрифосфатпирофосфогидролаза, кодируемый YJR069C в Saccharomyces cerevisiae и содержащий (d) ITPase и (d) XTPase активности, гидролизует инозинтрифосфат (ITP), высвобождая пирофосфат и IMP. [1]

Важные производные инозиновой кислоты включают пуриновые нуклеотиды, содержащиеся в нуклеиновых кислотах, и аденозинтрифосфат , который используется для хранения химической энергии в мышцах и других тканях.

В пищевой промышленности инозиновая кислота и ее соли, такие как инозинат динатрия , используются в качестве усилителей вкуса . Он известен как номер электронной справочной E630 .

Синтез инозината [ править ]

Основная статья: Пуриновый метаболизм § Биосинтез

Синтез инозината является сложным, начиная с 5-фосфорибозил-1-пирофосфата (PRPP). Ферменты, участвующие в синтезе ИМФ, составляют в клетке мультиферментный комплекс. Факты свидетельствуют о том, что существуют многофункциональные ферменты, и некоторые из них катализируют непоследовательные этапы пути. [ необходима цитата ]

На этом рисунке показан описанный путь: синтез IMP.

Аденилат (AMP) и гуанилат (GMP) происходят из инозината [ править ]

За несколько шагов инозинат становится AMP или GMP . [2] Оба соединения являются нуклеотидами РНК . [2] AMP отличается от инозината заменой карбонила углерода-6 IMP на аминогруппу. Взаимное превращение AMP и IMP происходит как часть пуринового нуклеотидного цикла . [3] GMP образуется в результате окисления инозината до ксантилата (XMP) с последующим добавлением аминогруппы на углерод 2. Акцептором водорода при окислении инозината является NAD +. Наконец, углерод 2 получает аминогруппу, расходуя молекулу АТФ (которая становится AMP + 2Pi). В то время как синтез AMP требует GTP, синтез GMP использует ATP. Это различие предлагает важную возможность регулирования.

Глутамин-PRPP-амидотрансфераза

Инозинат участвует в регуляции биосинтеза пуриновых нуклеотидов [ править ]

Инозинат и многие другие молекулы ингибируют синтез 5-фосфорибосиламина из 5-фосфорибозил-1-пирофосфата (PRPP), отключая фермент, который катализирует реакцию: глутамин-5-фосфорибозил-1-пирофосфат-амидотрансферазу. Другими словами, когда уровни инозината высоки, глутамин-5-фосфорибозил-1-пирофосфат-амидотрансфераза ингибируется, и, как следствие, уровни инозината снижаются. Кроме того, в результате не образуются аденилат и гуанилат, а это означает, что синтез РНК не может быть завершен из-за отсутствия этих двух важных нуклеотидов РНК.

Приложения [ править ]

Инозиновая кислота может быть преобразована в различные соли, включая инозинат динатрия (E631), инозинат дикалия (E632) и инозинат кальция (E633). Эти три соединения используются как усилители вкуса для основного вкуса умами со сравнительно высокой эффективностью. В основном они используются в супах, соусах и приправах для усиления и баланса вкуса мяса.

См. Также [ править ]

  • Тиоинозиновая кислота
  • фосфатидилинозитол
  • Глутаматный ароматизатор
  • Кикунаэ Икеда
  • Умами
  • Аджиномото
  • Тянь Чу Ве-Цинь
  • Глютаминовая кислота
  • Глутамат натрия
  • Глутамат калия
  • Динатрия инозинат
  • Монофосфат гуанозина
  • Инозиновая кислота
  • Аденозинмонофосфат

Ссылки [ править ]

  1. ^ Дэвис О, Р Мендес, Smallbone К, Malys Н (2012). «Характеристика нескольких субстрат-специфичных (d) ITP / (d) XTPase и моделирование метаболизма дезаминированных пуриновых нуклеотидов» . BMB Reports . 45 (4): 259–64. DOI : 10.5483 / BMBRep.2012.45.4.259 . PMID  22531138 .
  2. ^ а б Мадер, ММ; Генри, младший (01.01.2007), Тейлор, Джон Б.; Triggle, David J. (ред.), "7.03 - антиметаболиты" , Comprehensive Medicinal Chemistry II , Оксфорд:. Elsevier, С. 55-79, DOI : 10.1016 / b0-08-045044-х / 00204-2 , ISBN 978-0-08-045044-5, получено 17 декабря 2020 г.
  3. ^ Voet, D, Voet, JG, биохимия (третье издание), John Wiley & Sons, Inc., 2004, 1095 П.Г.

Дальнейшее чтение [ править ]

  • Берг, Джереми М .; Bioquímica ; Редакция Reverté; 6ena edició; Барселона 2007.
  • Нельсон, Дэвид Л .; Основы биохимии ; Редакция WH Freeman and Company; 4-е издание; Нью-Йорк 2005.