Азид йода

Азид йода
Имена

Название ИЮПАК 3-йодотриаза-1,2-диен-2-иум-1-ид
Идентификаторы
Количество CAS	14696-82-3
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
ChemSpider	55652
PubChem CID	61763
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID70163550
ИнЧИ InChI = 1S / IN3 / c1-3-4-2
Улыбки IN = [N +] = [N-]
Характеристики
Химическая формула	В ₃
Молярная масса	168,92 г / моль
Внешность	желтое твердое вещество
Растворимость в воде	разлагается
Давление газа	2 торр
Структура
Кристальная структура	ромбический
Космическая группа	Пбам, №55
Родственные соединения
Родственные соединения	Азид фтора Азид хлора Азид брома Гидразойная кислота
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

Азид йода ( IN
3) представляет собой взрывоопасное неорганическое соединение , которое в обычных условиях представляет собой твердое вещество желтого цвета. ^[1] Формально это интерпсевдогалоген .

Подготовка [ править ]

Азид йода можно получить в результате реакции между азидом серебра и элементарным йодом :

{\ displaystyle \ mathrm {AgN_ {3} + I_ {2} \ longrightarrow IN_ {3} + AgI}}

Поскольку с азидом серебра можно безопасно обращаться только во влажном состоянии, но даже небольшие следы воды вызывают разложение азида йода, этот синтез осуществляется путем суспендирования азида серебра в дихлорметане и добавления осушающего агента перед реакцией с йодом. Таким образом получается чистый раствор азида йода, который затем можно осторожно выпарить, чтобы сформировать игольчатые золотые кристаллы. ^[2]

Эта реакция была использована в оригинальном синтезе азида йода в 1900 году, где он был получен в виде нестабильных растворов в эфире и нечистых кристаллов, загрязненных йодом. ^[3]

Азид йода также может быть получен in situ путем взаимодействия монохлорида йода и азида натрия в условиях, когда он не является взрывоопасным. ^[4]

Свойства [ править ]

В твердом состоянии азид йода существует в виде одномерной полимерной структуры ^[5], образуя два полиморфа , оба из которых кристаллизуются в ромбической решетке с пространственной группой Pbam . ^[5] Газовая фаза существует в виде мономерных единиц. ^[6]

Азид йода проявляет как высокую реактивность, так и сравнительную стабильность, что является следствием полярности связи I – N. Группа N _3, введенная замещением азидом йода, часто может вступать в последующие реакции из-за своего высокого содержания энергии.

Изолированный состав очень чувствителен к ударам и трению . ^[7] Его взрывоопасность была охарактеризована следующим образом: ^[1]

Нормальный объем газа	265 л · кг ⁻¹
Теплота взрыва	2091 кДж · кг ⁻¹
Рейтинг Траузл	14,0 см ³ · г ⁻¹

Эти значения значительно ниже по сравнению с классическими взрывчатыми веществами, такими как TNT или RDX , а также с пероксидом ацетона . С разбавленными растворами (<3%) соединения в дихлорметане можно безопасно обращаться. ^[2]

Использует [ редактировать ]

Несмотря на свой взрывной характер, азид йода находит множество практических применений в химическом синтезе. Подобно азида брома , он может добавить через алкена двойную связь через оба ионных и радикальных механизмов, давая анти стереоселективность. Добавление IN
3до алкена с последующим восстановлением алюмогидридом лития является удобным методом синтеза азиридина . Азирины также можно синтезировать из продукта присоединения путем добавления основания для удаления HI с образованием винилазида, который подвергается термолизу с образованием азирина. Другие радикальные способы реакционной способности включают радикальные замещения слабых связей CH с образованием α-азидоэфиров, бензалацеталей и альдегидов, а также превращение альдегидов в ацилазиды . ^[4]^[6]

Внешние ссылки [ править ]

Рамановский спектр азида йода

Ссылки [ править ]

^ a b Бузек, Петр; Klapötke, Thomas M .; фон Раге Шлейер, Пауль; Tornieporth ‐ Oetting, Inis C .; Белый, Питер С. (1993). «Азид йода» . Angewandte Chemie International Edition . 32 (2): 275–277. DOI : 10.1002 / anie.199302751 .
^ a b Дехнике, Курт (1979). «Химия азида йода» . Angewandte Chemie International Edition . 18 (7): 507–514. DOI : 10.1002 / anie.197905071 .
^ Hantzsch, Артур (1900). "Ueber den Jodstickstoff N 3 " . Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft . 33 (1): 522–527. DOI : 10.1002 / cber.19000330182 .
^ а б Маринеску, Лавиния; Тинггаард, Джейкоб; Thomsen, Ib B .; Болс, Микаэль (2003). «Радикальное азидирование альдегидов» . Журнал органической химии . 68 (24): 9453–9455. DOI : 10.1021 / jo035163v .
^ a b Lyhs, Бенджамин; Блазер, Дитер; Вельпер, Кристоф; Шульц, Стефан; Янсен, Георг (2012). «Сравнение твердотельных структур азидов галогенов XN 3 (X = Cl, Br, I)» . Angewandte Chemie International Edition . 51 (51): 12859–12863. DOI : 10.1002 / anie.201206028 .
^ а б Хасснер, Альфред; Маринеску, Лавиния; Болс, Микаэль. «Азид йода». Энциклопедия реагентов для органического синтеза . DOI : 10.1002 / 047084289X.ri007 .
^ Urben, PG (1999). Справочник Бретерика по опасным реактивным химическим веществам . 1 (6-е изд.). Баттерворт-Хайнеманн. ISBN 0-7506-3605-X.

v т е Соли и ковалентные производные азид- иона
HN 3																	Он
LiN 3	Быть (N 3 ) 2											В (N 3 ) 3	CH 3 N 3 , C (N 3 ) 4	N (N 3 ) 3 , H 2 N — N 3	О	FN 3	Ne
NaN 3	Мг (N 3 ) 2											Al (N 3 ) 3	Si (N 3 ) 4	п	SO 2 (N 3 ) 2	ClN 3	Ar
Кн 3	Ca (N 3 ) 2	СБН (N 3 ) 3	Ti (N 3 ) 4	ВО (№ 3 ) 3	Cr (N 3 ) 3 , CrO 2 (N 3 ) 2	Mn (N 3 ) 2	Fe (N 3 ) 2 , Fe (N 3 ) 3	Co (N 3 ) 2 , Co (N 3 ) 3	Ni (N 3 ) 2	CuN 3 , Cu (N 3 ) 2	Zn (N 3 ) 2	Ga (N 3 ) 3	Ge	В качестве	Se (N 3 ) 4	3 руб.	Kr
3 руб.	Sr (N 3 ) 2	Y	Zr (N 3 ) 4	Nb	Пн	Tc	Ru (N 3 ) 6 3-	Rh (N 3 ) 6 3-	Pd (N 3 ) 2	AgN 3	Cd (N 3 ) 2	В	Sn	Sb	Te	В 3	Xe (N 3 ) 2
ЦСН 3	Ba (N 3 ) 2		Hf	Та	W	Re	Операционные системы	Ir (N 3 ) 6 3-	Pt (N 3 ) 6 2−	Au (N 3 ) 4 -	Hg 2 (N 3 ) 2 , Hg (N 3 ) 2	TlN 3	Pb (N 3 ) 2	Би (N 3 ) 3	По	В	Rn
Пт	Ra (N 3 ) 2		Rf	Db	Sg	Bh	Hs	Mt	Ds	Rg	Cn	Nh	Fl	Mc	Ур.	Ц	Og
		↓
		Ла	Ce (N 3 ) 3 , Ce (N 3 ) 4	Pr	Nd	Вечера	См	Европа	Gd (N 3 ) 3	Tb	Dy	Хо	Э	Тм	Yb	Лу
		Ac	Чт	Па	UO 2 (N 3 ) 2	Np	Пу	Являюсь	См	Bk	Cf	Es	FM	Мкр	Нет	Lr

[Buzek-1] Бузек, Петр; Klapötke, Thomas M .; фон Раге Шлейер, Пауль; Tornieporth ‐ Oetting, Inis C .; Белый, Питер С. (1993). «Азид йода» . Angewandte Chemie International Edition . 32 (2): 275–277. DOI : 10.1002 / anie.199302751 .

[Dehnicke-2] Дехнике, Курт (1979). «Химия азида йода» . Angewandte Chemie International Edition . 18 (7): 507–514. DOI : 10.1002 / anie.197905071 .

[Hantzsch-3] Hantzsch, Артур (1900). "Ueber den Jodstickstoff N 3 " . Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft . 33 (1): 522–527. DOI : 10.1002 / cber.19000330182 .

[Marinescu-4] а б Маринеску, Лавиния; Тинггаард, Джейкоб; Thomsen, Ib B .; Болс, Микаэль (2003). «Радикальное азидирование альдегидов» . Журнал органической химии . 68 (24): 9453–9455. DOI : 10.1021 / jo035163v .

[Schulz-5] Lyhs, Бенджамин; Блазер, Дитер; Вельпер, Кристоф; Шульц, Стефан; Янсен, Георг (2012). «Сравнение твердотельных структур азидов галогенов XN 3 (X = Cl, Br, I)» . Angewandte Chemie International Edition . 51 (51): 12859–12863. DOI : 10.1002 / anie.201206028 .

[encyclopedia-6] а б Хасснер, Альфред; Маринеску, Лавиния; Болс, Микаэль. «Азид йода». Энциклопедия реагентов для органического синтеза . DOI : 10.1002 / 047084289X.ri007 .

[Bretherick-7] Urben, PG (1999). Справочник Бретерика по опасным реактивным химическим веществам . 1 (6-е изд.). Баттерворт-Хайнеманн. ISBN 0-7506-3605-X.

[1]