Йодацетамид

Йодацетамид
Имена


Предпочтительное название IUPAC 2-йодацетамид
Идентификаторы
Количество CAS	144-48-9^Y
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
ЧЭМБЛ	ChEMBL276727^Y
ChemSpider	3596^Y
ECHA InfoCard	100.005.119
Номер ЕС	205-630-1
IUPHAR / BPS	6271
PubChem CID	3727
Номер RTECS	AC4200000
UNII	ZRH8M27S79^Y
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID9020742
ИнЧИ InChI = 1S / C2H4INO / c3-1-2 (4) 5 / h1H2, (H2,4,5)^Y Ключ: PGLTVOMIXTUURA-UHFFFAOYSA-N^Y InChI = 1 / C2H4INO / c3-1-2 (4) 5 / h1H2, (H2,4,5) Ключ: PGLTVOMIXTUURA-UHFFFAOYAE
Улыбки С (С (= O) N) I
Характеристики
Химическая формула	C ₂H ₄I N O
Молярная масса	184,964 г · моль ^-1
Появление	белые кристаллы (желтый цвет указывает на присутствие йода)
Температура плавления	94 ° С (201 ° F, 367 К)
Опасности
Паспорт безопасности	MSDS 1 , MSDS 2
NFPA 704 (огненный алмаз)	3 0 1
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Y проверить ( что есть ?)^YN
Ссылки на инфобоксы

2-Йодацетамид представляет собой алкилирующий агент, используемый для целей картирования пептидов . Его действие аналогично действию йодацетата . Он обычно используется для ковалентного связывания с тиоловой группой цистеина, поэтому белок не может образовывать дисульфидные связи . ^[1]^[2] Также используется в исследованиях убиквитина в качестве ингибитора ферментов деубиквитиназы (DUB), поскольку он алкилирует остатки цистеина в активном центре DUB.

Ингибитор пептидазы [ править ]

Йодацетамид является необратимым ингибитором всех цистеинпептидаз, причем механизм ингибирования происходит за счет алкилирования каталитического остатка цистеина (см. Схему). По сравнению с его кислотным производным, йодацетатом, йодацетамид вступает в реакцию значительно быстрее. Это наблюдение противоречит стандартной химической реакционной способности, однако наличие благоприятного взаимодействия между положительным ионом имидазолия каталитического гистидина и отрицательно заряженной карбоксильной группой йодацетата является причиной повышенной относительной активности йодацетамида. ^[3]

Механизм необратимого ингибирования цистеинпептидаз йодацетамидом.

Масс-спектрометрия белков [ править ]

Он обычно используется во время пробоподготовки для de novo (пептидного) секвенирования с помощью масс-спектрометрии белков , но недавние критики предлагают избегать его использования ^[4]

Ссылки [ править ]

^ Смайт CV (1936). «Реакции йодацетата и йодацетамида с различными сульфгидрильными группами, с уреазой и дрожжевыми препаратами» . J. Biol. Chem . 114 (3): 601–12. DOI : 10.1016 / S0021-9258 (18) 74789-3 .
^ Энсон ML (1940). «Реакции йода и йодацетамида с нативным яичным альбумином» . J. Gen. Physiol . 23 (3): 321–31. DOI : 10,1085 / jgp.23.3.321 . PMC 2237930 . PMID 19873158 .
Перейти ↑ Polgar, L (1979). «Влияние изотопа дейтерия на ацилирование папаина. Доказательства отсутствия общего основного катализа и для группы, уходящей ферментом. Взаимодействие». Евро. J. Biochem . 98 (2): 369–374. DOI : 10.1111 / j.1432-1033.1979.tb13196.x . PMID 488108 .
^ Мюллер (2017). «Систематическая оценка восстановления белков и алкилирования выявляет массивные неспецифические побочные эффекты йодсодержащих реагентов» . Молекулярная и клеточная протеомика . 16 (7): 1173–1187. DOI : 10.1074 / mcp.M116.064048 . PMC 5500753 . PMID 28539326 .

Внешние ссылки [ править ]

MEROPS онлайн база данных для пептидазы и их ингибиторов: [1]

[1] Смайт CV (1936). «Реакции йодацетата и йодацетамида с различными сульфгидрильными группами, с уреазой и дрожжевыми препаратами» . J. Biol. Chem . 114 (3): 601–12. DOI : 10.1016 / S0021-9258 (18) 74789-3 .

[2] Энсон ML (1940). «Реакции йода и йодацетамида с нативным яичным альбумином» . J. Gen. Physiol . 23 (3): 321–31. DOI : 10,1085 / jgp.23.3.321 . PMC 2237930 . PMID 19873158 .

[3] Перейти ↑ Polgar, L (1979). «Влияние изотопа дейтерия на ацилирование папаина. Доказательства отсутствия общего основного катализа и для группы, уходящей ферментом. Взаимодействие». Евро. J. Biochem . 98 (2): 369–374. DOI : 10.1111 / j.1432-1033.1979.tb13196.x . PMID 488108 .

[4] Мюллер (2017). «Систематическая оценка восстановления белков и алкилирования выявляет массивные неспецифические побочные эффекты йодсодержащих реагентов» . Молекулярная и клеточная протеомика . 16 (7): 1173–1187. DOI : 10.1074 / mcp.M116.064048 . PMC 5500753 . PMID 28539326 .

[1]