Это хорошая статья. Для получения дополнительной информации нажмите здесь.
Из Википедии, свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску

Isolichenan
Isolichenan.jpg
Имена
Другие названия
Изолихенин; (1 → 3) и (1 → 4) α-D-глюкан
Идентификаторы
ChemSpider
  • никто
Характеристики
(C 6 H 10 O 5 ) х
Молярная массаПеременная
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

Изолихенан , также известный как изолихенин , представляет собой растворимый в холодной воде α-глюкан, встречающийся в некоторых видах лишайников . Впервые он был выделен в качестве одного из компонентов экстракта из исландского мха в 1813 году, наряду с лихениной . После дальнейшего анализа и характеристики отдельных компонентов экстракта изолихенан был назван в 1881 году. Это первый описанный α-глюкан из лишайников. Присутствие изолихенана в клеточных стенках является определяющей характеристикой нескольких родов лишайников семейства Parmeliaceae . Хотя наиболее распространен в этой семье, он также был изолирован от членов семейств Ramalinaceae , Stereocaulaceae , Roccellaceae и Lobariaceae . Экспериментальные исследования показали, что изолихенан образуется только тогда, когда два компонента лишайника - гриб и водоросль - растут вместе, а не при раздельном выращивании. Биологическая функция изолихенана в слоевище лишайника неизвестна.

Ранние исследования [ править ]

Cetraria islandica , растущая здесь в шведском лесу, является видом лишайников, из которого впервые был выделен изолихенан.

Isolichenan впервые был выделен из Cetraria Islandica в 1813 году шведским химиком Берцелиус , [1] , который также в то же время выделили целлюлозу -подобных горячего растворимого в воде глюкана lichenan . Поскольку в этих экспериментах изолихенановый компонент экстракта лишайника имел положительную реакцию с окрашиванием йодом (т. Е. Образование синего цвета), Берцелиус подумал, что он похож по природе на крахмал , и назвал его «лишайниковый крахмал». [2] Считалось, что он функционирует как резервный источник пищи для организма. [3] Более поздние исследования показали, что это смесь полисахаридов.. В 1838 году [4] Герард Йоханнес Малдер выделил окрашивающий в синий цвет компонент экстракта C. islandica , полагая, что это крахмал. [2] Фридрих Конрад Байльштейн дал этому веществу название «изолихенан» в 1881 году. [5] Изолихенан был первым α-глюканом, описанным из лишайников. [6]

В 1947 году Курт Генрих Мейер и П. Гюртлер, обсуждая приготовление лихенана, сообщили, что маточный раствор содержит водорастворимый глюкан, который можно очистить путем многократного замораживания и оттаивания. В этом процессе, который полностью удалил лишайник, они получили изолихенан с выходом 0,55% . [7]

Структура [ править ]

Isolichenan представляет собой полимер из глюкозы единиц , соединенный с помощью смеси альфа- (1 → 3) и альфа- (1 → 4) связей . Используя метод частичного кислотного гидролиза , Стэнли Пит и его коллеги определили, что связи имеют α-конфигурацию. [5] Соотношение этих связей различается разными авторами в научной литературе: 11: 9, [5] 3: 2, [8] 2: 1, [9] 3: 1, [10] и 4 : 1. [11] Флеминг и Маннерс обнаружили соотношение 56,5: 43,5 и 57:43 в двух отдельных экспериментах с использованием процедуры деградации Смита. Этот метод использует последовательные шагипериодатное окисление, восстановление борогидрида и слабокислый гидролиз; таким образом ацетальные связи гидролизуются, а глюкозидные - нет. [12] Было обнаружено, что распределение связей в изолихенане несколько нерегулярно, причем оба типа встречаются в группах из двух или более, по крайней мере, в некоторых областях. [5] Другое исследование предполагает, что изолихенан имеет в основном группы из одной или двух α- (1 → 3) связей, окруженных α- (1 → 4) связями. [13] По сравнению, например, с амилозой (линейный α- (1 → 4) -связанный глюкан и основной компонент крахмала), изолихенан имеет относительно слабую реакцию окрашивания йодом.. Эта слабая интенсивность окрашивания , как полагают, является результатом его перевес (1 → 3) связи, свойство , которое уменьшает формирование полийодид -комплекс , который дает положительную реакцию ее синий цвет. [14]

Длина цепи изолихенана оценивается в 42–44 единицы глюкозы. [8] Сообщаемая молекулярная масса изолихенана также варьируется от 26  кДа [11] до 2000 кДа. [9] Относительно короткая длина цепи изолихенана может объяснить, почему он растворим в холодной воде после того, как был извлечен из слоевища лишайника . [3] Очищенный изолихенан имеет высокое положительное удельное вращение в воде. Сообщается, что он достигает +272, [5] хотя разные источники дают разные значения. [6]

Термин «изолихенановый тип» использовался как общий термин для α-D-глюканов, имеющих (1 → 3) - (1 → 4) связи в их основной цепи. [6] Подобно изолихенану, α-D-глюкан, известный как Ci-3, состоит из 1 → 3 и 1 → 4 связанных остатков α-D-глюкозы в соотношении 2: 1, но с гораздо более высокой степенью полимеризации и молекулярная масса около 2000 кДа. Он также встречается в Cetraria islandica . [9] Как показывают расхождения в сообщенных значениях, лишайники производят полисахариды изолихенанового типа со значительными вариациями в соотношении связей, а также молекулярной массе, даже в пределах одного и того же вида. [6]

О спектре ядерного магнитного резонанса углерода-13 изолихенана сообщили Йокота и его коллеги в 1979 году [15], а также Горин и Якомини в 1984 году [16].

Происшествие [ править ]

С момента открытия в Cetraria islandica изолихенан был изолирован от многих других видов лишайников. Он преобладает в Parmeliaceae , большом и разнообразном семействе класса Lecanoromycetes . Роды и виды Parmeliaceae, содержащие изолихенан, включают: Alectoria ( A. sulcata , A. sarmentosa ); Цетрария ( Cetraria cucullata , C. islandica , C. nivaris , C. richardsonii ; Evernia ( E. prunastri ); Letharia ( L. vulpina ); Neuropogon( N. aurantiaco-ater ); Пармелия ( P. caperata , P. cetrarioides , P. conspersa , P. hypotrypella , P. laevior , P. nikkoensis , P. saxatilis , P. tinctorum ); Пармотрема ( P. cetrarum , P. araucaria , P. sulcata ); и Уснея ( U. barbata , U. baylei , U. faciata , U. longissima , U. meridionalis , U. rubescens). Некоторые представители семейства Ramalinaceae содержат изолихенан, в том числе Ramalina celastri , R. ecklonii , R. scopulorum и R. usnea . Изолихенан из семейства Stereocaulaceae был выделен из S. excutum , S. japonicum и S. sorediiferum . Также известно, что он встречается у отдельных видов у Roccellaceae ( Roccella montagnei ) и Lobariaceae ( Pilophoron ocicularis ). [6]

Использует [ редактировать ]

Блистерная упаковка леденцов от кашля, содержащих экстракт цетрарии исландской

Хотя изолихенан не так постоянен на уровне рода, как лихенан, [17] присутствие изолихенана в клеточных стенках является определяющим признаком для нескольких родов семейства лишайников Parmeliaceae , включая Asahinea , [18] Cetrelia , [19] Flavoparmelia. , [20] и Псилопармелия . [21] Напротив, отсутствие изолихенана является признаком рода Xanthoparmelia . [17]

Isolichenan используется в качестве активного ингредиента в кашля пастилок в качестве компонента Islandica Cetraria экстракта. [22]

Исследование [ править ]

Было показано, что изолихенан улучшает пластичность и поведенческие характеристики гиппокампа у крыс. [23] При пероральном введении изолихенан также улучшает приобретение памяти у мышей с нарушением этилового спирта , а также у крыс, у которых нарушение памяти было вызвано бета-амилоидным пептидом . [24] [23] В более поздних исследованиях было показано, что изолихенан улучшает когнитивные функции у здоровых взрослых. [25] [26]

Основным α-глюканом, синтезируемым лишайниками рода Ramalina в симбиотическом состоянии, является изолихенан. Однако серия экспериментов показала, что он не продуцируется ни одним из отдельных симбионтов при выращивании отдельно друг от друга . [27] [28] [29] Его отсутствие в данном случае предполагает, что он может не иметь значения как структурная часть клеточной стенки грибов; это контрастирует с лишайником, где было показано, что (1 → 3) (1 → 4) -β-глюкан участвует в структуре клеточной стенки. [30] Изолихенан синтезируется микобионтом только в присутствии его симбиотического партнера ( зеленой водоросли Trebouxia) в особой микросреде - слоевище лишайника. Причина этого явления и биологическая функция изолихенана в симбиотических отношениях между грибами и водорослями до сих пор неизвестны. [31] В исследовании иммуномодулирующих эффектов водного экстракта Cetraria islandica было показано, что экстракт способен повышать секрецию цитокина интерлейкина 10 . Однако, когда отдельные компоненты этого экстракта (включая лихенан, изолихенан, протоличестериновую и фумарпроцетраоновую кислоты ) были протестированы с помощью того же анализа, изолихенан не имел противовоспалительных свойствэффекты (только лишайник). [32]

Цитаты [ править ]

  1. ^ Берцелиус, Йенс Якоб (1813). "Versuche über die Mischung des Isländischen Mooses und seine Anwendung als Nahrungsmittel" . Schweigger's Journal für Chemie und Physik (на немецком языке). 7 : 317–352.
  2. ^ a b Смит, Энн Л. (1920). Лишайники . Кембридж: Издательство Кембриджского университета. п. 210.
  3. ^ a b Общий 1991 , стр. 95.
  4. ^ Малдер, GJ (1838). "Ueber das Inulin und die Moosstärke" . Journal für Praktische Chemie . 15 (1): 299–302. DOI : 10.1002 / prac.18380150128 .
  5. ^ a b c d e Торф, Стэнли; Уилан, WJ; Турви, младший; Морган, К. (1961). «125. Строение изолихенина». Журнал химического общества (возобновленный) : 623–629. DOI : 10.1039 / jr9610000623 .
  6. ^ a b c d e Olafsdottir, Elin S .; Ингольфсдоттир, Кристин (2001). «Полисахариды лишайников: структурные характеристики и биологическая активность» . Planta Medica . 67 (3): 199–208. DOI : 10,1055 / с-2001-12012 . PMID 11345688 . 
  7. ^ Мейер, Курт Х .; Гюртлер, П. (1947). "Recherches sur l'amidon. XXXII. L'isolichenine". Helvetica Chimica Acta (на французском языке). 30 (3): 761–765. DOI : 10.1002 / hlca.19470300308 .
  8. ^ а б Чанда, NB; Херст, EL; Манеры, ди-джей (1957). «375. Сравнение изолихенина и лихенина из исландского мха ( Cetraria islandica )». Журнал химического общества (возобновленный) : 1951. DOI : 10.1039 / jr9570001951 .
  9. ^ a b c Олафсдоттир, ES; Ingolfsdottir, K .; Barsett, H .; Smestad Paulsen, B .; Jurcic, K .; Вагнер, Х. (1999). «Иммунологически активный (1 → 3) - (1 → 4) -α-D-глюкан из Cetraria islandica ». Фитомедицина . 6 (1): 33–39. DOI : 10.1016 / S0944-7113 (99) 80032-4 .
  10. ^ Стюльп, PM; Карнейру Леау, AMA; Горин, ПАЖ; Якомини, М. (1999). « Глюканы Ramalina celastri : связь с хемотипами других лишайников». Углеводные полимеры . 40 (2): 101–106. DOI : 10.1016 / S0144-8617 (99) 00048-X .
  11. ^ a b Такеда, Тадахиро; Фунацу, Масами; Шибата, Сёдзи; Фукуока, Фумико (1972). «Полисахариды лишайников и грибов. V. Противоопухолевые активные полисахариды лишайников Evernia , Acroscyphus и Alectoria spp». Химико-фармацевтический бюллетень . 20 (11): 2445–2449. DOI : 10,1248 / cpb.20.2445 . PMID 4650152 . 
  12. ^ Флеминг, М .; Манеры, ди-джей (1966). «Тонкая структура изолихенина» . Биохимический журнал . 100 (2): 24П. DOI : 10.1042 / bj1000017P . PMC 1265181 . 
  13. ^ McCleary, Барри В .; Матесон, Норман К. (1987). «Ферментный анализ структуры полисахаридов». Достижения в химии и биохимии углеводов Том 44 . Достижения в химии и биохимии углеводов. 44 . С. 147–276 (см. стр. 265). DOI : 10.1016 / S0065-2318 (08) 60079-7 . ISBN 9780120072446. PMID  3101407 .
  14. Перейти ↑ Common 1991 , pp. 95, 100.
  15. ^ Йокота, Ицуро; Шибата, Сёдзи; Сайто, Хазимэ (1979). «13C-ЯМР анализ связей в полисахаридах лишайников: подход к химической таксономии лишайников». Исследование углеводов . 69 (1): 252–258. DOI : 10.1016 / S0008-6215 (00) 85771-7 .
  16. ^ Горин, Филип AJ; Якомини, Марчелло (1984). «Полисахариды лишайников Cetraria islandica и Ramalina usnea ». Исследование углеводов . 128 (1): 119–132. DOI : 10.1016 / 0008-6215 (84) 85090-9 .
  17. ^ a b Общий 1991 , стр. 104.
  18. ^ Thell et al. 2012 , стр. 657.
  19. ^ Thell et al. 2012 , стр. 648.
  20. ^ Thell et al. 2012 , стр. 652.
  21. ^ Thell et al. 2012 , стр. 656.
  22. ^ Krämer, P; Wincierz, U; Grübler, G; Tschakert, J; Voelter, W; Майер, H (1995). «Рациональный подход к фракционированию, выделению и характеристике полисахаридов лишайника Cetraria islandica ». Arzneimittel-forschung . 45 (6): 726–731. PMID 7646581 . 
  23. ^ a b Смрига, Миро; Сайто, Хироши (2000). «Влияние выбранных таллофитных глюканов на обучающее поведение и краткосрочное потенцирование». Фитотерапевтические исследования . 14 (3): 153–155. DOI : 10.1002 / (SICI) 1099-1573 (200005) 14: 3 <153 :: AID-PTR666> 3.0.CO; 2-J . PMID 10815005 . 
  24. ^ Смрига, Миро; Чен, Цзи; Чжан, Цзюнь-Тянь; Наруи, Такао; Шибата, Сёдзи; Хирано, Эйко; Сайто, Хироши (1999). «Изолихенан, α-глюкан, выделенный из лишайника Cetrariella islandica , восстанавливает нарушенное обучающее поведение и способствует синаптической пластичности гиппокампа» . Труды Японской академии, серии B . 75 (7): 219–223. DOI : 10,2183 / pjab.75.219 .
  25. ^ Ди Мео, Франческо; Донато, Стелла; Ди Пардо, Альба; Маглионе, Витторио; Филоса, Стефания; Криспи, Стефания (2018). «Новые терапевтические препараты из биоактивных природных молекул: роль метаболизма кишечной микробиоты в нейродегенеративных заболеваниях». Текущий метаболизм лекарств . 19 (6): 478–489. DOI : 10.2174 / 1389200219666180404094147 . PMID 29623833 . 
  26. ^ Раваль, Урдхва; Харари, Джойс М .; Цзэн, Эмма; Пазинетти, Джулио М. (2020). «Дихотомическая роль микробиома кишечника в обострении и облегчении нейродегенеративных расстройств» . Экспертный обзор нейротерапии . 20 (7): 673–686. DOI : 10.1080 / 14737175.2020.1775585 . PMC 7387222 . PMID 32459513 .  
  27. ^ Кордейру, Lucimara MC; Штокер-Вёргёттер, Эльфриде; Горин, Филип AJ; Якомини, Марчелло (2003). «Сравнительные исследования полисахаридов из видов рода Ramalina - лихенизированных грибов - из трех различных местообитаний». Фитохимия . 63 (8): 967–975. DOI : 10.1016 / S0031-9422 (03) 00336-4 . PMID 12895548 . 
  28. ^ Кордейру, Lucimara MC; Якомини, Марчелло; Штокер-Вёргёттер, Эльфи (2004). «Исследования культур и вторичных соединений шести видов Ramalina ». Микологические исследования . 108 (5): 489–497. DOI : 10.1017 / S0953756204009402 . PMID 15230001 . 
  29. ^ Cordeiro, L .; Stockerworgotter, E .; Горин, П .; Якомини, М. (2004). «Выяснение происхождения полисахаридов в симбиозе». Письма о микробиологии FEMS . 238 (1): 79–84. DOI : 10.1016 / j.femsle.2004.07.020 . PMID 15336406 . 
  30. ↑ Онеггер, Розмари ; Хайш, Аннетт (2001). «Иммуноцитохимическое расположение (1 → 3) (1 → 4) -бета-глюканлихенина в лишайниковом аскомицете Cetraria islandica (исландский мох)» . Новый фитолог . 150 (3): 739–746. DOI : 10,1046 / j.1469-8137.2001.00122.x .
  31. ^ Кордейру, Lucimara MC; Мессиас, Дуглас; Sassaki, Guilherme L .; Горин, Филипп AJ; Якомини, Марчелло (2011). «Вырабатывает ли изолихенан грибок Ramalina, культивируемый апосимбиотиком?» . Письма о микробиологии FEMS . 321 (1): 50–57. DOI : 10.1111 / j.1574-6968.2011.02309.x . PMID 21585515 . 
  32. ^ Freysdottir, J .; Omarsdottir, S .; Ingólfsdóttir, K .; Викингссон, А .; Олафсдоттир, ES (2008). « Иммуномодулирующие эффекты in vitro и in vivo традиционно приготовленного экстракта и очищенных соединений из Cetraria islandica ». Международная иммунофармакология . 8 (3): 423–430. DOI : 10.1016 / j.intimp.2007.11.007 . PMID 18279796 . 

Цитированная литература [ править ]

  • Общие, Ральф С. (1991). «Распространение и таксономическое значение лихенана и изолихенана у Parmeliaceae (лишайниковых Ascomycotina), как определено реакциями на йод. I. Введение и методы. II. Род Alectoria и связанные с ним таксоны» . Микотаксон . 41 (1): 67–112.CS1 maint: ref = harv ( ссылка )
  • Телл, Арне; Креспо, Ана ; Divakar, Pradeep K .; Кярнефельт, Ингвар ; Ливитт, Стивен Д .; Lumbsch, H. Thorsten ; Seaward, Марк RD (2012). «Обзор лишайников семейства Parmeliaceae - история, филогения и современная систематика». Северный журнал ботаники . 30 (6): 641–664. DOI : 10.1111 / j.1756-1051.2012.00008.x .CS1 maint: ref = harv ( ссылка )