Изопентенил пирофосфат

Изопентенил пирофосфат
Имена


Название ИЮПАК (гидрокси- (3-метилбут-3-енокси) фосфорил) оксифосфоновая кислота
Идентификаторы
Количество CAS	358-71-4^Y
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
ЧЭБИ	ЧЕБИ: 128769^Y
ChemSpider	13115335^Y
MeSH	изопентенил + пирофосфат
PubChem CID	15983957
ИнЧИ InChI = 1S / C5H12O7P2 / c1-5 (2) 3-4-11-14 (9,10) 12-13 (6,7) 8 / h1,3-4H2,2H3, (H, 9,10) ( H2,6,7,8) / п-3^Y Ключ: NUHSROFQTUXZQQ-UHFFFAOYSA-K^Y InChI = 1 / C5H12O7P2 / c1-5 (2) 3-4-11-14 (9,10) 12-13 (6,7) 8 / h1,3-4H2,2H3, (H, 9,10) ( H2,6,7,8) / п-3 Ключ: NUHSROFQTUXZQQ-DFZHHIFOAI
Улыбки CC (= C) CCOP (= O) ([O -]) OP (= O) ([O -]) [O-]
Характеристики
Химическая формула	С ₅ Н ₉ О ₇ П ₂
Молярная масса	246,092
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Y проверить ( что есть ?)^YN
Ссылки на инфобоксы

Изопентенилпирофосфат ( IPP , изопентенилдифосфат или IDP ) ^[1] является предшественником изопреноида. IPP является промежуточным звеном в классическом пути HMG-CoA редуктазы (обычно называемом мевалонатным путем) и немевалонатном пути MEP биосинтеза изопреноидных предшественников. Предшественники изопреноидов, такие как IPP и его изомер DMAPP , используются организмами в биосинтезе терпенов и терпеноидов .

Биосинтез [ править ]

IPP образуется из ацетил-КоА по мевалонатному пути («восходящая» часть), а затем изомеризуется в диметилаллилпирофосфат ферментом изопентенилпирофосфатизомеразой . ^[2]

Мевалонатный путь

Показана упрощенная версия пути синтеза стероидов с промежуточными продуктами изопентенилпирофосфат (IPP), диметилаллилпирофосфат (DMAPP), геранилпирофосфат (GPP) и сквален . Некоторые промежуточные продукты опущены. Обратите внимание, что цветовая схема предназначена только для иллюстрации и неверно отражает происхождение изопреновых единиц GPP.

IPP может быть синтезирован через альтернативный немевалонатный путь биосинтеза изопреноидных предшественников, путь MEP , где он образуется из ( E ) -4-гидрокси-3-метил-бут-2-енилпирофосфата (HMB-PP) посредством фермент HMB-PP редуктаза (LytB, IspH). Путь MEP присутствует у многих бактерий , apicomplexan простейших, таких как паразиты малярии , и в пластидах высших растений . ^[3]

См. Также [ править ]

Диметилаллилтрансфераза

Ссылки [ править ]

^ Banerjee, A .; Шарки, TD (9 июля 2014 г.). «Метилэритритол-4-фосфатная (MEP) метаболическая регуляция» . Отчеты о натуральных продуктах . 31 (8): 1043–1055. DOI : 10.1039 / C3NP70124G . PMID 24921065 .
^ Чанг, Вэй-чен; Песня, Хэн; Лю, Хун-вэнь; Лю, Пинхуа (2013). «Современные разработки в биосинтезе и регуляции изопреноидных предшественников» . Текущее мнение в химической биологии . 17 (4): 571–579. DOI : 10.1016 / j.cbpa.2013.06.020 . PMC 4068245 . PMID 23891475 .
^ Wiemer, AJ; Сяо, Швейцария; Вимер, Д.Ф. (2010). «Изопреноидный метаболизм как терапевтическая мишень для грамотрицательных патогенов». Актуальные темы медицинской химии . 10 (18): 1858–71. DOI : 10.2174 / 156802610793176602 . PMID 20615187 .

[1] Banerjee, A .; Шарки, TD (9 июля 2014 г.). «Метилэритритол-4-фосфатная (MEP) метаболическая регуляция» . Отчеты о натуральных продуктах . 31 (8): 1043–1055. DOI : 10.1039 / C3NP70124G . PMID 24921065 .

[2] Чанг, Вэй-чен; Песня, Хэн; Лю, Хун-вэнь; Лю, Пинхуа (2013). «Современные разработки в биосинтезе и регуляции изопреноидных предшественников» . Текущее мнение в химической биологии . 17 (4): 571–579. DOI : 10.1016 / j.cbpa.2013.06.020 . PMC 4068245 . PMID 23891475 .

[3] Wiemer, AJ; Сяо, Швейцария; Вимер, Д.Ф. (2010). «Изопреноидный метаболизм как терапевтическая мишень для грамотрицательных патогенов». Актуальные темы медицинской химии . 10 (18): 1858–71. DOI : 10.2174 / 156802610793176602 . PMID 20615187 .

[1]