мета- хлорпероксибензойная кислота

мета- хлорпероксибензойная кислота

Мета-хлорпербензойная кислота-Spartan-HF-6-31Gstar-3D-balls.png

Имена

3-хлорбензол-1-карбопероксоевая кислота

Другие имена

3-хлорпероксибензойная кислота
3-хлорпербензойная кислота
3-Chlorobenzoperoxoic кислоты
мета - хлорпероксибензойная кислота
м - хлорпероксибензойная кислота
мета - хлорпербензойная кислота
СРВ
м -CPBA

Идентификаторы

Количество CAS

937-14-4^Y

3D модель ( JSmol )

Интерактивное изображение

ChemSpider

63480^Y

ECHA InfoCard

100.012.111

Номер ЕС

213-322-3

PubChem CID

70297

Номер RTECS

SD9470000

UNII

G203D4H1RB

Номер ООН

3106

Панель управления CompTox ( EPA )

DTXSID0061325

ИнЧИ

InChI = 1S / C7H5ClO3 / c8-6-3-1-2-5 (4-6) 7 (9) 11-10 / ч1-4,10H^N
Ключ: NHQDETIJWKXCTC-UHFFFAOYSA-N^N
InChI = 1S / C7H5ClO3 / c8-6-3-1-2-5 (4-6) 7 (9) 11-10 / ч1-4,10H
Ключ: FQAWBGAIOYWONH-UHFFFAOYAN

Улыбки

ClC1 = CC (C (OO) = O) = CC = C1

Характеристики

Химическая формула

С ₇Н ₅Cl O ₃

Молярная масса

172,56 г · моль ^-1

Появление

белый порошок

Температура плавления

От 92 до 94 ° C (от 198 до 201 ° F; от 365 до 367 K) разлагается

Кислотность (p K _a )

7,57

Опасности

Основные опасности

Окисляющие, коррозионные, взрывоопасные

Пиктограммы GHS

Сигнальное слово GHS

Опасность

Положения об опасности GHS

H226 , H314 , H318 , H335

Меры предосторожности GHS

Р210 , Р220 , Р233 , P234 , P240 , P241 , P242 , P243 , P260 , P261 , P264 , P271 , P272 , P280 , P301 + 330 + 331 , P302 + 352 , P303 + 361 + 353 , Р304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P310 , P312 , P321 , P332 + 313 , P333 + 313 , P337 + 313

Родственные соединения

пероксиуксусная кислота ; пероксибензойная кислота

Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).

проверить ( что есть ?)^YN

Ссылки на инфобоксы

мета- хлорпероксибензойная кислота ( mCPBA или m CPBA ) представляет собой пероксикарбоновую кислоту . Белое твердое вещество, широко используется в качестве окислителя в органическом синтезе . mCPBA часто предпочтительнее других пероксикислот из-за относительной простоты обращения. ^[1] mCPBA - сильный окислитель, который может вызвать пожар при контакте с горючим материалом. ^[2]

Подготовка и очистка

mCPBA можно получить реакцией м-хлорбензоилхлорида с основным раствором перекиси водорода с последующим подкислением. ^[3]

Он продается как самостабильная смесь, которая содержит менее 72% mCPBA, а остальное составляет м- хлорбензойная кислота (10%) и вода. ^[1] Пероксикислота может быть очищена промыванием коммерческого материала раствором, забуференным при pH = 7,5. ^[2]^[4] Пероксикислоты, как правило, немного менее кислые, чем их аналоги на основе карбоновых кислот, поэтому можно извлечь кислотные примеси, тщательно контролируя pH . Очищенный материал достаточно устойчив к разложению при хранении при низких температурах в пластиковом контейнере.

В реакциях, где необходимо контролировать точное количество mCPBA, образец можно титровать, чтобы определить точное количество активного окислителя.

Реакции

Основные области применения являются превращением кетонов в сложные эфиры ( Байер-Виллигер ), эпоксидирования из алкенов ( реакция Прилежаевой ), превращение силильной енольных эфиров с силильным альфа-гидроксите кетоны ( окисление Rubottom ), окисление сульфидов до сульфоксидов и сульфонов и окисление аминов с образованием оксидов аминов . На следующей схеме показано эпоксидирование циклогексена mCPBA.

Механизм эпоксидирования согласован: цис- или транс- геометрия исходного алкенового материала сохраняется в эпоксидном кольце продукта. Переходное состояние реакции Прилежаева приведено ниже: ^[5]

Геометрия переходного состояния с надкислотой, разделяющей двойную связь CC пополам, позволяет происходить двум первичным граничным орбитальным взаимодействиям: π _{C = C} (HOMO) к σ * _OO (LUMO) и n _O (HOMO, рассматриваемый как заполненный p-орбитали на sp ² -гибридизированном кислороде) до π * _{C = C} (LUMO), что соответствует, выражаясь стрелками, образованию одной связи CO и разрыву связи OO и образованию другой связи CO и разрыву C = C π связь.

использованная литература

^ a b «3-хлорпероксибензойная кислота» . Портал органической химии.
^ a b Рао, А. Сомасекар; Мохан, Х. Рама; Шарет, Андре (2005). «м-хлорпербензойная кислота». Энциклопедия реагентов для органического синтеза . DOI : 10.1002 / 047084289X.rc140.pub2 . ISBN 0471936235.
^ Макдональд, Ричард Н .; Степпель, Ричард Н. и Дорси, Джеймс Э. (1970). « м- Хлорпербензойная кислота». Органический синтез . 50 : 15. DOI : 10,15227 / orgsyn.050.0015 .
^ Armarego, WLF; Перрин, Д.Д. (1996). Очистка лабораторных химикатов (4-е изд.). Оксфорд: Баттерворт-Хайнеманн. п. 145. ISBN 0-7506-3761-7.
^ Ли, Джи Джек (2003). Название реакции: сборник подробных механизмов реакции (2-е изд.). Берлин, Гейдельберг, Нью-Йорк: Springer. п. 323. ISBN 978-3-662-05338-6.

[portal-1] «3-хлорпероксибензойная кислота» . Портал органической химии.

[eros-2] Рао, А. Сомасекар; Мохан, Х. Рама; Шарет, Андре (2005). «м-хлорпербензойная кислота». Энциклопедия реагентов для органического синтеза . DOI : 10.1002 / 047084289X.rc140.pub2 . ISBN 0471936235.

[3] Макдональд, Ричард Н .; Степпель, Ричард Н. и Дорси, Джеймс Э. (1970). « м- Хлорпербензойная кислота». Органический синтез . 50 : 15. DOI : 10,15227 / orgsyn.050.0015 .

[4] Armarego, WLF; Перрин, Д.Д. (1996). Очистка лабораторных химикатов (4-е изд.). Оксфорд: Баттерворт-Хайнеманн. п. 145. ISBN 0-7506-3761-7.

[Li-2003-5] Ли, Джи Джек (2003). Название реакции: сборник подробных механизмов реакции (2-е изд.). Берлин, Гейдельберг, Нью-Йорк: Springer. п. 323. ISBN 978-3-662-05338-6.

[1]