Перуксусная кислота (также известная как пероксиуксусная кислота или PAA ) представляет собой органическое соединение с формулой CH 3 CO 3 H. Этот органический пероксид представляет собой бесцветную жидкость с характерным едким запахом, напоминающим уксусную кислоту . Это может вызвать сильную коррозию .
Имена | |||
---|---|---|---|
Предпочтительное название IUPAC Этанпероксоевая кислота [1] | |||
Другие названия Надуксусной кислоты Уксусная пероксид ацетил гидропероксида Proxitane | |||
Идентификаторы | |||
3D модель ( JSmol ) | |||
Сокращения | PAA | ||
ЧЭМБЛ | |||
ChemSpider | |||
ECHA InfoCard | 100.001.079 | ||
Номер ЕС |
| ||
КЕГГ | |||
PubChem CID | |||
Номер RTECS |
| ||
UNII | |||
Номер ООН | 3107 3105 | ||
Панель управления CompTox ( EPA ) | |||
| |||
| |||
Характеристики | |||
CH 3 CO 3 H | |||
Молярная масса | 76,05 г / моль | ||
Появление | Бесцветная жидкость | ||
Плотность | 1,0375 г / мл | ||
Температура плавления | 0 ° C (32 ° F, 273 K) [2] | ||
Точка кипения | 105 ° C (221 ° F, 378 K) 25 C @ (1,6 кПа) [2] | ||
Кислотность (p K a ) | 8,2 | ||
Показатель преломления ( n D ) | 1,3974 (589 нм, 20 ° C) [2] | ||
Вязкость | 3,280 сП | ||
Фармакология | |||
QG51AD03 ( ВОЗ ) | |||
Опасности | |||
Пиктограммы GHS | |||
Сигнальное слово GHS | Опасность | ||
H226 , H242 , H302 , H312 , H314 , H332 , H400 | |||
Р210 , Р220 , Р233 , P234 , P240 , P241 , P242 , P243 , P260 , P261 , P264 , P270 , P271 , P273 , P280 , P301 + 312 , P301 + 330 + 331 , P302 + 352 , P303 + 361 + 353 , P304 + 312 , P304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P310 , P312 , P321 | |||
NFPA 704 (огненный алмаз) | |||
точка возгорания | 40,5 ° С (104,9 ° F, 313,6 К) | ||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |||
проверить ( что есть ?) | |||
Ссылки на инфобоксы | |||
Перуксусная кислота является более слабой кислотой, чем исходная уксусная кислота, с p K a 8,2. [2]
Производство
Перуксусная кислота производится в промышленности путем автоокисления ацетальдегида : [2]
- O 2 + CH 3 CHO → CH 3 CO 3 H
Он образует при обработке уксусной кислоты с перекисью водорода с сильным кислотным катализатором: [3]
- H 2 O 2 + CH 3 CO 2 H ⇌ CH 3 CO 3 H + H 2 O
В качестве альтернативы можно использовать ацетилхлорид и уксусный ангидрид для получения раствора кислоты с более низким содержанием воды.
Надуксусная кислота вырабатывается на месте некоторыми моющими средствами для стирки . Этот путь включает реакцию тетраацетилэтилендиамина (TAED) в присутствии щелочного раствора перекиси водорода. Перуксусная кислота является более эффективным отбеливающим средством, чем сама перекись водорода. [4] [5] ПАК также естественным образом образуется в окружающей среде в результате серии фотохимических реакций с участием формальдегида и фотооксидантных радикалов . [6]
Перуксусная кислота всегда продается в растворе в виде смеси с уксусной кислотой и перекисью водорода для поддержания ее стабильности. Концентрация кислоты в качестве активного ингредиента может варьироваться.
Использует
Агентство по охране окружающей среды США впервые зарегистрирована надуксусная кислота в качестве противомикробного в 1985 году для внутреннего использования на твердых поверхностях. К участкам использования относятся сельскохозяйственные помещения, предприятия питания, медицинские учреждения и домашние туалеты. Перуксусная кислота также зарегистрирована для использования на заводах по переработке молока и сыра, на пищевом оборудовании и в пастеризаторах на пивоваренных заводах, винодельнях и заводах по производству напитков. [7] Он также применяется для дезинфекции медицинских принадлежностей, для предотвращения образования биопленки в целлюлозной промышленности, а также в качестве очистителя воды и дезинфицирующего средства. Перуксусную кислоту можно использовать в качестве дезинфицирующего средства для воды в градирне , где она предотвращает образование биопленок и эффективно контролирует бактерии Legionella . Торговое название для надуксусной кислоты в качестве антимикробного является Ню-Cidex. [8]
В Европейском союзе о пероксиуксусной кислоте сообщило EFSA после представления в 2013 году Министерством сельского хозяйства США. [9]
Наборы для дезактивации для очистки поверхностей от аналогов фентанила (используемые, среди прочего, многими полицейскими силами) часто содержат твердый перацетилборат, который смешивается с водой с образованием перуксусной кислоты. [10]
Эпоксидирование
Хотя перуксусная кислота менее активна, чем более кислые перкислоты (например, m- CPBA ), она в различных формах используется для эпоксидирования различных алкенов . Полезное применение - ненасыщенные жиры, синтетические и натуральные каучуки, а также некоторые натуральные продукты, такие как пинен . На количество свободной кислоты или серной кислоты (которые в первую очередь используются для приготовления перкислоты) влияет множество факторов. [11]
Безопасность
Перуксусная кислота является сильным окислителем и сильно раздражает кожу, глаза и дыхательную систему. США Агентство по охране окружающей среды опубликовало следующее Острое воздействие Ориентировочных уровней (AEGL): [12]
восьмичасовой TWA AEGL | Определение | мг / м 3 | промилле |
---|---|---|---|
1 | Концентрация, при которой население в целом будет испытывать временные и обратимые проблемы, такие как ощутимый дискомфорт, раздражение или определенные бессимптомные несенсорные эффекты. | 0,52 | 0,17 |
2 | Концентрация, которая приводит к необратимым или другим серьезным, долгосрочным неблагоприятным последствиям для здоровья или нарушению способности к побегу. | 1.6 | 0,52 |
3 | Концентрация, которая приводит к опасным для жизни последствиям для здоровья или смерти | 4.1 | 1.3 |
Смотрите также
- Дезинфицирующее средство
- Гидроксил
- Органический пероксид
- Пероксикислота
- Трифторопераксусная кислота
Рекомендации
- ^ Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. с. 749. DOI : 10.1039 / 9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4.
- ^ а б в г д Кленк, Герберт; Götz, Peter H .; Зигмайер, Райнер; Майр, Вильфрид. «Пероксисоединения, органические». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.a19_199 .
- ^ Rangarajan, B .; Havey, A .; Grulke, E .; Калнан, PD (1995). «Кинетические параметры двухфазной модели эпоксидирования in situ соевого масла». Варенье. Oil Chem. Soc. 72 : 1161–1169. DOI : 10.1007 / bf02540983 .
- ^ Смолдерс, Эдуард; Фон Рыбински, Вольфганг; Сун, Эрик; Рэзэ, Вильфрид; Стебер, Йозеф; Вибель, Фредерик; Нордског, Анетт (2007). «Моющие средства для стирки». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.a08_315.pub2 .
- ^ «Перуксусная кислота» (PDF) . Служба сельскохозяйственного маркетинга . Министерство сельского хозяйства США . Проверено 11 ноября 2006 .
- ^ «Банк данных по опасным веществам» . ToxNet . Национальная медицинская библиотека США . Проверено 11 ноября 2006 .
- ^ «Перекись водорода и пероксиуксусная кислота» . Агентство по охране окружающей среды США . Проверено 11 ноября 2006 .
- ^ Линам, Пенсильвания; Бабб, младший; Фрейз, AP (1995). «Сравнение микобактерицидной активности 2% щелочного глутарового альдегида и« Nu-Cidex »(0,35% перуксусной кислоты)». J. Hosp. Заразить. 30 (3): 237–240. DOI : 10.1016 / s0195-6701 (95) 90322-4 . PMID 8522783 .
- ^ https://www.betelgeux.es/en/news/efsa-peroxyacetic-acid-poultry/
- ^ "Первая линия технологий 'Дальгрен Декон`" . CBRNE Tech . Проверено 19 августа 2020 .
- ^ Сиенел, Гюнтер; Рит, Роберт; Роуботтом, Кеннет Т. (2000). «Эпоксиды». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.a09_531 .
- ^ «Перуксусная кислота» . EPA.