Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Меланотан II
Меланотан II.svg
Имена
Произношение/ М ɛ л æ п oʊ т æ п / ( слушать )Об этом звуке
Систематическое название ИЮПАК
L-лизинамид, N-ацетил-L-норлейцил-L-альфа-аспартил-L-гистидил-D-фенилаланил-L-аргинил-L-триптофил-, циклический (2-7) -пептид
Другие имена
Список других имен
  • Ac-Nle-цикло [Asp- His- D -Phe-Arg-Trp-Lys] -NH 2
  • Ac-Nle-c [Asp- His- D -Phe-Arg-Trp-Lys] -NH 2
  • Ас-цикло [Nle 4 , Asp 5 , D -Phe 7 , Lys 10 ] α-MSH 4–10 -NH 2
  • N -Acetyl- L -norleucyl- L -α-аспартил L -histidyl- D -фенилаланил- л -arginyl- л -tryptophyl- л -lysinamide (2 → 7) лактам
  • МТ-II
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭМБЛ
ChemSpider
MeSHмеланотан-II
  • InChI = 1S / C50H69N15O9 / c1-3-4-16-36 (59-29 (2) 66) 44 (69) 65-41-25-42 (67) 55-20-11-10-18-35 ( 43 (51) 68) 60-47 (72) 39 (23-31-26-57-34-17-9-8-15-33 (31) 34) 63-45 (70) 37 (19-12- 21-56-50 (52) 53) 61-46 (71) 38 (22-30-13-6-5-7-14-30) 62-48 (73) 40 (64-49 (41) 74) 24-32-27-54-28-58-32 / ч 5-9,13-15,17,26-28,35-41,57H, 3-4,10-12,16,18-25H2,1- 2H3, (H2,51,68) (H, 54,58) (H, 55,67) (H, 59,66) (H, 60,72) (H, 61,71) (H, 62,73 ) (H, 63,70) (H, 64,74) (H, 65,69) (H4,52,53,56) / t35-, 36-, 37-, 38 +, 39-, 40-, 41- / м0 / с1 проверитьY
    Ключ: JDKLPDJLXHXHNV-MFVUMRCOSA-N проверитьY
  • CCCC [C @@ H] (C (= O) N [C @ H] 1CC (= O) NCCCC [C @ H] (NC (= O) [C @@ H] (NC (= O) [C @@ H] (NC (= O) [C @ H] (NC (= O) [C @@ H] (NC1 = O) CC2 = CN = CN2) CC3 = CC = CC = C3) CCCN = C ( N) N) CC4 = CNC5 = CC = CC = C54) C (= O) N) NC (= O) C
Характеристики
C 50 H 69 N 15 O 9
Молярная масса1024,180
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить  ( что есть   ?)проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы
Структура меланотана II ( полный размер )

Melanotan II , является синтетическим аналогом из пептидного гормона α-меланоцитов-стимулирующий гормон (α-МСГ) , который стимулирует меланогенезе и увеличивает сексуальное возбуждение.

Он разрабатывался как кандидат на лекарство от женской сексуальной дисфункции и эректильной дисфункции, но клиническая разработка прекратилась к 2003 году, а по состоянию на 2018 год на рынке не было продуктов, содержащих меланотан II, и все коммерческие разработки были прекращены. [1]

Нелицензированные, непроверенные или поддельные продукты, продаваемые как «меланотан II», можно найти в Интернете и заявить, что они эффективны как «средства для загара», хотя побочные эффекты, такие как неравномерная пигментация (она делает более заметной и без того неравномерную пигментацию), новые невусы ( Родинки), а также сообщалось о потемнении или увеличении существующих родинок, что привело к тому, что медицинские власти не одобрили его использование. Не проводилось научных исследований долгосрочных и стойких побочных эффектов, которые может вызвать использование этого пептида. [2] [3]

Механизм действия [ править ]

Melanotan II действует как неселективный агонист из рецепторов меланокортина MC 1 , МС 3 , МС 4 и МС 5 . [4]

Меланотан II вызывает меланогенез за счет активации рецептора MC 1 , тогда как его клинически подтвержденные сексуальные эффекты, как полагают, связаны с его способностью активировать рецептор MC 4 (хотя предполагается, что MC 3 также, возможно, участвует). [5] [6]

Другие эффекты меланотана II, которые в основном рассматриваются как побочные эффекты , включают покраснение , тошноту , рвоту , растяжение , зевоту и потерю аппетита (последнее - через активацию MC 4 ). [7] [8]

История [ править ]

Исследования в начале 1960-х годов показали, что у крыс введение α-МСГ вызывает сексуальное возбуждение, и работа над этим продолжалась во многих лабораториях вплоть до 1980-х годов, когда ученые из Университета Аризоны начали попытки разработать α-МСГ и его аналоги в качестве потенциальных Солнечные дубильные агенты, а также синтезированы и протестированы несколько аналогов, включая меланотан-I и меланотан II. [6] [9]

В начале исследовательского процесса один из ученых, который проводил эксперименты на себе с одним из первых инструментов, меланотаном II, ввел себе двойную дозу, которую планировал, и получил восьмичасовую эрекцию, а также тошноту и рвоту. [6]

В качестве дубильного агента меланотан I (теперь известный как афамеланотид ) был лицензирован Competitive Technologies, компанией по передаче технологий, работающей от имени Университета Аризоны, австралийскому стартапу под названием Epitan [10] [11], который изменил свое название на Clinuvel в 2006 году. [12]

В качестве агента сексуальной дисфункции меланотан II был лицензирован компанией Competitive Technologies компании Palatin Technologies. [9] Палатин прекратил разработку меланотана II в 2000 году и синтезировал, запатентовал и начал разработку бремеланотида , вероятного метаболита меланотана II, который отличается тем, что имеет гидроксильную группу, а меланотан II имеет амид . [6] [13] Competitive Technologies подали в суд на Palatin за нарушение контракта и попытались заявить права собственности на бремеланотид; [13] в 2008 году стороны договорились о том, что Палатин сохранил за собой права на бремеланотид, вернул права на меланотан II компании Competitive Technologies и выплатил 800 000 долларов США. [14]

Общество и культура [ править ]

Многочисленные продукты продаются в Интернете, в спортзалах и салонах красоты как «меланотан», «меланотан-1» или «меланотан-2» в их маркетинге. [15] [16] [17]

Нерегулируемые продукты не могут быть проданы для использования людьми в любой юрисдикции. [18] [19] [20] [21]

Начиная с 2007 года агентства здравоохранения в разных странах начали выпускать предупреждения против их использования. [22] [23] [24] [25] [26] [27]

См. Также [ править ]

  • Метоксален

Ссылки [ править ]

  1. ^ "Меланотан II" . AdisInsight . Проверено 13 января 2018 .
  2. ↑ Brennan R, Wells JS, Van Hout MC (сентябрь 2017 г.). «Инъекционное употребление имиджа и препаратов, улучшающих работоспособность (IPED) среди населения в целом: систематический обзор» . Здравоохранение и социальная помощь в обществе . 25 (5): 1459–1531. DOI : 10.1111 / hsc.12326 . PMID 26806443 . S2CID 20159129 .  
  3. ^ Habbema L, Halk AB, Neumann M, Бергман W (октябрь 2017). «Риски нерегулируемого использования аналогов альфа-меланоцитстимулирующего гормона: обзор». Международный журнал дерматологии . 56 (10): 975–980. DOI : 10.1111 / ijd.13585 . PMID 28266027 . S2CID 37255702 .  
  4. ^ Wikberg JE (2001). «Рецепторы меланокортина: новые возможности в открытии лекарств». Экспертное заключение о терапевтических патентах . 11 (1): 61–76. DOI : 10.1517 / 13543776.11.1.61 . ISSN 1354-3776 . S2CID 86254068 .  
  5. ↑ Норрис Д. О., Лопес К. Х. (25 ноября 2010 г.). Гормоны и размножение позвоночных . Академическая пресса. С. 4–. ISBN 978-0-08-095809-5.
  6. ^ a b c d Король Ш., Майоров А. В., Бальсе-Сринивасан П., Хруби В.Дж., Вандера Т.В., Уэсселлс Х. (2007). «Рецепторы меланокортина, меланотропные пептиды и эрекция полового члена» . Curr Top Med Chem . 7 (11): 1098–1106. DOI : 10.2174 / 1568026610707011111 . PMC 2694735 . PMID 17584130 .  
  7. ^ ТМ завод, Железник AJ (15 ноября 2014). Физиология репродукции Нобила и Нила: двухтомный набор . Академическая пресса. С. 2230–. ISBN 978-0-12-397769-4.
  8. ^ Wein AJ, Kavoussi LR, Новик AC, Partin AW, Петерс CA (28 сентября 2011). Урология Кэмпбелла-Уолша . Elsevier Health Sciences. С. 743–. ISBN 978-1-4557-2298-3.
  9. ^ a b Hadley ME (октябрь 2005 г.). «Открытие того, что меланокортин регулирует сексуальные функции у мужчин и женщин». Пептиды . 26 (10): 1687–9. DOI : 10.1016 / j.peptides.2005.01.023 . PMID 15996790 . S2CID 22559801 .  
  10. ^ «EpiTan фокусируется на меланотане, потенциальном блокбастере» . Фармацевтическое письмо . 1 ноября 2004 г.
  11. Перейти ↑ Hadley ME, Dorr RT (апрель 2006 г.). «Терапия пептидами меланокортина: исторические вехи, клинические исследования и коммерциализация». Пептиды . 27 (4): 921–30. DOI : 10.1016 / j.peptides.2005.01.029 . PMID 16412534 . S2CID 21025287 .  
  12. ^ «Эпитан меняет название на Clinuvel, объявляет о новой клинической программе» . LabOnline . 27 февраля 2006 г.
  13. ^ a b «Пресс-релиз: Palatin Technologies опровергает заявления о существенном нарушении конкурентных технологий» . Palatin Technologies через PR Newswire . 12 сентября 2007 г.
  14. ^ «Пресс-релиз: Palatin Technologies объявляет об урегулировании судебных споров с использованием конкурентных технологий» . Palatin Technologies через PR Newswire . 22 января 2008 г.
  15. ^ «Хотите верьте, хотите нет,« танорексия »- очень реальная проблема» . WCBS-TV , CBS . 2009-05-20. Архивировано из оригинального 21 мая 2009 года . Проверено 23 июля 2009 .
  16. ^ "Золото дураков" . Cosmopolitan (Австралия). 2009-06-14. Архивировано из оригинала на 2009-09-12 . Проверено 25 июля 2009 .
  17. Перейти ↑ Madrigal A (2009-01-29). "Препарат для загара одобрен для испытаний" . Проводной . Архивировано 5 мая 2009 года . Проверено 11 апреля 2009 .
  18. ^ «Дубильный препарат опасен для здоровья» . Вестник Солнца . 2009-10-31 . Проверено 31 октября 2009 .
  19. ^ Langan Е.А., Nie Z, Rhodes LE (сентябрь 2010). «Меланотропные пептиды: больше, чем просто« наркотики Барби »и« уколы для загара »?». Британский журнал дерматологии . 163 (3): 451–5. DOI : 10.1111 / j.1365-2133.2010.09891.x . PMID 20545686 . S2CID 8203334 .  
  20. ^ Langan Е.А., Ramlogan D, Джеймисон LA, Rhodes LE (январь 2009). «Изменение родинок, связанное с использованием нелицензированного« джеба для загара » ». BMJ . 338 : b277. DOI : 10.1136 / bmj.b277 . PMID 19174439 . S2CID 27838904 .  
  21. ^ «Рискованные предупреждения загар JAB„игнорируется “ » . BBC . 2009-02-18. Архивировано 21 февраля 2009 года . Проверено 4 марта 2009 .
  22. ^ «Предупреждение о продукте Меланотан» . Датское агентство по лекарствам . 2008 . Проверено 11 августа 2008 .
  23. ^ « » Тан прививок «является нелицензионным медицина и не может быть безопасными» . MHRA . 2008. Архивировано из оригинала на 2008-12-18 . Проверено 17 ноября 2008 .
  24. ^ «Предупреждающее письмо от US Lab Research Inc» . США продовольствия и медикаментов . 2009-01-29. Архивировано 10 июля 2009 года . Проверено 23 июля 2009 .
  25. ^ "Порошок меланотана для инъекций" . Примечание Информация: - Предупреждение - 27 февраля 2009 . Ирландский совет по лекарствам . 2009 . Проверено 2 февраля 2009 .
  26. ^ "Legemiddelverket advarer mot bruk av Melanotan" . Норвежское агентство по лекарственным средствам. 2007-12-13. Архивировано из оригинального 17 апреля 2009 года . Проверено 11 марта 2009 .
  27. ^ "Меланотан - фарлиг ог уловлиг брюнфарге" . Норвежское агентство по лекарственным средствам . 2009-01-23. Архивировано из оригинального 17 апреля 2009 года . Проверено 11 марта 2009 .