Метиловый красный

Метиловый красный
Имена



Предпочтительное название IUPAC 2 - {[4- (Диметиламино) фенил] диазенил} бензойная кислота
Идентификаторы
Количество CAS	493-52-7 (свободная база)^Y 63451-28-5 (соль HCl)^Y 845-10-3 (натриевая соль)^Y
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
ЧЭБИ	ЧЕБИ: 49770^N
ChemSpider	9881^N
ECHA InfoCard	100.007.070
КЕГГ	C19459^Y
PubChem CID	10303
UNII	69083AX1ZX (бесплатная база)^Y RFA0W63690 (соль HCl)^Y 311GZ0QHWN (натриевая соль)^Y
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID1042154
ИнЧИ InChI = 1S / C15H15N3O2 / c1-18 (2) 12-9-7-11 (8-10-12) 16-17-14-6-4-3-5-13 (14) 15 (19) 20 / h3-10H, 1-2H3, (H, 19,20) / b17-16 +^N Ключ: CEQFOVLGLXCDCX-WUKNDPDISA-N^N InChI = 1 / C15H15N3O2 / c1-18 (2) 12-9-7-11 (8-10-12) 16-17-14-6-4-3-5-13 (14) 15 (19) 20 / h3-10H, 1-2H3, (H, 19,20) / b17-16 + Ключ: CEQFOVLGLXCDCX-WUKNDPDIBD
Улыбки CN (C) c2ccc (/ N = N / c1ccccc1C (O) = O) cc2
Характеристики
Химическая формула	C ₁₅H ₁₅N ₃O ₂
Молярная масса	269,304 г · моль ^-1
Плотность	0,791 г / см ³
Температура плавления	179–182 ° C (354–360 ° F, 452–455 K) ^[1]
Растворимость	растворим в этаноле ^[1]
УФ-видимый (λ _макс. )	410 нм (желтая форма) ^[1]
Опасности
Классификация ЕС (DSD) (устарела)	Xn
R-фразы (устаревшие)	R20 , R21 , R22 , R36 / 37/38 , R40
S-фразы (устаревшие)	S24 / 25
NFPA 704 (огненный алмаз)	2 1 0
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
N проверить ( что есть ?)^YN
Ссылки на инфобоксы

Метиловый красный ( индикатор pH )
ниже pH 4,4		выше pH 6,2
4.4	⇌	6.2

Метиловый красный (2- ( N , N- диметил-4-аминофенил) азобензолкарбоновая кислота), также называемый CI Acid Red 2 , представляет собой индикаторный краситель, который становится красным в кислых растворах. Это азокраситель и темно-красный кристаллический порошок. Метиловый красный - индикатор pH ; он красный при pH ниже 4,4, желтый при pH более 6,2 и оранжевый промежуточный с p K a 5,1. ^[2] Мурексид и метиловый красный исследуются как перспективные усилители сонохимического разрушения хлорированных углеводородных загрязнителей . Метиловый красный классифицируетсяIARC в группе 3 - неклассифицировано в отношении канцерогенного воздействия на человека.

Изменение цвета раствора метилового красного в различных кислотно-основных условиях. Слева: кислая, посередине: около pH 5,1 (p K _a ), справа: щелочная

Подготовка [ править ]

В качестве азокрасителя, метиловый красный , могут быть получены путем диазотирования из антраниловой кислоты , с последующей реакцией с диметиланилин : ^[3]

Свойства [ править ]

Метиловый красный демонстрирует фотохромизм , зависящий от pH , с протонированием, заставляющим его принимать структуру гидразона / хинона .

Метиловый красный имеет особое применение в гистопатологии для демонстрации кислой природы тканей и присутствия организмов с кислыми клеточными стенками.

Метиловый красный является детектируемой флуоресценцией в смеси вода: метанол 1: 1 (pH 7,0) с максимумом излучения при 375 нм ( UVA ) при возбуждении светом 310 нм ( UVB ). ^[4]

Метиловый красный тест [ править ]

Метиловый красный тест: Escherichia coli (слева) показывает положительный результат, а Enterobacter cloacae (справа) показывает отрицательный результат.

В области микробиологии , метиловые красный используются в красном тесте метила (тест MR), используемый для идентификации бактерий с образованием стабильных кислот с помощью механизмов смешанного кислотного брожения из глюкозы ( см Фогеса-Проскауэр тест).

MR-тест, часть «M» из четырех тестов IMViC , используется для идентификации кишечных бактерий на основе их паттерна метаболизма глюкозы. Все энтеросолюбильные вещества изначально производят пировиноградную кислоту в результате метаболизма глюкозы. Некоторые энтеросолюбильные препараты впоследствии используют путь смешанных кислот для метаболизма пировиноградной кислоты до других кислот, таких как молочная , уксусная и муравьиная кислоты. Эти бактерии называются метил-красным положительными и включают Escherichia coli и Proteus vulgaris . Другие кишечные препараты впоследствии используют путь бутиленгликоля для метаболизма пировиноградной кислоты до нейтральных конечных продуктов. Эти бактерии называются метил-красный-отрицательными и включают:Serratia marcescens и Enterobacter aerogenes .

Процесс [ править ]

Изолят инокулируют в пробирку со стерильной петлей для переноса. Пробирку инкубируют при 35 ° C (95 ° F) в течение 2–5 дней. После инкубации 2,5 мл среды переносят в другую пробирку. В эту пробирку добавляют пять капель индикатора pH метилового красного. Трубку осторожно перекатывают между ладонями, чтобы рассеять метиловый красный.

Ожидаемые результаты [ править ]

Энтеросолюбильные вещества, которые впоследствии метаболизируют пировиноградную кислоту до других кислот, понижают pH среды до 4,2. При этом pH метиловый красный становится красным, тест положительный. Энтеросолюбильные вещества, которые впоследствии метаболизируют пировиноградную кислоту до нейтральных конечных продуктов, снижают pH среды до 6,0. При этом pH метиловый красный желтый, тест отрицательный.

См. Также [ править ]

Метил
Универсальный индикатор
Индикатор Таширо
индикаторы pH
Метиловый желтый
Метиловый апельсин
Метиловый фиолетовый

Ссылки [ править ]

^ a b c Sigma-Aldrich Co. , Метиловый красный . Проверено 2 июня 2014.
^ Химия IB Высший уровень: «Архивная копия» . Архивировано из оригинала на 2009-09-22 . Проверено 29 ноября 2009 .CS1 maint: заархивированная копия как заголовок ( ссылка )
^ HT Clarke & WR Kirner (1941). «Метиловый красный» . Органический синтез .; Сборник , 1 , стр. 374
^ Kumar Das, Diganta; Госвами, Приянка; Бармен, Чампа; Дас, Бива (30 декабря 2012 г.). «Метиловый красный: флуоресцентный датчик для Hg2 + над Na +, K +, Ca2 +, Mg2 +, Zn2 + и Cd2 +». Экологические инженерные исследования . Корейское общество экологической инженерии: 75–78. DOI : 10,4491 / eer.2012.17.s1.s75 . ISSN 1226-1025 .

«Микробиология, фотографический атлас для лаборатории», Александр, улица, Pearson Education, 2001.

Внешние ссылки [ править ]

Викискладе есть медиафайлы по теме Метиловый красный .

Nile Chemicals - Methyl Red Сайт, на котором представлена дополнительная информация о метиловом красном.
Синтез метилового красного

[sigma-1] Sigma-Aldrich Co. , Метиловый красный . Проверено 2 июня 2014.

[2] Химия IB Высший уровень: «Архивная копия» . Архивировано из оригинала на 2009-09-22 . Проверено 29 ноября 2009 .CS1 maint: заархивированная копия как заголовок ( ссылка )

[3] HT Clarke & WR Kirner (1941). «Метиловый красный» . Органический синтез .; Сборник , 1 , стр. 374

[Kumar_Das_Goswami_Barman_Das_pp._75–78-4] Kumar Das, Diganta; Госвами, Приянка; Бармен, Чампа; Дас, Бива (30 декабря 2012 г.). «Метиловый красный: флуоресцентный датчик для Hg2 + над Na +, K +, Ca2 +, Mg2 +, Zn2 + и Cd2 +». Экологические инженерные исследования . Корейское общество экологической инженерии: 75–78. DOI : 10,4491 / eer.2012.17.s1.s75 . ISSN 1226-1025 .

[1]