Из Википедии, бесплатной энциклопедии
  (Перенаправлен с йодистого метилена )
Перейти к навигации Перейти к поиску

Дииодметан или метилениодид , обычно сокращенно MI, представляет собой йодорганическое соединение . Дииодметан - бесцветная жидкость; однако он разлагается под воздействием света с выделением йода , который окрашивает образцы в коричневатый цвет. Он слабо растворим в воде, но растворим в органических растворителях. Он имеет относительно высокий показатель преломления 1,741 и поверхностное натяжение 0,0508 Н · м -1 . [3]

Использует [ редактировать ]

Из-за своей высокой плотности дииодметан используется для определения плотности минералов и других твердых образцов. Его также можно использовать в качестве оптической контактной жидкости вместе с геммологическим рефрактометром для определения показателя преломления некоторых драгоценных камней. Дииодметан является реагентом в реакции Симмонса – Смита и служит источником свободного радикала метилена (карбена) : CH
2
. [4]

Подготовка [ править ]

Дииодметан может быть получен из широко доступного растворителя дихлорметана под действием йодида натрия в ацетоне в реакции Финкельштейна : [5]

CH 2 Cl 2 + 2 NaI → CH 2 I 2 + 2 NaCl

Его также можно получить восстановлением йодоформа элементарным фосфором [6] или арсенитом натрия : [5]

CHI 3 + Na 3 AsO 3 + NaOH → CH 2 I 2 + NaI + Na 3 AsO 4

Безопасность [ править ]

Алкилиодиды являются алкилирующими агентами, и контакта с ними следует избегать.

Ссылки [ править ]

  1. ^ «Йодистый метилен - Резюме соединения» . PubChem Compound . США: Национальный центр биотехнологической информации. 26 марта 2005 г. Записи, относящиеся к идентификации и рекламе . Проверено 27 февраля 2012 года .
  2. ^ http://www.surface-tension.de/LIQUIDS/Diiodomethane3.htm
  3. ^ Сайт Krüss Архивированные 2013-12-01 в Wayback Machine (8.10.2009)
  4. ^ Две реакции циклопропанирования: Smith, RD; Симмонс, HE "Norcarane" . Органический синтез .; Сборник , 5 , с. 855, Ito, Y .; Fujii, S .; Накатуска, М .; Кавамото, Ф .; Саегуса Т. (1988). «Расширение одноуглеродного кольца циклоалканонов до конъюгированных циклоалкенонов: 2-циклогептен-1-он» . Органический синтез .; Сборник , 6 , с. 327
  5. ^ а б Роджер Адамс; CS Marvel (1941). «Метилен йодид» . Органический синтез .; Сборник , 1 , стр. 358
  6. ^ Миллер, Уильям Аллен (1880). Элементы химии: химия углеродных соединений (5-е изд.). Лондон: Longmans Green and Co., стр. 154 .

Внешние ссылки [ править ]

  • Паспорт дииодметана
  • Образование новых частиц в результате фотоокисления дииодметана