Бромид метилтрифенилфосфония

Бромид метилтрифенилфосфония
Идентификаторы

Количество CAS	1779-49-3
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
ЧЭМБЛ	ChEMBL54469
ChemSpider	67086
Номер ЕС	217-218-9
PubChem CID	74505
UNII	LW2UZ3E9EG
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID30883580
ИнЧИ InChI = 1S / C19H18P.BrH / c1-20 (17-11-5-2-6-12-17,18-13-7-3-8-14-18) 19-15-9-4-10- 16-19; / ч2-16Н, 1Н3; 1Н / кв + 1; / п-1 Ключ: LSEFCHWGJNHZNT-UHFFFAOYSA-M
Улыбки C [P +] (C1 = CC = CC = C1) (C2 = CC = CC = C2) C3 = CC = CC = C3. [Br-]
Характеристики
Химическая формула	С ₁₉Н ₁₈Br Р
Молярная масса	357,231 г · моль ^-1
Появление	белое твердое вещество
Опасности
Пиктограммы GHS
Сигнальное слово GHS	Опасность
Положения об опасности GHS	H300 , H301 , H302 , H312 , H315 , H319 , H332 , H411
Меры предосторожности GHS	Р261 , Р264 , Р270 , Р271 , Р273 , Р280 , Р301 + 310 , P301 + 312 , P302 + 352 , Р304 + 312 , Р304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P312 , P321 , P322 , P330 , P332 + 313 , P337 + 313 , P362 , P363 , P391 , P405 , P501
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

Бромид метилтрифенилфосфония представляет собой фосфорорганическое соединение с формулой [(C ₆ H ₅ ) ₃ PCH ₃ ] Br. Это бромидная соль катиона фосфония . Это белая соль, растворимая в полярных органических растворителях.

Синтез и реакции [ править ]

Метилтрифенилфосфонийбромид получают путем обработки трифенилфосфина с бромистым метилом : ^[1]

Ph ₃ P + CH ₃ Br → Ph ₃ PCH ₃ Br

Бромид метилтрифенилфосфония является основным предшественником метилентрифенилфосфорана , полезного реагента для метиленирования. Это превращение достигается обработкой метилтрифенилфосфонийбромида сильным основанием. ^[2]

Ph ₃ PCH ₃ Br + BuLi → Ph ₃ PCH ₂ + LiBr + BuH

Ссылки [ править ]

^ Виттиг, Георг; Шёллькопф, У. (1960). «Метиленциклогексан». Органический синтез . 40 : 66. DOI : 10,15227 / orgsyn.040.0066 .
^ Фитджер, Лутц; Куабек, Ульрика (1985). «Реакция Виттига с использованием метиленирования калия-трет-бутоксида с высоким выходом стерически затрудненных кетонов». Синтетические коммуникации . 15 (10): 855–864. DOI : 10.1080 / 00397918508063883 .

[Wittig-1] Виттиг, Георг; Шёллькопф, У. (1960). «Метиленциклогексан». Органический синтез . 40 : 66. DOI : 10,15227 / orgsyn.040.0066 .

[2] Фитджер, Лутц; Куабек, Ульрика (1985). «Реакция Виттига с использованием метиленирования калия-трет-бутоксида с высоким выходом стерически затрудненных кетонов». Синтетические коммуникации . 15 (10): 855–864. DOI : 10.1080 / 00397918508063883 .

[1]