N- ацетиласпарагиновая кислота

N- ацетиласпарагиновая кислота
Имена

Название ИЮПАК 2-ацетамидобутандиовая кислота ^[1]
Идентификаторы
Количество CAS	2545-40-6^N 997-55-7 Ю^Y
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
3DMet	B00227
Ссылка на Beilstein	1726198 S
ЧЭБИ	ЧЕБИ: 21547^Y
ЧЭМБЛ	ЧЕМБЛ1162493^N
ChemSpider	88007^N 677387 R^Y
ECHA InfoCard	100.012.403
Номер ЕС	219-827-5
КЕГГ	C01042^N
MeSH	N-ацетиласпартат
PubChem CID	97508 774916 R 65065 S
Номер RTECS	CI9098600
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID40897219
ИнЧИ InChI = 1S / C6H9NO5 / c1-3 (8) 7-4 (6 (11) 12) 2-5 (9) 10 / h4H, 2H2,1H3, (H, 7,8) (H, 9,10) (H, 11,12)^N Ключ: OTCCIMWXFLJLIA-UHFFFAOYSA-N^N
Улыбки CC (= O) N [C @@ H] (CC (= O) O) C (= O) O
Характеристики
Химическая формула	C ₆H ₉N O ₅
Молярная масса	175,140 г · моль ^-1
Внешность	Бесцветные прозрачные кристаллы
Температура плавления	От 137 до 140 ° C (от 279 до 284 ° F, от 410 до 413 K)
Точка кипения	От 141 до 144 ° C (от 286 до 291 ° F, от 414 до 417 K)
журнал P	−2,209
Кислотность (p K _a )	3,142
Основность (p K _b )	10,855
Опасности
Пиктограммы GHS
Сигнальное слово GHS	Предупреждение
Формулировки опасности GHS	H315 , H319 , H335
Меры предосторожности GHS	Р261 , Р264 , Р271 , Р280 , Р302 + 352 , Р304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P312 , P321 , P332 + 313 , P337 + 313 , P362 , P403 + 233 , Р405 , Р501
Родственные соединения
Родственные алкановые кислоты	3-уреидопропионовая кислота бета- уреидоизомасляная кислота Карбамоил аспарагиновая кислота Ацеглутамид N- ацетилглутаминовая кислота Цитруллин
Родственные соединения	Бромисовал Карбромальный
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
N проверить ( что есть ?)^YN
Ссылки на инфобоксы

N- ацетиласпарагиновая кислота или N- ацетиласпартат ( NAA ) представляет собой производное аспарагиновой кислоты с формулой C₆ H₉ NO₅ и молекулярной массой 175,139.

NAA - вторая по концентрации молекула в мозге после глутамата аминокислоты . Это обнаруживается в головном мозге взрослых в нейронах , ^[2] олигодендроциты и миелина ^[3] и синтезируется в митохондриях из аминокислоты аспарагиновой кислоты и ацетил-коэнзима А . ^[4]

Функция [ править ]

Различные функции, выполняемые NAA, изучаются, но основные предлагаемые функции включают:

Нейронный осмолит , который участвует в балансе жидкости в головном мозге
Источник ацетата для синтеза липидов и миелина в олигодендроцитах, глиальных клетках, которые миелинизируют аксоны нейронов.
Предшественник синтеза нейронального дипептида N-ацетиласпартилглутамата
Вклад в производство энергии из глутамата аминокислоты в митохондриях нейронов

Считалось, что в головном мозге NAA присутствует преимущественно в телах нейрональных клеток, где она действует как нейрональный маркер ^[5], но она также может свободно распространяться по нейронным волокнам. ^[6]

Приложения [ править ]

Однако недавнее открытие более высокой концентрации NAA в миелине и олигодендроцитах, чем в нейронах, ставит под сомнение обоснованность использования NAA в качестве нейронального маркера. ^[3] NAA излучает самый мощный сигнал в магнитно-резонансной спектроскопии человеческого мозга. Уровни, измеренные там, снижаются при многочисленных невропатологических состояниях, от травм головного мозга до инсульта и болезни Альцгеймера . Этот факт делает NAA потенциальной диагностической молекулой для врачей, которые лечат пациентов с повреждениями или заболеваниями головного мозга.

NAA может быть маркером творчества. ^[7] Высокие уровни NAA в гиппокампе связаны с лучшей производительностью рабочей памяти у людей. ^[8]

NAA может функционировать как нейротрансмиттер в головном мозге, воздействуя на метаботропные рецепторы глутамата . ^[9]

См. Также [ править ]

Аспартоацилаза
Болезнь Канавана

Ссылки [ править ]

^ «N-ацетиласпартат - Резюме соединения» . PubChem Compound . США: Национальный центр биотехнологической информации. 26 марта 2005 г. Опознание . Проверено 8 января 2012 года .
^ Симмонс ML, Frondoza CG, Койл JT (1991). «Иммуноцитохимическая локализация N-ацетил-аспартата с моноклональными антителами». Неврология . 45 (1): 37–45. DOI : 10.1016 / 0306-4522 (91) 90101-S . PMID 1754068 . S2CID 24071454 .
^ a b Nordengen K, Heuser C, Rinholm JE, Matalon R, Gundersen V (март 2015 г.). «Локализация N-ацетиласпартата в олигодендроцитах / миелине». Структура и функции мозга . 220 (2): 899–917. DOI : 10.1007 / s00429-013-0691-7 . PMID 24379086 . S2CID 475973 .
Перейти ↑ Patel TB, Clark JB (декабрь 1979). «Синтез N-ацетил-L-аспартата митохондриями мозга крысы и его участие в митохондриальном / цитозольном переносе углерода» . Биохимический журнал . 184 (3): 539–46. DOI : 10.1042 / bj1840539 . PMC 1161835 . PMID 540047 .
^ Chatham JC, Blackband SJ (2001). «Спектроскопия ядерного магнитного резонанса и визуализация в исследованиях на животных» . Журнал ИЛАР . 42 (3): 189–208. DOI : 10.1093 / ilar.42.3.189 . PMID 11406719 .
^ Najac С, Branzoli Ж, Ронен I, J Валетт (апрель 2016). «Внутриклеточные метаболиты мозга свободно диффундируют по клеточным волокнам в сером и белом веществе, что измерено с помощью диффузионно-взвешенной МР-спектроскопии в человеческом мозге при 7 Т» . Структура и функции мозга . 221 (3): 1245–54. DOI : 10.1007 / s00429-014-0968-5 . PMC 4878649 . PMID 25520054 .
^ Геддес, Линда. «Творчество химикатов благоприятствует умным» .
^ Козловский С, Вартанов А, Пясик М, Поликанова Я (2012). «Рабочая память и уровень N-ацетиласпартата в гиппокампе, теменной коре и субвентрикулярной зоне» . Международный журнал психологии . 47 : 584. DOI : 10,1080 / 00207594.2012.709117 .
^ Ян HD, Исихара К, Serikawa Т, М Саса (сентябрь 2003 г.). «Активация N-ацетил-L-аспартатом остро диссоциированных нейронов гиппокампа у крыс через метаботропные рецепторы глутамата». Эпилепсия . 44 (9): 1153–9. DOI : 10,1046 / j.1528-1157.2003.49402.x . PMID 12919386 . S2CID 39902618 .

Дальнейшее чтение [ править ]

Моффетт Дж., Тиман С.Б., Вайнбергер Д.Р., Койл Дж. Т., Намбудири А.М., ред. (21 октября 2006 г.). N-ацетиласпартат: уникальная нейронная молекула в центральной нервной системе . Springer Science & Business Media. ISBN 978-0-387-30172-3.
Юнг Р. Э., Гаспарович С., Чавес Р. С., Флорес Р. А., Смит С. М., Каприхан А., Йео Р. А. (апрель 2009 г.). «Биохимическое обеспечение« пороговой »теории творчества: исследование методом магнитно-резонансной спектроскопии» . Журнал неврологии . 29 (16): 5319–25. DOI : 10.1523 / JNEUROSCI.0588-09.2009 . PMC 2755552 . PMID 19386928 .

Внешние ссылки [ править ]

GeneReviews / NCBI / UW / NIH запись о болезни Канавана

[1] «N-ацетиласпартат - Резюме соединения» . PubChem Compound . США: Национальный центр биотехнологической информации. 26 марта 2005 г. Опознание . Проверено 8 января 2012 года .

[2] Симмонс ML, Frondoza CG, Койл JT (1991). «Иммуноцитохимическая локализация N-ацетил-аспартата с моноклональными антителами». Неврология . 45 (1): 37–45. DOI : 10.1016 / 0306-4522 (91) 90101-S . PMID 1754068 . S2CID 24071454 .

[ReferenceA-3] Nordengen K, Heuser C, Rinholm JE, Matalon R, Gundersen V (март 2015 г.). «Локализация N-ацетиласпартата в олигодендроцитах / миелине». Структура и функции мозга . 220 (2): 899–917. DOI : 10.1007 / s00429-013-0691-7 . PMID 24379086 . S2CID 475973 .

[4] Перейти ↑ Patel TB, Clark JB (декабрь 1979). «Синтез N-ацетил-L-аспартата митохондриями мозга крысы и его участие в митохондриальном / цитозольном переносе углерода» . Биохимический журнал . 184 (3): 539–46. DOI : 10.1042 / bj1840539 . PMC 1161835 . PMID 540047 .

[PMD11406719-5] Chatham JC, Blackband SJ (2001). «Спектроскопия ядерного магнитного резонанса и визуализация в исследованиях на животных» . Журнал ИЛАР . 42 (3): 189–208. DOI : 10.1093 / ilar.42.3.189 . PMID 11406719 .

[6] Najac С, Branzoli Ж, Ронен I, J Валетт (апрель 2016). «Внутриклеточные метаболиты мозга свободно диффундируют по клеточным волокнам в сером и белом веществе, что измерено с помощью диффузионно-взвешенной МР-спектроскопии в человеческом мозге при 7 Т» . Структура и функции мозга . 221 (3): 1245–54. DOI : 10.1007 / s00429-014-0968-5 . PMC 4878649 . PMID 25520054 .

[7] Геддес, Линда. «Творчество химикатов благоприятствует умным» .

[8] Козловский С, Вартанов А, Пясик М, Поликанова Я (2012). «Рабочая память и уровень N-ацетиласпартата в гиппокампе, теменной коре и субвентрикулярной зоне» . Международный журнал психологии . 47 : 584. DOI : 10,1080 / 00207594.2012.709117 .

[pmid12919386-9] Ян HD, Исихара К, Serikawa Т, М Саса (сентябрь 2003 г.). «Активация N-ацетил-L-аспартатом остро диссоциированных нейронов гиппокампа у крыс через метаботропные рецепторы глутамата». Эпилепсия . 44 (9): 1153–9. DOI : 10,1046 / j.1528-1157.2003.49402.x . PMID 12919386 . S2CID 39902618 .

[1]