N- ацетилмурамовая кислота

N- ацетилмурамовая кислота
Идентификаторы

Количество CAS	10597-89-4^Y
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
ЧЭБИ	ЧЕБИ: 21615^N
ChemSpider	4575341^N
ECHA InfoCard	100.031.092
PubChem CID	5462244
UNII	246FXU111L^N
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID70893663
ИнЧИ InChI = 1S / C11H19NO8 / c1-4 (10 (16) 17) 19-9-7 (12-5 (2) 14) 11 (18) 20-6 (3-13) 8 (9) 15 / h4, 6-9,11,13,15,18H, 3H2,1-2H3, (H, 12,14) (H, 16,17) / t4-, 6-, 7-, 8-, 9-, 11? / м1 / с1^N Ключ: MNLRQHMNZILYPY-MKFCKLDKSA-N^N InChI = 1 / C11H19NO8 / c1-4 (10 (16) 17) 19-9-7 (12-5 (2) 14) 11 (18) 20-6 (3-13) 8 (9) 15 / h4, 6-9,11,13,15,18H, 3H2,1-2H3, (H, 12,14) (H, 16,17) / t4-, 6-, 7-, 8-, 9-, 11? / м1 / с1 Ключ: MNLRQHMNZILYPY-MKFCKLDKBR
Улыбки O = C (O) [C @ H] (O [C @ H] 1 [C @ H] (O) [C @ H] (OC (O) [C @@ H] 1NC (= O) C) CO) C
Характеристики
Химическая формула	C ₁₁H ₁₉N O ₈
Молярная масса	293,272 г · моль ^-1
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
N проверить ( что есть ?)^YN
Ссылки на инфобоксы

N- ацетилмурамовая кислота , «NAM» или MurNAc , представляет собой добавку фосфоенолпирувата и N- ацетилглюкозамина с химической формулой C
₁₁ЧАС
₁₉НЕТ
₈. Он является ключевым строителем пептидогликана в стенке бактериальной клетки, который состоит из чередующихся единиц N- ацетилглюкозамина (GlcNAc) и N- ацетилмурамовой кислоты (MurNAc), сшитых олигопептидами по остатку молочной кислоты MurNAc.

MurNAc представляет собой моносахаридное производное N- ацетилглюкозамина.

Формирование NAM [ править ]

NAM представляет собой комбинацию N-ацетилглюкозамина и фосфоенолпирувата (PEP). Это добавление происходит исключительно в цитоплазме клетки .

Клиническое значение [ править ]

N- Ацетилмурамовая кислота (MurNAc) является частью пептидогликанового полимера стенок бактериальных клеток. MurNAc ковалентно связан с N- ацетилглюкозамином и также может быть связан через гидроксил на углероде номер 4 с углеродом L-аланина . Пентапептид, состоящий из L-аланил-D-изоглутаминил-L-лизил-D-аланил-D-аланина, добавляется к MurNAc в процессе образования цепей пептидогликана клеточной стенки.

Синтез ингибируется фосфомицином . ^[1]

Сшивание NAG и NAM может быть ингибировано антибиотиками, чтобы препятствовать росту патогенов в организме. Следовательно, и NAG, и NAM являются ценными полимерами для медицинских исследований.

Ссылки [ править ]

^ Гриф K, Dierich MP, Pfaller K, Miglioli PA, Allerberger F (2001). « Активность фосфомицина in vitro в сочетании с различными антистафилококковыми веществами» . Журнал антимикробной химиотерапии . 48 (2): 209–217. DOI : 10.1093 / JAC / 48.2.209 . PMID 11481290 .

См. Также [ править ]

Амино сахар
Глюкозамин

[pmid11481290-1] Гриф K, Dierich MP, Pfaller K, Miglioli PA, Allerberger F (2001). « Активность фосфомицина in vitro в сочетании с различными антистафилококковыми веществами» . Журнал антимикробной химиотерапии . 48 (2): 209–217. DOI : 10.1093 / JAC / 48.2.209 . PMID 11481290 .

[1]