N- ацетилглюкозамин

N- ацетилглюкозамин
Имена

Проекция Хаворта
Название ИЮПАК β- D - (Ацетиламино) -2-дезоксиглюкопираноза
Другие имена N- ацетил- D- глюкозамин GlcNAc NAG
Идентификаторы
Количество CAS	7512-17-6^Y
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
Ссылка на Beilstein	1247660
ЧЭБИ	ЧЕБИ: 28009^N
ЧЭМБЛ	ChEMBL447878^Y
ChemSpider	22563^Y
ECHA InfoCard	100.028.517
Номер ЕС	231-368-2
Ссылка на Гмелин	721281
КЕГГ	C03878
PubChem CID	24139
UNII	V956696549^N
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID3045855
ИнЧИ InChI = 1S / C8H15NO6 / c1-3 (11) 9-5-7 (13) 6 (12) 4 (2-10) 15-8 (5) 14 / h4-8,10,12-14H, 2H2, 1H3, (H, 9,11) / t4-, 5-, 6-, 7-, 8- / м1 / с1^Y Ключ: OVRNDRQMDRJTHS-FMDGEEDCSA-N^Y InChI = 1 / C8H15NO6 / c1-3 (11) 9-5-7 (13) 6 (12) 4 (2-10) 15-8 (5) 14 / h4-8,10,12-14H, 2H2, 1H3, (H, 9,11) / t4-, 5-, 6-, 7-, 8- / м1 / с1 Ключ: OVRNDRQMDRJTHS-FMDGEEDCBL
Улыбки O = C (N [C @@ H] 1 [C @@ H] (O) [C @ H] (O) [C @ H] (O [C @ H] 1O) CO) C
Характеристики
Химическая формула	C ₈H ₁₅N O ₆
Молярная масса	221,21
Температура плавления	211
Родственные соединения
Родственные моносахариды	N-ацетилгалактозамин
Родственные соединения	Глюкозамин Глюкоза
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
N проверить ( что есть ?)^YN
Ссылки на инфобоксы

Молекула N- ацетилглюкозамина

N- Ацетилглюкозамин (GlcNAc) представляет собой амидное производное моносахарида глюкозы . Это вторичный амид между глюкозамином и уксусной кислотой . Это важно в нескольких биологических системах.

Он является частью биополимера в стенке бактериальной клетки , который состоит из чередующихся единиц GlcNAc и N- ацетилмурамовой кислоты (MurNAc), сшитых с олигопептидами по остатку молочной кислоты MurNAc. Эта слоистая структура называется пептидогликаном (ранее называвшимся муреином).

GlcNAc представляет собой мономерное звено из полимера хитина , который образует экзоскелет из членистоногих , таких как насекомые и ракообразные . Это является главным компонентом radulas из моллюсков , в клювах из головоногих , и основного компонента клеточных стенок большинства грибов .

Полимеризованный с глюкуроновой кислотой , он образует гиалуронан .

Сообщается, что GlcNAc является ингибитором высвобождения эластазы из полиморфно-ядерных лейкоцитов человека (диапазон ингибирования 8-17%), однако это намного слабее, чем ингибирование, наблюдаемое с N- ацетилгалактозамином (диапазон 92-100%). ^[1]

Медицинское использование [ править ]

Он был предложен для лечения аутоиммунных заболеваний, и недавние испытания показали некоторый успех. ^[2]

O-GlcNAcylation [ править ]

O-GlcNAcylation - это процесс добавления одного сахара N- ацетилглюкозамина к серину или треонину белка. ^{[3] По} сравнению с фосфорилированием , добавление или удаление N- ацетилглюкозамина является средством активации или деактивации ферментов или факторов транскрипции . ^[3] Фактически, O-GlcNAцилирование и фосфорилирование часто конкурируют за одни и те же сайты серина / треонина. ^[3] O-GlcNAcylation чаще всего происходит на белках хроматина и часто рассматривается как ответ на стресс. ^[3]

Гипергликемия увеличивает O-GlcNAcylation, что приводит к инсулинорезистентности . ^[4] Повышенное O-GlcNA-цилирование из-за гипергликемии, очевидно, является дисфункциональной формой O-GlcNA-цилирования. Снижение O-GlcNAцилирования в головном мозге с возрастом связано со снижением когнитивных функций. Когда O-GlcNAcylation увеличивалось в гиппокампе старых мышей, улучшалось пространственное обучение и память. ^[5]

См. Также [ править ]

Кератансульфат
N- ацетилгалактозамин (GalNAc)
N- ацетиллактозаминсинтаза
Агглютинин зародышей пшеницы , растительный лектин, который связывается с этим субстратом.

Ссылки [ править ]

^ Камель, М .; Ханафи, М .; Бассиуни, М. (1991). «Ингибирование высвобождения фермента эластазы из полиморфно-ядерных лейкоцитов человека с помощью N- ацетил-галактозамина и N- ацетил-глюкозамина». Клиническая и экспериментальная ревматология . 9 (1): 17–21. PMID 2054963 .
Перейти ↑ Grigorian A, Araujo L, Naidu NN, Place DJ, Choudhury B, Demetriou M (2011). «N-ацетилглюкозамин ингибирует клеточные реакции T-helper 1 (Th1) / T-helper 17 (Th17) и лечит экспериментальный аутоиммунный энцефаломиелит» . Журнал биологической химии . 286 (46): 40133–40141. PMC 3220534 . PMID 21965673 .
^ a b c d Харт GW, Slawson C, Ramirez-Correa G, Lagerlof O (2011). «Перекрестный разговор между O-GlcNAcylation и фосфорилированием: роли в передаче сигналов, транскрипции и хронических заболеваниях» . Ежегодный обзор биохимии . 80 : 825–858. DOI : 10.1146 / annurev-biochem-060608-102511 . PMC 3294376 . PMID 21391816 .
Перейти ↑ Ma J, Hart GW (2013). «Белок O-GlcNAcylation при диабете и диабетических осложнениях» . Экспертный обзор протеомики . 10 (4): 365–380. DOI : 10.1586 / 14789450.2013.820536 . PMC 3985334 . PMID 23992419 .
^ Уитли EG, Альбарран E, Белый CW 3-й, Биери G, Санчес-Диас C, Пратт K, Snethlage CE, Ding JB, Villeda SA (2019). «Нейрональное O-GlcNAcylation улучшает когнитивные функции в мозге пожилых мышей» . Текущая биология . 29 (20): 3359–3369. DOI : 10.1016 / j.cub.2019.08.003 . PMID 31588002 .

Внешние ссылки [ править ]

Повторный рассеянный склероз

[1] Камель, М .; Ханафи, М .; Бассиуни, М. (1991). «Ингибирование высвобождения фермента эластазы из полиморфно-ядерных лейкоцитов человека с помощью N- ацетил-галактозамина и N- ацетил-глюкозамина». Клиническая и экспериментальная ревматология . 9 (1): 17–21. PMID 2054963 .

[pmid21965673-2] Перейти ↑ Grigorian A, Araujo L, Naidu NN, Place DJ, Choudhury B, Demetriou M (2011). «N-ацетилглюкозамин ингибирует клеточные реакции T-helper 1 (Th1) / T-helper 17 (Th17) и лечит экспериментальный аутоиммунный энцефаломиелит» . Журнал биологической химии . 286 (46): 40133–40141. PMC 3220534 . PMID 21965673 .

[pmid21391816-3] Харт GW, Slawson C, Ramirez-Correa G, Lagerlof O (2011). «Перекрестный разговор между O-GlcNAcylation и фосфорилированием: роли в передаче сигналов, транскрипции и хронических заболеваниях» . Ежегодный обзор биохимии . 80 : 825–858. DOI : 10.1146 / annurev-biochem-060608-102511 . PMC 3294376 . PMID 21391816 .

[pmid23992419-4] Перейти ↑ Ma J, Hart GW (2013). «Белок O-GlcNAcylation при диабете и диабетических осложнениях» . Экспертный обзор протеомики . 10 (4): 365–380. DOI : 10.1586 / 14789450.2013.820536 . PMC 3985334 . PMID 23992419 .

[pmid31588002-5] Уитли EG, Альбарран E, Белый CW 3-й, Биери G, Санчес-Диас C, Пратт K, Snethlage CE, Ding JB, Villeda SA (2019). «Нейрональное O-GlcNAcylation улучшает когнитивные функции в мозге пожилых мышей» . Текущая биология . 29 (20): 3359–3369. DOI : 10.1016 / j.cub.2019.08.003 . PMID 31588002 .