N- ацетилгалактозамин

N- ацетилгалактозамин
Имена

Название ИЮПАК 2- (Ацетиламино) -2-дезокси- D- галактоза
Другие имена GalNAc; 2-ацетамидо-2-дезокси- D- галактоза; N- ацетилхондрозамин; 2-ацетамидо-2-дезокси- D -галактопираноза; N- ацетил- D -галактозамин
Идентификаторы
Количество CAS	1811-31-0^Y
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
ЧЭБИ	ЧЕБИ: 40356^Y
ChemSpider	76020^Y
DrugBank	DB03567
КЕГГ	C01074^Y
PubChem CID	84265
UNII	833755V695^Y
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID70884733
ИнЧИ InChI = 1S / C8H15NO6 / c1-3 (11) 9-5-7 (13) 6 (12) 4 (2-10) 15-8 (5) 14 / h4-8,10,12-14H, 2H2, 1H3, (H, 9,11) / t4-, 5-, 6 +, 7-, 8 + / m1 / s1^Y Ключ: OVRNDRQMDRJTHS-CBQIKETKSA-N^Y InChI = 1 / C8H15NO6 / c1-3 (11) 9-5-7 (13) 6 (12) 4 (2-10) 15-8 (5) 14 / h4-8,10,12-14H, 2H2, 1H3, (H, 9,11) / t4-, 5-, 6 +, 7-, 8 + / m1 / s1 Ключ: OVRNDRQMDRJTHS-CBQIKETKBW
Улыбки O [C @@ H] (C (CO) O [C @ H] (O) [C @ H] 1NC (C) = O) [C @ H] 1O
Характеристики
Химическая формула	C ₈H ₁₅N O ₆
Молярная масса	221,21 г / моль
Температура плавления	От 172 до 173 ° C (от 342 до 343 ° F, от 445 до 446 K)
Родственные соединения
Родственные моносахариды	N- ацетилглюкозамин галактозамин галактоза
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
N проверить ( что есть ?)^YN
Ссылки на инфобоксы

N- Ацетилгалактозамин ( GalNAc ) представляет собой аминосахарное производное галактозы .

Функция [ править ]

У человека это конечный углевод, образующий антиген группы крови А. ^[1]

Обычно это первый моносахарид, который связывает серин или треонин в определенных формах O- гликозилирования белка .

N- Ацетилгалактозамин необходим для межклеточной коммуникации и сконцентрирован в структурах сенсорных нервов как человека, так и животных.

GalNAc также используется в качестве нацеливающего лиганда в исследуемых антисмысловых олигонуклеотидах и терапии миРНК, нацеленных на печень, где он связывается с рецепторами асиалогликопротеинов на гепатоцитах . ^[2]

См. Также [ править ]

Галактозамин
Глобозид
( N- ацетилглюкозамин ) GlcNAc

Ссылки [ править ]

^ Дональд М. Маркус; Эльвин А. Кабат; Джеральд Шиффман (1964). «Иммунохимические исследования групп крови. XXXI. Разрушение активности группы А крови ферментом из Clostridium tertium, который деацетилирует N-ацетилгалактозамин в субстанциях интактной группы крови». Биохимия . 3 (3): 437–443. DOI : 10.1021 / bi00891a023 .
^ Наир, Джаяпракаш К; Уиллоуби, Дженнифер Л. С; Чан, Эми; Чарисс, Клаус; Алам, штат Мэриленд, Роушон; Ван, Цяньфань; Хукстра, Менно; Кандасами, Пачамуту; Кельин Александр V; Мильштейн, Стюарт; Танежа, Нат; о'Ши, Джонатан; Шейх, Сарфраз; Чжан, Лиган; Ван дер Слуис, Рональд Дж; Юнг, Майкл Э; Акинч, Акин; Хутабарат, Рента; Кучиманчи, Сатья; Фицджеральд, Кевин; Циммерманн, Трейси; Ван Беркель, Тео Дж. К.; Майер, Мартин А; Rajeev, Kallanthottathil G; Манохаран, Мутиа (2014). «Многовалентная миРНК, конъюгированная с N-ацетилгалактозамином, локализуется в гепатоцитах и вызывает устойчивое молчание, опосредованное РНКи» . Журнал Американского химического общества . 136 (49): 16958–16961. DOI : 10.1021 / ja505986a .PMID 25434769 .

Внешние ссылки [ править ]

СМИ, связанные с N-ацетилгалактозамином, на Викискладе?

[1] Дональд М. Маркус; Эльвин А. Кабат; Джеральд Шиффман (1964). «Иммунохимические исследования групп крови. XXXI. Разрушение активности группы А крови ферментом из Clostridium tertium, который деацетилирует N-ацетилгалактозамин в субстанциях интактной группы крови». Биохимия . 3 (3): 437–443. DOI : 10.1021 / bi00891a023 .

[2] Наир, Джаяпракаш К; Уиллоуби, Дженнифер Л. С; Чан, Эми; Чарисс, Клаус; Алам, штат Мэриленд, Роушон; Ван, Цяньфань; Хукстра, Менно; Кандасами, Пачамуту; Кельин Александр V; Мильштейн, Стюарт; Танежа, Нат; о'Ши, Джонатан; Шейх, Сарфраз; Чжан, Лиган; Ван дер Слуис, Рональд Дж; Юнг, Майкл Э; Акинч, Акин; Хутабарат, Рента; Кучиманчи, Сатья; Фицджеральд, Кевин; Циммерманн, Трейси; Ван Беркель, Тео Дж. К.; Майер, Мартин А; Rajeev, Kallanthottathil G; Манохаран, Мутиа (2014). «Многовалентная миРНК, конъюгированная с N-ацетилгалактозамином, локализуется в гепатоцитах и вызывает устойчивое молчание, опосредованное РНКи» . Журнал Американского химического общества . 136 (49): 16958–16961. DOI : 10.1021 / ja505986a .PMID 25434769 .

[1]