Нингидрин

Нингидрин
Имена



Предпочтительное название IUPAC 2,2-дигидрокси-1 H -инден-1,3 (2 H ) -дион
Другие имена 2,2-дигидроксииндан-1,3-дион 1,2,3-индантрион гидрат
Идентификаторы
Количество CAS	485-47-2^Y
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
ЧЭМБЛ	ChEMBL1221925^Y
ChemSpider	9819^Y
ECHA InfoCard	100,006,926
PubChem CID	10236
UNII	HCL6S9K23A^Y
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID7025716
ИнЧИ InChI = 1S / C9H6O4 / c10-7-5-3-1-2-4-6 (5) 8 (11) 9 (7,12) 13 / h1-4,12-13H^Y Ключ: FEMOMIGRRWSMCU-UHFFFAOYSA-N^Y InChI = 1 / C9H6O4 / c10-7-5-3-1-2-4-6 (5) 8 (11) 9 (7,12) 13 / h1-4,12-13H Ключ: FEMOMIGRRWSMCU-UHFFFAOYAM
Улыбки О = C2c1ccccc1C (= O) C2 (O) O
Характеристики
Химическая формула	С ₉ Н ₆ О ₄
Молярная масса	178,143 г · моль ^-1
Внешность	Белое твердое вещество
Плотность	0,862 г / см ³
Температура плавления	250 ° С (482 ° F, 523 К) (разлагается)
Растворимость в воде	20 г л ^-1^[1]
Опасности
Паспорт безопасности	Внешний паспорт безопасности материала
R-фразы (устаревшие)	R22 , R36 , R37 , R38
S-фразы (устарели)	S26 , S28 , S36
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Y проверить ( что есть ?)^YN
Ссылки на инфобоксы

Нингидрин (2,2-дигидроксииндан-1,3-дион) - это химическое вещество, используемое для обнаружения аммиака или первичных и вторичных аминов . При реакции с этими свободными аминами образуется темно-синий или пурпурный цвет, известный как пурпурный цвет Рухемана. Нингидрин наиболее часто используется для обнаружения отпечатков пальцев , так как концевые амины из лизина остатков в пептидах и белках сбросили в отпечатках пальцев реагируют с нингидрином. ^[2] Это белое твердое вещество, растворимое в этаноле и ацетоне при комнатной температуре. ^[1] Нингидрин можно рассматривать как гидрат индан-1,2,3-триона.

История [ править ]

Нингидрин был открыт в 1910 году немецко-английским химиком Зигфридом Рухеманом (1859–1943). ^[3]^[4] В том же году Рухеман наблюдал реакцию нингидрина с аминокислотами. ^[5] В 1954 году шведские исследователи Оден и фон Хофстен предположили, что нингидрин можно использовать для выявления скрытых отпечатков пальцев. ^[6]^[7]

Использует [ редактировать ]

Нингидрин также можно использовать для мониторинга снятия защиты при твердофазном синтезе пептидов (тест Кайзера). ^[8] Цепь связана своим C-концом с твердой подложкой, а N-конец выходит за ее пределы. Когда этот азот снимается, тест с нингидрином дает синий цвет. Аминокислотные остатки присоединены с защищенным их N-концом, поэтому, если следующий остаток был успешно присоединен к цепи, тест дает бесцветный или желтый результат.

Нингидрин также используется в аминокислотном анализе белков. Большинство аминокислот, кроме пролина , гидролизуются и реагируют с нингидрином. Кроме того, разрушаются определенные аминокислотные цепи. Следовательно, требуется отдельный анализ для идентификации таких аминокислот, которые либо реагируют по-разному, либо вообще не реагируют с нингидрином. Остальные аминокислоты затем определяют колориметрически после разделения с помощью хроматографии .

Раствор, предположительно содержащий ион аммония, можно проверить с помощью нингидрина, нанеся его на твердый носитель (такой как силикагель ); обработка нингидрином должна привести к драматическому фиолетовому цвету, если раствор содержит этот вид. При анализе химической реакции с помощью тонкослойной хроматографии (ТСХ) также можно использовать реагент (обычно 0,2% раствор в н-бутаноле или этаноле). Он обнаружит на пластине для ТСХ практически все амины , карбаматы, а также после интенсивного нагревания амиды .

Когда нингидрин реагирует с аминокислотами, в результате реакции также выделяется CO ₂ . Углерод в этом CO ₂ происходит от углерода карбоксильной группы аминокислоты. Эта реакция была использована для высвобождения карбоксильных атомов углерода костного коллагена из древних костей ^[9] для анализа стабильных изотопов , чтобы помочь восстановить палеодиету пещерных медведей . ^[10] Высвобождение карбоксильного углерода (через нингидрин) из аминокислот, полученных из почвы, обработанной меченым субстратом, демонстрирует ассимиляцию этого субстрата в микробный белок. ^[11]Этот подход был успешно использован для выявления того, что некоторые бактерии, окисляющие аммоний, также называемые нитрифицирующими бактериями, используют мочевину в качестве источника углерода в почве. ^[12]

Пятно, полученное после отпечатка большого пальца, обрабатывают нингидрином.

Судебные следователи обычно используют раствор нингидрина для анализа скрытых отпечатков пальцев на пористых поверхностях, таких как бумага. Аминокислотные отпечатки пальцев, образованные мельчайшими выделениями пота, которые собираются на уникальных гребнях пальцев, обрабатываются раствором нингидрина, который окрашивает рисунок гребней аминокислот в фиолетовый цвет и, следовательно, делает видимыми. ^[13]

Реакционная способность [ править ]

Индан-1,2,3-трион
Имена

Название ИЮПАК Индан-1,2,3-трион
Другие имена Инданетрион
Идентификаторы
Количество CAS	938-24-9
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
ChemSpider	63492
ECHA InfoCard	100,006,926
PubChem CID	70309
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID7025716
Улыбки O = C2c1ccccc1C (= O) C2 = O
Характеристики
Химическая формула	С ₉Н ₄О ₃
Молярная масса	160,128 г · моль ^-1
Внешность	белый порошок
Плотность	1,482 г / см ³
Точка кипения	338,4 ° С (641,1 ° F, 611,5 К)
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

Атом углерода карбонила несет частичный положительный заряд, усиленный соседними электроноакцепторными группами, такими как сам карбонил. Таким образом, центральный углерод 1,2,3-трикарбонильного соединения намного более электрофильный, чем углерод в простом кетоне. Таким образом, индан-1,2,3-трион легко реагирует с нуклеофилами, включая воду. В то время как для большинства карбонильных соединений карбонильная форма более стабильна, чем продукт присоединения воды (гидрат), нингидрин образует стабильный гидрат центрального углерода из-за дестабилизирующего эффекта соседних карбонильных групп.

Обратите внимание, что для создания хромофора нингидрина (2- (1,3-диоксоиндан-2-ил) иминоиндан-1,3-дион) амин конденсируется с молекулой нингидрина с образованием основания Шиффа . Таким образом, через эту стадию могут пройти только аммиак и первичные амины. На этом этапе должен присутствовать альфа-водород для образования основания Шиффа. Следовательно, амины, связанные с третичными атомами углерода, не вступают в дальнейшие реакции и, следовательно, не обнаруживаются. Реакция нингидрина с вторичными аминами дает соль иминия, которая также окрашена и обычно имеет желто-оранжевый цвет.

См. Также [ править ]

Бумажная хроматография

Ссылки [ править ]

^ a b Химические вещества и реактивы , 2008–2010 гг., Merck
^ Анализ отпечатков пальцев . bergen.org
^ Рухеманн, Зигфрид (1910). «Циклические ди- и трикетоны» . Журнал Химического общества, Сделки . 97 : 1438–1449. DOI : 10.1039 / ct9109701438 .
^ Запад, Роберт (1965). «Зигфрид Рухеман и открытие нингидрина». Журнал химического образования . 42 (7): 386–388. DOI : 10.1021 / ed042p386 .
^ Рухеманн, С. (1910). «Трикетогидринден гидрат» . Журнал Химического общества, Сделки . 97 : 2025–2031. DOI : 10.1039 / ct9109702025 .
^ Оден, Сванте и фон Hofsten Бенгт (1954). «Обнаружение отпечатков пальцев по реакции нингидрина». Природа . 173 (4401): 449–450. DOI : 10.1038 / 173449a0 . PMID 13144778 . S2CID 4187222 .
^ Оден, Сванте. «Процесс разработки отпечатков пальцев», патент США № 2 715 571 (подано: 27 сентября 1954 г .; выдано: 16 августа 1955 г.).
^ Kaiser, E .; Колескотт, Р.Л .; Bossinger, CD; Кук, П.И. (1970). «Цветовой тест для обнаружения свободных концевых аминогрупп при твердофазном синтезе пептидов». Аналитическая биохимия . 34 (2): 595–8. DOI : 10.1016 / 0003-2697 (70) 90146-6 . PMID 5443684 .
^ Килинг, CI; Нельсон, Д.Е. и Слессор, К.Н. (1999). «Измерения стабильных изотопов углерода карбоксильных углеродов в костном коллагене» (PDF) . Археометрия . 41 : 151–164. DOI : 10.1111 / j.1475-4754.1999.tb00857.x .
^ Килинг, CI; Нельсон, DE (2001). «Изменения во внутримолекулярных соотношениях стабильных изотопов углерода с возрастом европейского пещерного медведя ( Ursus spelaeus )». Oecologia . 127 (4): 495–500. DOI : 10.1007 / S004420000611 . JSTOR 4222957 . PMID 28547486 . S2CID 23508811 .
^ Marsh, KL, Малвани, RL и Sims, GK (2003). «Метод извлечения индикаторов в виде карбоксилатного углерода и α-азота из аминокислот в гидролизатах почвы» . J. AOAC Int . 86 (6): 1106–1111. DOI : 10.1093 / jaoac / 86.6.1106 . PMID 14979690 . CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
^ Марш, KL, Симс, GK и Mulvaney, RL (2005). «Доступность мочевины для автотрофных бактерий, окисляющих аммиак, связана с судьбой ¹⁴ C- и ¹⁵ N-меченой мочевины, добавленной в почву». Биол. Fert. Почва . 42 (2): 137–145. DOI : 10.1007 / s00374-005-0004-2 . S2CID 6245255 . CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
^ Menzel, ER (1986) Руководство по методам разработки отпечатков пальцев . Министерство внутренних дел, Отделение научных исследований и разработок, Лондон. ISBN 0862522307

[merck-1] Химические вещества и реактивы , 2008–2010 гг., Merck

[2] Анализ отпечатков пальцев . bergen.org

[3] Рухеманн, Зигфрид (1910). «Циклические ди- и трикетоны» . Журнал Химического общества, Сделки . 97 : 1438–1449. DOI : 10.1039 / ct9109701438 .

[4] Запад, Роберт (1965). «Зигфрид Рухеман и открытие нингидрина». Журнал химического образования . 42 (7): 386–388. DOI : 10.1021 / ed042p386 .

[5] Рухеманн, С. (1910). «Трикетогидринден гидрат» . Журнал Химического общества, Сделки . 97 : 2025–2031. DOI : 10.1039 / ct9109702025 .

[6] Оден, Сванте и фон Hofsten Бенгт (1954). «Обнаружение отпечатков пальцев по реакции нингидрина». Природа . 173 (4401): 449–450. DOI : 10.1038 / 173449a0 . PMID 13144778 . S2CID 4187222 .

[7] Оден, Сванте. «Процесс разработки отпечатков пальцев», патент США № 2 715 571 (подано: 27 сентября 1954 г .; выдано: 16 августа 1955 г.).

[8] Kaiser, E .; Колескотт, Р.Л .; Bossinger, CD; Кук, П.И. (1970). «Цветовой тест для обнаружения свободных концевых аминогрупп при твердофазном синтезе пептидов». Аналитическая биохимия . 34 (2): 595–8. DOI : 10.1016 / 0003-2697 (70) 90146-6 . PMID 5443684 .

[9] Килинг, CI; Нельсон, Д.Е. и Слессор, К.Н. (1999). «Измерения стабильных изотопов углерода карбоксильных углеродов в костном коллагене» (PDF) . Археометрия . 41 : 151–164. DOI : 10.1111 / j.1475-4754.1999.tb00857.x .

[10] Килинг, CI; Нельсон, DE (2001). «Изменения во внутримолекулярных соотношениях стабильных изотопов углерода с возрастом европейского пещерного медведя ( Ursus spelaeus )». Oecologia . 127 (4): 495–500. DOI : 10.1007 / S004420000611 . JSTOR 4222957 . PMID 28547486 . S2CID 23508811 .

[11] Marsh, KL, Малвани, RL и Sims, GK (2003). «Метод извлечения индикаторов в виде карбоксилатного углерода и α-азота из аминокислот в гидролизатах почвы» . J. AOAC Int . 86 (6): 1106–1111. DOI : 10.1093 / jaoac / 86.6.1106 . PMID 14979690 . CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )

[12] Марш, KL, Симс, GK и Mulvaney, RL (2005). «Доступность мочевины для автотрофных бактерий, окисляющих аммиак, связана с судьбой ¹⁴ C- и ¹⁵ N-меченой мочевины, добавленной в почву». Биол. Fert. Почва . 42 (2): 137–145. DOI : 10.1007 / s00374-005-0004-2 . S2CID 6245255 . CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )

[13] Menzel, ER (1986) Руководство по методам разработки отпечатков пальцев . Министерство внутренних дел, Отделение научных исследований и разработок, Лондон. ISBN 0862522307

[1]