Имена | |
---|---|
Предпочтительное название IUPAC Этан-1,2-диил динитрат | |
Другие названия Динитрат этиленгликоля, динитрат гликоля, динитрат этилена, нитрат этилена, 1,2-бис (нитроокси) этан, нитрогликоль (NGc), 1,2-этандиол динитрат, динитрогликоль, EGDN, этан-1,2-диилдинитрат | |
Идентификаторы | |
3D модель ( JSmol ) | |
ChemSpider | |
ECHA InfoCard | 100.010.058 |
PubChem CID | |
UNII | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| |
| |
Характеристики | |
C 2 H 4 N 2 O 6 | |
Молярная масса | 152,1 г / моль |
Появление | Маслянистая жидкость от бесцветной до светло-желтой |
Запах | без запаха [1] |
Плотность | 1,4918 г / см 3 |
Температура плавления | -22,0 ° С (-7,6 ° F, 251,2 К) |
Точка кипения | 197,5 ° С (387,5 ° F, 470,6 К) |
5 г / л | |
Давление газа | 0,05 мм рт. Ст. (При 20 ° C) [1] |
Взрывоопасные данные | |
Чувствительность к ударам | 0,02 кП · м = 0,2 Н · м |
Чувствительность к трению | 36 kp = 353 N нагрузка на пестик нет реакции |
Скорость детонации | 7300 м / с [2] |
Опасности | |
Пиктограммы GHS | |
NFPA 704 (огненный алмаз) | |
точка возгорания | 215 ° С; 419 ° F; 488 К [1] |
NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США): | |
PEL (Допустимо) | C 0,2 частей на миллион (1 мг / м 3 ) [кожа] [1] |
REL (рекомендуется) | ST 0,1 мг / м 3 [кожа] [1] |
IDLH (Непосредственная опасность) | 75 мг / м 3 [1] |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
проверить ( что есть ?) | |
Ссылки на инфобоксы | |
Динитрат этиленгликоля , сокращенно EGDN и NGc , также известный как нитрогликоль , представляет собой химическое соединение, бесцветную маслянистую взрывоопасную жидкость, получаемую нитрованием этиленгликоля . Он похож на нитроглицерин как по производству, так и по свойствам, но является более летучим и менее вязким . В отличие от нитроглицерина, это химическое вещество имеет идеальный кислородный баланс (0) , что означает, что его идеальное экзотермическое разложение полностью преобразует его в низкоэнергетические CO 2 , H 2 O и N 2 без избытка непрореагировавших O 2 , H2 , C или другие высокоэнергетические вещества без необходимости вступать в реакцию с чем-либо еще.
История и производство [ править ]
Чистый EGDN был впервые получен бельгийским химиком Луи Генри (1834–1913) в 1870 году путем добавления небольшого количества этиленгликоля в смесь азотной и серной кислот, охлажденную до 0 ° C. [3] В прошлом году Август Кекуле произвел EGDN нитрованием этилена , но на самом деле он был загрязнен бета-нитроэтилнитратом . [4] [5] [6]
Другие исследователи, готовившие NGc перед публикацией в 1926 году работы Ринкенбаха, включали: Чемпиона (1871 г.), Неффа (1899 г.) и Виланда и Сакеллариоса (1920 г.), Даутриче, Хоу и Эхме.
Американский химик Уильям Генри Ринкенбах (1894–1965) получил EGDN путем нитрования очищенного гликоля, полученного фракционированием коммерческого продукта под давлением 40 мм рт. Ст. И при температуре 120 °. Для этого 20 г средней фракции очищенного гликоля постепенно добавляли к смеси 70 г азотной кислоты и 130 г серной кислоты, поддерживая температуру на уровне 23 °. Полученные 49 г сырого продукта промывали 300 мл воды с получением 39,6 г очищенного продукта. Полученный таким образом низкий выход можно улучшить, поддерживая более низкую температуру и используя другую смесь нитрующих кислот. [5]
1) Прямое нитрование гликоля проводится точно так же, на том же аппарате и с теми же смешанными кислотами, что и нитрование глицерина. В тесте нитрование безводного гликоля (100 г) 625 г смешанной кислоты HNO
340% и H
2ТАК
460% при 10-12 °, выход составил 222 г, и он упал до 218 г при повышении температуры до 29-30 °. Когда 500 г смешанной кислоты HNO
350% и H
2ТАК
450% использовалось при 10-12 °, выход увеличился до 229 г. При коммерческом нитровании выходы, полученные из 100 кг безводного гликоля и 625 кг смешанной кислоты, содержащей HNO.
341%, H
2ТАК
458% и вода 1% составили 222,2 кг NGc при температуре нитрования 10-12 ° и только 218,3 кг при 29-30 °. Это означает 90,6% от теории по сравнению с 93,6% от NG.
- C 2 H 4 (OH) 2 + 2 HNO 3 → C 2 H 4 (ONO 2 ) 2 + 2 H 2 O
или посредством реакции оксида этилена и пятиокиси азота :
- С 2 Н 4 О + N 2 О 5 → С 2 Н 4 (ONO 2 ) 2
2) Прямое производство природного газа из газообразного этилена . 3) Получение NGc из оксида этилена . 4) Получение NGc методом Мессинга из этилена через хлоргидрин и оксид этилена. 5) Приготовление НГК методом Дюпон .
Свойства [ править ]
Физические свойства [ править ]
Динитрат этиленгликоля представляет собой бесцветную летучую жидкость в чистом состоянии, но желтоватую в случае загрязнения.
Молярная масса 152,07, N 18,42%, OB в CO 2 0%, OB в CO + 21%; бесцветная летучая жидкость в чистом виде; желтоватая жидкость в сыром виде; уд. гр 1.488 при 20/4 ° или 1.480 при 25 °; n_D 1,4452 при 25 ° или 1,4472 при 20 °; точка замерзания -22,75 ° (против + 13,1 ° для НГ); точка замерзания, приведенная в [7], составляет -22,3 °; точка кипения 199 ° при 760 мм рт. ст. (с разложением).
Бризантность при сжатии свинцового блока (испытание на дробилке Гесса) составляет 30,0 мм по сравнению с 18,5 мм для NG и 16 мм для TNT (вводит в заблуждение, необходимо указать точную плотность и массу взрывчатого вещества (25 или 50 г). Бризантность при испытании на песке, определена в смеси с 40% кизельгура дали для смесей NGc несколько более высокие результаты, чем для смесей, содержащих NG.
Химические свойства [ править ]
Когда динитрат этиленгликоля быстро нагревается до 215 ° C, он взрывается; этому предшествует частичное разложение, аналогичное разложению нитроглицерина. EGDN имеет немного более высокую бризантность, чем нитроглицерин.
Динитрат этиленгликоля бурно реагирует с гидроксидом калия с образованием этиленгликоля и нитрата калия :
- C 2 H 2 (ONO 2 ) 2 + 2 KOH → C 2 H 2 (OH) 2 + 2 KNO 3
Другое [ править ]
EGDN использовался при производстве взрывчатых веществ для снижения точки замерзания нитроглицерина, чтобы производить динамит для использования в более холодную погоду. Из-за своей летучести он использовался в качестве метки обнаружения в некоторых пластических взрывчатых веществах , например Semtex , чтобы обеспечить более надежное обнаружение взрывчатых веществ , до 1995 года, когда он был заменен диметилдинитробутаном . Он значительно более стабилен, чем тринитрат глицерина, из-за отсутствия вторичных гидроксильных групп в полиоле- предшественнике .
Как и другие органические нитраты, динитрат этиленгликоля является сосудорасширяющим средством .
См. Также [ править ]
- Метилнитрат
- Нитроглицерин
- Эритритол тетранитрат
- Пентанитрат ксилита
- Гексанитрат маннита
- RE фактор
Ссылки [ править ]
- ^ a b c d e f Карманный справочник NIOSH по химической опасности. «# 0273» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- ^ Мейер, М .; Köhler, J .; Хомбург, А. (2007). Взрывчатые вещества (6-е изд.). ВИЛИ-ВЧ. п. 227. ISBN. 978-3-527-31656-4.
- ^ Л. Генри (1870) "Untersuchungen über die Aetherderivate der mehratomigen Alkohole und Säuren (Vierter Theil.)" (Исследования эфирных производных многоосновных спиртов и полипротонных кислот (четвертая часть)), Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft , 3 : 529– 533.
- ^ Wieland, H .; Сакеллариос, Э. (1920). "Die Nitrierung des Äthylens" [ Нитрование этилена]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft . 53 (2): 201–210. DOI : 10.1002 / cber.19200530211 .
- ^ а б Ринкенбах, WH (1926). «Свойства динитрата гликоля». Промышленная и инженерная химия . 18 (11): 1195–1197. DOI : 10.1021 / ie50203a027 .
- ^ А. Кекуле (1869) "Ueber Verbindung де сделайте Aethylens мит Salpetersäure" (на соединении этилена с азотной кислотой), Berichte дер Deutschen Gesellschaft Chemischen , 2 : 329-330.
- ^ Curme, GO; Джонстон, Ф., ред. (1952). Гликоли . Монография Американского химического общества. 114 . Рейнхольд. С. 65–7, 130–134, 312. OCLC 558186858 .
Внешние ссылки [ править ]
- Страница веб-книги по динитрату этиленгликоля
- CDC - Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям