Нитроимидазол

5-нитроимидазол ^[1]
Имена

Название ИЮПАК 5-нитро-1 H -имидазол
Идентификаторы
Количество CAS	3034-38-6^Y
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
ChemSpider	10637918^Y
ECHA InfoCard	100.019.296
PubChem CID	18208
UNII	Y8U32AZ5O7^Y
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID9062803
ИнЧИ InChI = 1S / C3H3N3O2 / c7-6 (8) 5-2-1-4-3-5 / h1-3H^Y Ключ: KUNMIWQQOPACSS-UHFFFAOYSA-N^Y InChI = 1 / C3H3N3O2 / c7-6 (8) 5-2-1-4-3-5 / h1-3H Ключ: KUNMIWQQOPACSS-UHFFFAOYAV
Улыбки c1cn (cn1) [N +] (= O) [O-]
Характеристики
Химическая формула	C ₃H ₃N ₃O ₂
Молярная масса	113,076 г · моль ^-1
Температура плавления	303 ° С (577 ° F, 576 К) (разлагается)
Опасности
Основные опасности	Xn
R-фразы (устаревшие)	R20 / 21/22 R36 / 37/38
S-фразы (устарели)	S26 S36 / 37
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
N проверить ( что есть ?)^YN
Ссылки на инфобоксы

5-Нитроимидазол представляет собой органическое соединение с формулой O ₂ NC ₃ H ₂ N ₂ H. Нитрогруппа в положении 5 имидазольного кольца является наиболее распространенным изомером положения . Термин нитроимидазол также относится к классу антибиотиков, имеющих сходную химическую структуру. ^[2]

Синтез [ править ]

Имидазол подвергается реакции нитрования смесью азотной кислоты и серной кислоты с образованием 5-нитроимидазола:

C ₃ H ₃ N ₂ H + HNO ₃ + H ₂ SO ₄ → O ₂ NC ₃ H ₂ N ₂ H + H ₂ O

Нитроимидазольные антибиотики [ править ]

Номера позиций на кольце

С точки зрения химии, нитроимидазольные антибиотики можно классифицировать по расположению нитрофункциональной группы . Структуры с названиями 4- и 5-нитроимидазол эквивалентны с точки зрения лекарств, поскольку эти таутомеры легко взаимопревращаются. Лекарства 5-нитро-ряда включают метронидазол , тинидазол , ниморазол , диметридазол , претоманид , орнидазол , мегазол и азанидазол . К препаратам на основе 2-нитромидазолов относится бензнидазол .

Нитроимидазольные антибиотики используются для борьбы с анаэробными бактериальными и паразитарными инфекциями . ^[3] Возможно, наиболее распространенным примером является метронидазол . Для этой цели также используются другие гетероциклы, такие как нитротиазолы ( тиазол ). Нитрогетероциклы могут восстановительно активироваться в гипоксических клетках, а затем подвергаться окислительно-восстановительной переработке или разлагаться на токсичные продукты. ^[4]

Три нитроимидазольных антибиотика: метронидазол , тинидазол и ниморазол.

Ссылки [ править ]

^ 4-нитроимидазол в Sigma-Aldrich
^ Эдвардс, Дэвид I. (1993). «Нитроимидазольные препараты - механизмы действия и резистентности I. Механизм действия». Журнал антимикробной химиотерапии . 31 (1): 9–20. DOI : 10.1093 / JAC / 31.1.9 . PMID 8444678 .
^ Mital A (2009). «Синтетические нитроимидазолы: биологическая активность и взаимосвязь мутагенности» . Sci Pharm . 77 (3): 497–520. DOI : 10.3797 / scipharm.0907-14 .
^ Juchau, MR (1989). «Биоактивация в химическом тератогенезе». Анну. Rev. Pharmacol. Toxicol . 29 : 165–167. DOI : 10.1146 / annurev.pa.29.040189.001121 . PMID 2658769 .

[1] 4-нитроимидазол в Sigma-Aldrich

[2] Эдвардс, Дэвид I. (1993). «Нитроимидазольные препараты - механизмы действия и резистентности I. Механизм действия». Журнал антимикробной химиотерапии . 31 (1): 9–20. DOI : 10.1093 / JAC / 31.1.9 . PMID 8444678 .

[Mital2009-3] Mital A (2009). «Синтетические нитроимидазолы: биологическая активность и взаимосвязь мутагенности» . Sci Pharm . 77 (3): 497–520. DOI : 10.3797 / scipharm.0907-14 .

[4] Juchau, MR (1989). «Биоактивация в химическом тератогенезе». Анну. Rev. Pharmacol. Toxicol . 29 : 165–167. DOI : 10.1146 / annurev.pa.29.040189.001121 . PMID 2658769 .

[1]