1-октен-3-ол

1-октен-3-ол
Имена

Предпочтительное название IUPAC Окт-1-ен-3-ол
Другие названия Амилвинилкарбинол; 1-винилгексанол; Алкоголь мацутаке; Виниламилкарбинол; Винилгексанол; Спирт мацуика; Грибной спирт; 3-гидрокси-1-октен
Идентификаторы
Количество CAS	3391-86-4^Y 3687-48-7 ( R ) - (-)^Y 24587-53-9 ( S ) - (+)^Y
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение Интерактивное изображение
ЧЭБИ	ЧЕБИ: 34118^Y
ChemSpider	17778^Y
ECHA InfoCard	100.020.206
КЕГГ	C14272^Y
PubChem CID	18827
UNII	WXB511GE38^Y BYV0MEV7V1 ( R ) - (-)^Y 07D31239FH ( S ) - (+)^Y
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID3035214
ИнЧИ InChI = 1S / C8H16O / c1-3-5-6-7-8 (9) 4-2 / h4,8-9H, 2-3,5-7H2,1H3^Y Ключ: VSMOENVRRABVKN-UHFFFAOYSA-N^Y InChI = 1 / C8H16O / c1-3-5-6-7-8 (9) 4-2 / h4,8-9H, 2-3,5-7H2,1H3 Ключ: VSMOENVRRABVKN-UHFFFAOYAB
Улыбки (С = С) О ОС (С = С) СССС
Характеристики
Химическая формула	С ₈Н ₁₆О
Молярная масса	128,215 г · моль ^-1
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Y проверить ( что есть ?)^YN
Ссылки на инфобоксы

1-октен-3-ол , Octenol для краткости , а также известный как гриб спирта , ^[1] является химическое вещество , которое привлекает едкие насекомых , таких как комары . Он содержится в человеческом дыхании и поте, и он был когда - то считал , что репеллент ДЭТА работал, блокируя насекомых Octenol одоранта рецепторы . ^[2]^[3] Недавние данные о комарах Anopheles gambiae и Culex quequinfasciatius предполагают, что ДЭТА снижает летучесть 1-октен-3-ола, что может привести к снижению привлекательности для человека. ^[4]^[5] 1-Октен-3-ол являетсявторичный спирт, полученный из 1-октена . Он существует в форме двух энантиомеров , ( R ) - (-) - 1-октен-3-ола и ( S ) - (+) - 1-октен-3-ола.

Естественное явление [ править ]

Октенол вырабатывается несколькими растениями и грибами, включая съедобные грибы и мелиссу . Октенол образуется при окислительном расщеплении линолевой кислоты . ^[6]

Это также вина вина , определяемая как привкус пробки , возникающий в винах, изготовленных из винограда, загрязненного гнилью . ^[7]

Использует [ редактировать ]

Октенол используется, иногда в сочетании с углекислым газом , для привлечения насекомых и уничтожения их с помощью определенных электрических устройств. ^[8]

Название «грибной спирт» используется потому, что октенол является основным вкусовым компонентом грибов . ^[9]

Здоровье и безопасность [ править ]

Октенол одобрен Управлением по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США в качестве пищевой добавки . ^[10] Он имеет умеренную токсичность с LD 50 340 мг / кг. ^[8]

В исследовании на животных было обнаружено, что октенол нарушает гомеостаз дофамина и может быть агентом окружающей среды, участвующим в паркинсонизме . ^[11]

См. Также [ править ]

Обонятельный рецептор
Oct-1-en-3-one , аналог кетона, придающий крови на коже типичный металлический грибной запах ^[12]
1-октен-3-илацетат , ацетатный эфир этого соединения
[ https://advances.sciencemag.org/content/7/3/eabd2013 Tetsuya Yamada и др .: «Высокочувствительные детекторы ЛОС, использующие обонятельные рецепторы насекомых, воссозданные в липидные бислои», Science Advances 13 января 2021 г .: Том 7, № 3, eabd2013

DOI: 10.1126 / sciadv.abd2013]

Ссылки [ править ]

^ "1-Октен-3-ол, Грибной спирт" . Проверено 29 августа 2019 .
^ Petherick A (2008-03-13). «Как ДЭТА блокирует датчики запаха насекомых» . Новости природы . DOI : 10.1038 / новости.2008.672 . Архивировано 15 марта 2008 года.
^ Ditzen M, Пеллегрино M, Vosshall LB (март 2008). «Рецепторы запаха насекомых являются молекулярными мишенями репеллента ДЭТА». Наука . 319 (5871): 1838–42. Bibcode : 2008Sci ... 319.1838D . DOI : 10.1126 / science.1153121 . PMID 18339904 .
^ Afify А, Бец И. Ф., Рябинина О, Lahondère С, Поттер CJ (октябрь 2019). «Обычно используемые репелленты от насекомых скрывают человеческие запахи от комаров Anopheles» . Текущая биология . 29 (21): 3669–3680.e5. DOI : 10.1016 / j.cub.2019.09.007 . PMC 6832857 . PMID 31630950 .
Перейти ↑ Syed Z, Leal WS (сентябрь 2008 г.). «Комары пахнут и избегают применения репеллента ДЭТА» . Труды Национальной академии наук Соединенных Штатов Америки . 105 (36): 13598–603. DOI : 10.1073 / pnas.0805312105 . PMC 2518096 . PMID 18711137 .
^ «Химические свойства аттрактантов» . Архивировано из оригинала на 2009-04-27 . Проверено 8 июня 2010 .
^ Steel CC, Blackman JW, Schmidtke LM (июнь 2013). «Гниение гроздей виноградной лозы: влияние на состав, качество вина и возможные процедуры устранения дефектов вина». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 61 (22): 5189–206. DOI : 10.1021 / jf400641r . PMID 23675852 .
^ a b «1-Октен-3-ол» . Информационный бюллетень EPA .
^ "1-октен-3-ол" . thegoodscentscompany.com . Проверено 31 мая 2015 .
^ Центр США FDA по безопасности пищевых продуктов и прикладному питанию. «US FDA / CFSAN - Список EAFUS» . Архивировано из оригинала на 2008-02-21 . Проверено 16 марта 2008 .
^ Inamdar А. А., Хоссейн М., Бернштейн А. И., Миллер GW, Ричардсон JR, Bennett JW (ноябрь 2013). «Полуохимический 1-октен-3-ол, полученный из грибов, нарушает упаковку дофамина и вызывает нейродегенерацию» . Труды Национальной академии наук Соединенных Штатов Америки . 110 (48): 19561–6. Bibcode : 2013PNAS..11019561I . DOI : 10.1073 / pnas.1318830110 . PMC 3845153 . PMID 24218591 .
^ Glindemann D, Dietrich A, Staerk HJ, Kuschk P (октябрь 2006). «Два запаха железа при прикосновении или травлении: карбонильные соединения (кожа) и органофосфины» . Angewandte Chemie . 45 (42): 7006–9. DOI : 10.1002 / anie.200602100 . PMID 17009284 .

[1] "1-Октен-3-ол, Грибной спирт" . Проверено 29 августа 2019 .

[petherick-2] Petherick A (2008-03-13). «Как ДЭТА блокирует датчики запаха насекомых» . Новости природы . DOI : 10.1038 / новости.2008.672 . Архивировано 15 марта 2008 года.

[3] Ditzen M, Пеллегрино M, Vosshall LB (март 2008). «Рецепторы запаха насекомых являются молекулярными мишенями репеллента ДЭТА». Наука . 319 (5871): 1838–42. Bibcode : 2008Sci ... 319.1838D . DOI : 10.1126 / science.1153121 . PMID 18339904 .

[4] Afify А, Бец И. Ф., Рябинина О, Lahondère С, Поттер CJ (октябрь 2019). «Обычно используемые репелленты от насекомых скрывают человеческие запахи от комаров Anopheles» . Текущая биология . 29 (21): 3669–3680.e5. DOI : 10.1016 / j.cub.2019.09.007 . PMC 6832857 . PMID 31630950 .

[5] Перейти ↑ Syed Z, Leal WS (сентябрь 2008 г.). «Комары пахнут и избегают применения репеллента ДЭТА» . Труды Национальной академии наук Соединенных Штатов Америки . 105 (36): 13598–603. DOI : 10.1073 / pnas.0805312105 . PMC 2518096 . PMID 18711137 .

[6] «Химические свойства аттрактантов» . Архивировано из оригинала на 2009-04-27 . Проверено 8 июня 2010 .

[pmid23675852-7] Steel CC, Blackman JW, Schmidtke LM (июнь 2013). «Гниение гроздей виноградной лозы: влияние на состав, качество вина и возможные процедуры устранения дефектов вина». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 61 (22): 5189–206. DOI : 10.1021 / jf400641r . PMID 23675852 .

[epa-8] «1-Октен-3-ол» . Информационный бюллетень EPA .

[9] "1-октен-3-ол" . thegoodscentscompany.com . Проверено 31 мая 2015 .

[10] Центр США FDA по безопасности пищевых продуктов и прикладному питанию. «US FDA / CFSAN - Список EAFUS» . Архивировано из оригинала на 2008-02-21 . Проверено 16 марта 2008 .

[11] Inamdar А. А., Хоссейн М., Бернштейн А. И., Миллер GW, Ричардсон JR, Bennett JW (ноябрь 2013). «Полуохимический 1-октен-3-ол, полученный из грибов, нарушает упаковку дофамина и вызывает нейродегенерацию» . Труды Национальной академии наук Соединенных Штатов Америки . 110 (48): 19561–6. Bibcode : 2013PNAS..11019561I . DOI : 10.1073 / pnas.1318830110 . PMC 3845153 . PMID 24218591 .

[12] Glindemann D, Dietrich A, Staerk HJ, Kuschk P (октябрь 2006). «Два запаха железа при прикосновении или травлении: карбонильные соединения (кожа) и органофосфины» . Angewandte Chemie . 45 (42): 7006–9. DOI : 10.1002 / anie.200602100 . PMID 17009284 .

[1]