 | |
| Клинические данные | |
|---|---|
| Торговые наименования | Бактоцилл |
| AHFS / Drugs.com | Монография |
| MedlinePlus | a685020 |
| Код УВД | |
| Идентификаторы | |
| |
| Количество CAS | |
| PubChem CID | |
| DrugBank | |
| ChemSpider | |
| UNII | |
| КЕГГ | |
| ЧЭБИ | |
| ЧЭМБЛ | |
| CompTox Dashboard ( EPA ) | |
| ECHA InfoCard | 100.000.577  |
| Химические и физические данные | |
| Формула | C 19 H 19 N 3 O 5 S |
| Молярная масса | 401,44 г · моль -1 |
| 3D модель ( JSmol ) | |
| Плотность | 1,49 г / см 3 |
| Точка кипения | 686,8 ° С (1268,2 ° F) |
| |
| |
  (что это?) (проверить) | |
Оксациллин (торговое название Bactocill ) - это бета-лактамный антибиотик узкого спектра действия из класса пенициллинов, разработанный Бичем . [1]
Он был запатентован в 1960 году и одобрен для медицинского применения в 1962 году [2].
Медицинское использование [ править ]
Оксациллин - устойчивый к пенициллиназе β-лактам . Он похож на метициллин и заменил метициллин в клинической практике. Другие родственные соединения - нафциллин , клоксациллин , диклоксациллин и флуклоксациллин . Поскольку он устойчив к ферментам пенициллиназы, например, продуцируемым Staphylococcus aureus , он широко используется в клинической практике в США для лечения пенициллин-резистентного Staphylococcus aureus . Однако с появлением и широким использованием как оксациллина, так и метициллина устойчивые к антибиотикам штаммы называются устойчивыми к метициллину и устойчивыми к оксациллину.Золотистый стафилококк (MRSA / ORSA) становится все более распространенным во всем мире. MRSA / ORSA можно лечить ванкомицином или другими новыми антибиотиками.
Противопоказания [ править ]
Применение оксациллина противопоказано лицам, у которых возникла реакция гиперчувствительности на какие-либо лекарства из семейства антибиотиков пенициллинового ряда. [3] Перекрестная аллергенность была документально подтверждена у лиц, принимающих оксациллин, у которых ранее наблюдалась реакция гиперчувствительности при приеме цефалоспоринов и цефамицинов . [4] [5]
Побочные эффекты [ править ]
Часто сообщаемые побочные эффекты, связанные с применением оксациллина, включают кожную сыпь, диарею, тошноту, рвоту, гематурию, агранулоцитоз, эозинофилию, лейкопению, нейтропению, тромбоцитопению, гепатотоксичность, острый интерстициальный нефрит и лихорадку. Сообщалось, что высокие дозы оксациллина вызывают токсичность для почек, печени и нервной системы. Оксациллин, общий для всех препаратов класса пенициллинов, может вызывать острые или замедленные реакции гиперчувствительности. В виде инъекции оксациллин может вызывать реакции в месте инъекции, которые могут характеризоваться покраснением, отеком и зудом. [3]
Фармакология [ править ]
Механизм действия [ править ]
Оксациллин через свое β-лактамное кольцо ковалентно связывается с пенициллин-связывающими белками, которые являются ферментами, участвующими в синтезе стенки бактериальной клетки. Это связывающее взаимодействие препятствует реакции транспептидации и подавляет синтез пептидогликана, важного компонента клеточной стенки. Считается, что за счет уменьшения целостности клеточной стенки бактерий оксациллин и другие пенициллины убивают активно растущие бактерии посредством клеточного автолиза. [6]
Химия [ править ]
Как и у других членов семейства пенициллинов, химическая структура оксациллина включает ядро 6-аминопенициллановой кислоты с заместителем, присоединенным к аминогруппе. Ядро 6-аминопенициллановой кислоты состоит из тиазолидинового кольца, присоединенного к β-лактамному кольцу, которое является активным фрагментом, ответственным за антибактериальную активность семейства пенициллинов. Считается, что заместитель, присутствующий в оксациллине, придает устойчивость к деградации с помощью бактериальных β-лактамаз. [6]
История [ править ]
Оксациллин, производное метициллина , был впервые синтезирован в начале 1960-х годов в рамках исследовательской инициативы, возглавляемой Питером Дойлом и Джоном Нейлором из Beecham в сотрудничестве с Bristol-Myers . Члены семейства изоксазолилпенициллинов , в которое входят клоксациллин , диклоксациллин и оксациллин, были синтезированы для противодействия растущей распространенности инфекций, вызванных устойчивым к пенициллину Staphylococcus aureus.. В то время как метициллин можно было вводить только посредством инъекции, изоксазолилпенициллины, включая оксациллин, можно было вводить перорально или путем инъекции. После синтеза клоксациллина и оксациллина Beecham сохранила за собой право на коммерческую разработку клоксациллина в Соединенном Королевстве, в то время как Bristol-Myers получила права на сбыт оксациллина в Соединенных Штатах. [1]
Общество и культура [ править ]
История одобрения FDA [3] [ править ]
- 8 апреля 1971 года: инъекционный препарат оксациллина натрия
- Заявитель: Sandoz
- 27 июля 1973 г .: Bactocill Capsule
- Заявитель: GlaxoSmithKline
- 10 марта 1980 г .: оксациллин-натриевая капсула
- Заявитель: Ani Pharms Inc.
- 15 мая 1980 г .: оксациллин натрия для раствора
- Заявитель: TEVA
- 2 июня 1981 г .: Бактоцилл для раствора
- Заявитель: GlaxoSmithKline
- 23 декабря 1986 г .: порошок натрия оксациллина
- Заявитель: Sandoz
- 29 сентября 1988 г .: инъекционный препарат оксациллина натрия.
- Заявитель: Watson Labs Inc.
- 26 октября 1988 г .: инъекционный раствор оксациллина натрия.
- Заявитель: Watson Labs Inc.
- 26 октября 1989 г .: Бактоцилл в пластиковом контейнере для инъекций
- Заявитель: Baxter Healthcare
- 30 марта 2012 г .: инъекционный препарат оксациллина натрия
- Заявитель: Sagent Pharms
- 18 января 2013 г .: Оксациллин натрия для инъекций
- Заявитель: Aurobindo Pharma LTD.
- 25 августа 2014 г .: инъекционный препарат оксациллина натрия
- Заявитель: Mylan Labs LTD
- 11 декабря 2015 г .: Оксациллин натрия для инъекций
- Заявитель: Hospira Inc
- 31 июля 2017 г .: Оксациллин натрия для инъекций
- Заявитель: Wockhardt Bio / Ag
Цены [ править ]
Средняя оптовая цена (АРМ) для оксациллин продуктов предоставляются следующим образом . Приведенные ниже цены предназначены для использования в качестве справочных значений и не отражают цены, установленные каким-либо одним производителем или организацией. [3]
- Бактоцилл в декстрозе внутривенно
- 1 г / 50 мл: 20,37 $
- 2 г / 50 мл: 32,48 $
- Оксациллин натрия для инъекций
- 1 г: 17,52 $
- 2 г: 33,99 $
- 10 г: $ 138,77
Ссылки [ править ]
- ХимБанк
- ^ а б Гринвуд D (2008). Противомикробные препараты: хроника триумфа медицины двадцатого века . Oxford University Press, США. С. 124–. ISBN 978-0-19-953484-5. Проверено 18 ноября 2010 года .
- ^ Fischer J, Ganellin CR (2006). Открытие лекарств на основе аналогов . Джон Вили и сыновья. п. 490. ISBN 9783527607495.
- ^ a b c d Drugs.com: Bactocill
- ^ Apothecon. Оксациллин натрия для инъекций для внутримышечных или внутривенных инъекций. Принстон, штат Нью-Джерси; 2001 Янв.
- ^ Erffmeyer JE (октябрь 1981). «Побочные реакции на пенициллин. Часть I». Анналы аллергии . 47 (4): 288–93. PMID 6171185 .
- ^ а б Кацунг Б, Тревор А (2014). Фундаментальная и клиническая фармакология (13-е изд.). Нью-Йорк: Макгроу-Хилл. ISBN 978-0071825054. Дата обращения 3 ноября 2017 .
