Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску

В химии , пентадиенил относится к органическому радикалу , анион, или катион с формулой [СН 2 CHCHCHCH 2 ] г , где г = 0, -1, + 1, соответственно.

Металлоорганическая химия [ править ]

В металлоорганической химии , то пентадиенил анион представляет собой лиганд, ациклический аналог более общего- циклопентадиенильного аниона . Пентадиенил анион порождается депротонированием из пентадиена . Известен ряд комплексов, в том числе бис (пентадиенил) железа, Fe (C 5 H 7 ) 2 , «открытый» аналог ферроцена . Лишь немногие пентадиенильные комплексы содержат простые лиганды C 5 H 7 . Более распространенным является диметилпроизводное 2,4-Me 2 C 5 H 5.. Кроме того, многие пентадиенильные лиганды являются циклическими и образуются в результате присоединения гидрида к комплексам η 6 -арена или отщепления гидрида от комплексов циклогексадиена . [1] [2]

Первый описанный пентадиенильный комплекс был получен в результате протонолиза комплекса пентадиенола: [3]

Fe (C 5 H 7 OH) (CO) 3 + H + → [Fe (C 5 H 7 ) (CO) 3 ] + + H 2 O

Обработка этого катиона боргидридом натрия дает пентадиеновый комплекс:

[Fe (C 5 H 7 ) (CO) 3 ] + + H - → Fe (C 5 H 8 ) (CO) 3

Органическая химия [ править ]

В органической химии, то пентадиенил радикал , C
5ЧАС•
7, имеет определенное значение как особо стабилизированный радикал. Радикал делокализован по пяти углеродным центрам. Следовательно, связь C-H в диене (C H 2 (CH = CH 2 )) особенно слабая. Производные жиров, содержащие эту «дважды аллильную » группу, вместе называются высыхающими маслами . Они имеют тенденцию к полезной полимеризации при контакте с воздухом.

Типичный триглицерид содержится в высыхающем масле. Два верхних сложных эфира жирных кислот проявляют высокую реакционную способность по отношению к воздуху из-за их тенденции к образованию пентадиенильного и гептадиенильного радикалов соответственно.

Биохимия [ править ]

Циклооксигеназы («СОХ») представляют собой ферменты, которые генерируют простаноиды , включая тромбоксан и простагландины, такие как простациклин . Аспирин и ибупрофен оказывают свое действие путем ингибирования ЦОГ.

Механизм активации и катализа ЦОГ. Тирозильный радикал может отщеплять 13-про ( S ) водород арахидоновой кислоты с образованием пентадиенильного радикала, инициирующего цикл СОХ.

Ссылки [ править ]

  1. ^ Лотар Шталь, Ричард Д. Эрнст (2007). «Пентадиенильные комплексы переходных металлов 4 группы». Успехи металлоорганической химии . 55 : 137–199. DOI : 10.1016 / S0065-3055 (07) 55003-3 .CS1 maint: использует параметр авторов ( ссылка )
  2. ^ Ричард Д. Эрнст (1988). «Структурные и реакционные закономерности в химии переходных металлов-пентадиенилов». Chem. Ред . 88 : = 1255–1291. DOI : 10.1021 / cr00089a013 .
  3. ^ Mahler, JE; Петтит Р. (1962). «Пентадиенил- и гексадиенилкарбониевые ионы как лиганды в стабильных комплексных катионах». Варенье. Chem. Soc . 84 : 1511–2. DOI : 10.1021 / ja00867a051 .CS1 maint: использует параметр авторов ( ссылка )