Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Петрозелиновая кислота
Петрозелиновая кислота
Имена
Название ИЮПАК
(6 Z ) -октадек-6-еновая кислота
Другие имена
(6 Z ) -октадеценовая кислота
( Z ) -октадеценовая кислота,
цис- 6-октадеценовая кислота,
цис -Δ 6 -октадеценовая кислота, петрозелиновая
кислота,
18: 1, цис-6
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭБИ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.008.901 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 209-789-8
КЕГГ
UNII
  • InChI = 1S / C18H34O2 / c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18 (19) 20 / h12-13H, 2-11,14-17H2,1H3, (H, 19,20) / b13-12-
    Ключ: CNVZJPUDSLNTQU-SEYXRHQNSA-N
  • InChI = 1 / C18H34O2 / c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18 (19) 20 / h12-13H, 2-11,14-17H2,1H3, (H, 19,20) / b13-12-
    Ключ: CNVZJPUDSLNTQU-SEYXRHQNBP
  • СССССССКК \ С = С / ССССС (О) = О
Характеристики
С 18 Н 34 О 2
Молярная масса282,468  г · моль -1
Внешностьбелый порошок
Нерастворимый
Растворимость в метанолеРастворимый
Опасности
Паспорт безопасностиПаспорт безопасности материалов от Sigma-Aldrich
R-фразы (устаревшие)R36 / 37/38
S-фразы (устарели)S26 - S36
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить  ( что есть   ?)проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Петроселиновая кислота - это жирная кислота, которая естественным образом встречается в некоторых животных и растительных жирах и маслах . Это белый порошок, имеющийся в продаже. [1] С химической точки зрения петрозелиновая кислота классифицируется как мононенасыщенная жирная кислота омега-12 , с липидным числом 18: 1 цис- 6. Он имеет формулу CH 3 (CH 2 ) 10 CH = CH (CH 2 ) 4 COOH. Термин «Петроселинов» означает отношение или полученные из, масла из Petroselinum , петрушки. Несмотря на название, петрозелиновая кислота не содержит селена . Петроселинова кислота представляет собой позиционный изомер из олеиновой кислоты .

Возникновение [ править ]

Петроселиновая кислота была впервые выделена из масла семян петрушки в 1909 году. [2] Петрозелиновая кислота содержится в больших количествах в растениях Apiaceae , Araliaceae , [3] Griselinia (Griseliniaceae) [4] и Garryaceae . [5] У Picramniaceae петрозелиновая кислота сопровождается дегтярной кислотой . [6] Кроме того, петрозелиновая кислота в незначительных количествах была обнаружена в нескольких жирах растительного и животного происхождения, в том числе в человеческих источниках. [7]

Появление петрозелиновой кислоты в качестве основной жирной кислоты используется в хемосистематике как доказательство тесного родства нескольких семейств внутри Apiales, а также внутри Garryales . [8] Помимо петрозелиновой кислоты во всех исследованных случаях присутствует олеиновая кислота.

Производство и химическое поведение [ править ]

Жирные кислоты в основном встречаются в виде их сложных эфиров , обычно триглицеридов , которые являются жирными веществами во многих натуральных маслах. В процессе омыления можно получить жирные кислоты.

Транс - изомер петроселиновой кислоты называется petroselaidic кислоты .

В химическом анализе петрозелиновая кислота может быть отделена от других жирных кислот с помощью газовой хроматографии метиловых эфиров; Кроме того, разделение ненасыщенных изомеров возможно с помощью тонкослойной хроматографии. [9]

Использует [ редактировать ]

Петроселиновую кислоту можно использовать в косметике. [10]

Ссылки [ править ]

  1. ^ Химическая книга
  2. ^ Е. А. Vongerichten & Келер (1909). "Über Petroselinsäure, eine neue Ölsäure" . Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft . 42 (2): 1638–1639. DOI : 10.1002 / cber.19090420232 .
  3. ^ FC Palazzo & A. Тамбурелло (1914). "Sopra l'acido iso-oleico dei semi di edera". Atti della Accademia Nazionale die Lincei. Rendiconti. Classe di Science Fisiche, Matematiche e Naturali . 5 (23): 352.
  4. ^ Б. Брейер; Т. Штульфаут; Х. Фок; Х. Хубер (1987). «Жирные кислоты некоторых кукурузных, гортензионных, воднолистных, гамамелидовых и стираковых». Фитохимия . 26 (5): 1441–1445. DOI : 10.1016 / S0031-9422 (00) 81830-0 .
  5. ^ Р. Клейман и Г. Спенсер (1982). «Поиск новых индустриальных масел». Журнал Американского общества химиков-нефтяников . 59 : 29–38. DOI : 10.1007 / BF02670064 . S2CID 83792062 . 
  6. ^ М. Цудзимото и Х. Коянаги (1933). «О масле Нигаки» . Бюллетень химического общества Японии . 8 (5): 161–167. DOI : 10.1246 / bcsj.8.161 .
  7. ^ Томас Stuhlfauth (1984). "Chemosystematische Untersuchungen zur Fettsäurezusammensetzung von Frucht- und Samenölen der Pittosporaceen sowie einiger Arten der Rutales und Araliales, диссертация". Университет Кайзерслаутерна, Германия: 52–55. Цитировать журнал требует |journal=( помощь )
  8. ^ Т. Штульфаут; Х. Фок; Х. Хубер; . К. Клуг (1985). «Распределение жирных кислот, включая петрозелиновую и тарировую кислоты, в маслах фруктов и семян питтоспорозных, аралиевых, зонтичных, симароубовых и рутовых». Биохимическая систематика и экология . 13 (4): 447–453. DOI : 10.1016 / 0305-1978 (85) 90091-2 .
  9. ^ Б. Брейер, Т. Stuhlfauth & HP Фока (1987). «Разделение жирных кислот или сложных метиловых эфиров, включая позиционные и геометрические изомеры, с помощью тонкослойной хроматографии с агентированием оксида алюминия» . Журнал хроматографической науки . 25 (7): 302–306. DOI : 10.1093 / chromsci / 25.7.302 . PMID 3611285 . 
  10. ^ Kosmetische Verwendung von Petroselinsäure , Патент DE69927466T3