 | |
 | |
| Идентификаторы | |
|---|---|
3D модель ( JSmol ) | |
| ЧЭБИ | |
| ЧЭМБЛ | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.005.100  |
PubChem CID | |
| UNII | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| |
| |
| Характеристики | |
| C 19 H 14 O 5 S | |
| Молярная масса | 354,38 г · моль -1 |
| Фармакология | |
| V04CH03 ( ВОЗ ) | |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 проверить ( что есть ?)  | |
| Ссылки на инфобоксы | |
Феноловый красный (также известный как фенолсульфонфталеин или PSP ) - это индикатор pH, часто используемый в лабораториях клеточной биологии .
Химическая структура и свойства [ править ]
Фенол красный существует в виде красных кристаллов, устойчивых на воздухе. Его растворимость составляет 0,77 грамма на литр (г / л) в воде и 2,9 г / л в этаноле . [1] Это слабая кислота с p K a = 8,00 при 20 ° C (68 ° F).
Раствор фенолового красного используется в качестве индикатора pH , часто в культуре клеток. Его цвет имеет постепенный переход от желтого ( λ max = 443 нм [2] ) к красному (λ max = 570 нм [3] ) в диапазоне pH от 6,8 до 8,2. При pH выше 8,2 фенолово-красный цвет становится ярко-розовым ( фуксия ). [4] [5]
| Феноловый красный ( индикатор pH ) | ||
| ниже pH 6,8 | выше pH 8,2 | |
| 6,8 | ⇌ | 8,2 |
В кристаллической форме и в растворе в очень кислых условиях (низкий pH) соединение существует в виде цвиттер-иона, как в структуре, показанной выше, с отрицательно заряженной сульфатной группой и кетонной группой, несущей дополнительный протон. Эта форма иногда символически записывается как H+
2PS-
и оранжево-красный. Если pH увеличивается (p K a = 1,2), протон из кетонной группы теряется, в результате чего желтый отрицательно заряженный ион обозначается как HPS - . При еще более высоких значений рН (р К с = 7,7), в фенол «ами гидрокси группы теряет протон, в результате чего в красном иона обозначается как PS 2- . [6]
В нескольких источниках показана структура фенолового красного с атомом серы , входящим в циклическую группу, аналогичную структуре фенолфталеина . [1] [7] Однако эта циклическая структура не может быть подтверждена рентгеновской кристаллографией . [8]
Некоторые индикаторы имеют структуру, аналогичную феноловому красному, включая бромтимоловый синий , тимоловый синий , бромкрезоловый пурпурный , тимолфталеин и фенолфталеин. (Таблица других распространенных химических индикаторов доступна в статье, посвященной индикаторам pH .)
Фенолсульфонфталеиновый тест [ править ]
Феноловый красный использовался Леонардом Раунтри и Джоном Герати в тесте на фенолсульфонфталеин для оценки общего кровотока через почки в 1911 году. [9] Это был первый тест функции почек, который использовался почти столетие, но теперь устарел.
Тест основан на том факте, что феноловый красный почти полностью выводится с мочой. Раствор фенолового красного вводится внутривенно , моча собирается. Колориметрически измеряя количество выделяемого фенолового красного , можно определить функцию почек. [10]
Индикатор для клеточных культур [ править ]
Большинство живых тканей процветают при почти нейтральном pH; то есть pH близок к 7. pH крови колеблется, например, от 7,35 до 7,45. Когда клетки растут в тканевой культуре , среда, в которой они растут, поддерживается близкой к этому физиологическому pH. Небольшое количество фенолового красного, добавленное в эту питательную среду, при нормальных условиях будет иметь розово-красный цвет. Обычно для культивирования клеток используют 15 мг / л.
В случае возникновения проблем, продукты жизнедеятельности, образующиеся в результате отмирания клеток или чрезмерного роста загрязнителей, вызовут изменение pH, что приведет к изменению цвета индикатора. Например, культура относительно медленно делящихся клеток млекопитающих может быстро зарастать бактериальным заражением. Обычно это приводит к подкислению среды и ее пожелтению. Многие биологинайти это удобный способ быстро проверить состояние культур тканей. Кроме того, продукты жизнедеятельности, производимые самими клетками млекопитающих, будут медленно снижать pH, постепенно превращая раствор в оранжевый, а затем в желтый. Это изменение цвета указывает на то, что даже при отсутствии загрязнения среду необходимо заменить (как правило, это следует делать до того, как среда станет полностью оранжевой).
Поскольку цвет фенолового красного может мешать некоторым спектрофотометрическим и флуоресцентным анализам, многие типы сред для тканевых культур также доступны без фенолового красного.
Имитатор эстрогена [ править ]
Феноловый красный является слабым имитатором эстрогена и в культурах клеток может усиливать рост клеток, экспрессирующих рецептор эстрогена. [11] Он использовался для побуждения эпителиальных клеток яичников женщин в постменопаузе к дифференцировке в клетки со свойствами ооцитов (яйцеклеток), что может иметь значение как для лечения бесплодия, так и для исследования стволовых клеток. [12]
Использование в тестовых наборах для бассейнов [ править ]
Феноловый красный, иногда обозначаемый другим названием, например «Раствор Guardex № 2», используется в качестве индикатора pH в тестовых наборах для домашнего плавательного бассейна . [13]
Хлор может привести к обесцвечиванию красителя в отсутствие тиосульфата, чтобы ингибировать окисляющий хлор. Высокий уровень брома может преобразовать феноловый красный в бромфеноловый красный (дибромфенолсульфонефталеин, пониженный p K a которого приводит к индикатору с диапазоном, сдвинутым в кислую сторону - вода с pH 6,8 будет тестироваться при 7,5). Даже более высокие уровни брома (> 20 ppm) могут привести к вторичному превращению бромфенолового красного в бромфеноловый синий с еще более низким p K a , ошибочно создавая впечатление, что вода имеет чрезвычайно высокий pH, несмотря на его опасно низкий уровень. [14]
Ссылки [ править ]
 | Викискладе есть медиафайлы по теме Фенол красный . |
- ^ a b Merck Index , 11-е изд., 7213 Фенолсульфонфталеин
- ^ Saha, U .; Мукерджа, К.К. (2015). «Разработка многофункционального комплекса оксованадия (IV) на основе биомоделированного L-цистеина: синтез, DFT-расчеты, бромопероксидирование и нуклеазная активность». RSC Advances . 5 (114): 94462–94473. DOI : 10.1039 / C5RA19585C .
- ^ Миллс, A .; Скиннер, Джорджия (2011). «Индикатор шипучести романа». Аналитик . 136 (5): 894–896. Bibcode : 2011Ana ... 136..894M . DOI : 10.1039 / c0an00610f . PMID 21210046 .
- ^ Merck Index , 13е изд., 7329 Phenolsulfonphthalein
- ^ Байльштейн 5-19-03-00457
- ^ Tamura, Z .; Маэда М. (1997). «Различия между фталеинами и сульфонфталеинами» . Якугаку Дзасси (на японском языке). 117 (10–11): 764–770. DOI : 10.1248 / yakushi1947.117.10-11_764 . PMID 9414589 .
- ^ "Фенолсульфонфталеин" . PubChem . НАЦИОНАЛЬНЫЕ ИНСТИТУТЫ ЗДРАВООХРАНЕНИЯ США.
- ^ Ямагути, К .; Тамура, З .; Маэда, М. (1997). «Молекулярная структура цвиттерионной формы фенолсульфонфталеина» . Аналитические науки . 13 (3): 521–522. DOI : 10.2116 / analsci.13.521 . Архивировано из оригинала (PDF) 17 июня 2009 года.
- ^ GERAGHTY, JT; ROWNTREE, LG (2 сентября 1911 г.). «ТЕСТ ФЕНОЛСУЛЬФОНЕФТАЛИНА ДЛЯ ОЦЕНКИ ФУНКЦИИ ПОЧЕЧНИКОВ» . Журнал Американской медицинской ассоциации . LVII (10): 811. DOI : 10,1001 / jama.1911.04260090033014 .
- ^ «Фенолсульфонфталеиновый тест» . Британская энциклопедия .
- ^ Berthois, Y .; Katzenellenbogen, JA; Катценелленбоген, Б.С. (1986). «Феноловый красный в средах для тканевых культур является слабым эстрогеном: значение, касающееся изучения эстроген-чувствительных клеток в культуре» . Труды Национальной академии наук Соединенных Штатов Америки . 83 (8): 2496–2500. Bibcode : 1986PNAS ... 83.2496B . DOI : 10.1073 / pnas.83.8.2496 . PMC 323325 . PMID 3458212 .
- ^ Буковский, А .; Светликова, М .; Кодл, MR (2005). «Оогенез в культурах, полученных из яичников взрослого человека» (PDF) . Репродуктивная биология и эндокринология . 3 (5): 17. DOI : 10,1186 / 1477-7827-3-17 . PMC 1131924 . PMID 15871747 .
- ^ Guardex Solution 2 - Паспорт безопасности вещества фенолового красного
- ^ Влияние брома на феноловый красный в тестах pH
Внешние ссылки [ править ]
- Видео демонстрации активности фенолового красного и приготовления среды
