| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Предпочтительное название IUPAC Азидобензол [1] | |||
| Другие имена Фенилазид [1] | |||
| Идентификаторы | |||
3D модель ( JSmol ) | |||
| ChemSpider | |||
| ECHA InfoCard | 100.009.756  | ||
| Номер ЕС |
| ||
| MeSH | C014747 | ||
PubChem CID | |||
| UNII | |||
Панель управления CompTox ( EPA ) | |||
| |||
| |||
| Характеристики | |||
| C 6 H 5 N 3 | |||
| Молярная масса | 119,127 г · моль -1 | ||
| Внешность | Бледно-желтая маслянистая жидкость | ||
| Точка кипения | От 49 до 50 ° C (от 120 до 122 ° F, от 322 до 323 K) при 5 мм рт. | ||
| не заметно | |||
| Опасности | |||
| Основные опасности | взрывной | ||
| Родственные соединения | |||
Родственные соединения | Анилин Нитробензол Нитрозобензол Фенилгидразин Фенилгидроксиламин Диазониевый катион | ||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |||
 проверить ( что есть ?)  | |||
| Ссылки на инфобоксы | |||
Фенилазид представляет собой органическое соединение с формулой C 6 H 5 N 3 . Это один из прототипов органических азидов. Это бледно-желтая маслянистая жидкость с резким запахом. Структура состоит из линейного азидного заместителя, связанного с фенильной группой. Угол C − N = N составляет приблизительно 120 °.
Подготовка [ править ]
Фенилазида получают путем диазотирования из фенилгидразина с азотистой кислотой : [2]
- C 6 H 5 NHNH 2 + HNO 2 → C 6 H 5 N 3 + 2 H 2 O
Арилиодиды, содержащие электроноакцепторные заместители, подвергаются метатезису с азидом натрия в присутствии Cu (I), аскорбата натрия и N, N'-диметилэтан-1,2-диамина (DMEDA): [3]
- RC 6 H 4 I + NaN 3 → RC 6 H 4 N 3 + NaI
Химические реакции [ править ]
C 6 H 5 N 3 используется для образования гетероциклов посредством циклоприсоединения к алкенам и особенно алкинам , особенно тем, которые имеют электроотрицательные заместители. Он реагирует с трифенилфосфином с образованием трифенилфосфинфенилимида реагента Штаудингера (C 6 H 5 NP (C 6 H 5 ) 3 ). Термолиз вызывает потерю N 2 с образованием высокореакционноспособного фенилнитрена C 6 H 5 N. [4]
Фенилазид и его аналоги подвергаются азид-алкиновому циклоприсоединению Хьюисгена , классическому примеру щелочной химии . Так , например, фенил , азид и фенилацетилен дает дифенил триазол .
Безопасность [ править ]
Как и многие другие азиды, фенилазид представляет опасность взрыва [2], поэтому во время очистки и обращения с ним рекомендуется использовать защитный экран от взрыва . Температура перегонки должна быть как можно более низкой. Organic Syntheses рекомендует вакуум 5 мм рт. Ст., Чтобы получить температуру кипения «66–68 ° C / 21 мм. При температуре ванны 70–75 ° C». [2] Чистое вещество можно хранить в темноте, на холоде, и даже в этом случае срок годности составляет всего несколько недель.
Ссылки [ править ]
- ^ a b Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . . 2014. С. 66, 1119. DOI : 10.1039 / 9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4.
- ^ a b c Р. О. Линдси и CFH Аллен (1955). «Фенилазид» . Органический синтез .; Сборник , 3 , с. 710
- ^ Андерсен, Джейкоб; Мадсен, Ульф; Бьёрклинг, Фредрик; Лян, Сифу (2005). «Быстрый синтез арилзидов из арилгалогенидов в мягких условиях» . Synlett . 2005 (14): 2209–2213. DOI : 10,1055 / с-2005-872248 . ISSN 0936-5214 .
- ^ WH Pearson, PS Ramamoorthyin "Phenyl Azide" Энциклопедия реагентов для органического синтеза (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. DOI : 10.1002 / 047084289X .
