Фосфолипиды , также известные как фосфатиды , [1] представляют собой класс липидов , молекула которых имеет гидрофильную «головку», содержащую фосфатную группу, и два гидрофобных «хвоста», образованных из жирных кислот , соединенных молекулой глицерина. Фосфатная группа может быть модифицирована простыми органическими молекулами, такими как холин , этаноламин или серин .
Фосфолипиды - ключевой компонент всех клеточных мембран . Они могут образовывать липидные бислои из-за их амфифильных характеристик. У эукариот клеточные мембраны также содержат другой класс липидов, стеролы , вкрапленные среди фосфолипидов. Комбинация обеспечивает двухмерную текучесть в сочетании с механической прочностью на разрыв. Очищенные фосфолипиды производятся коммерчески и нашли применение в нанотехнологиях и материаловедении . [2]
Первым фосфолипидом, идентифицированным в 1847 году как таковой в биологических тканях, был лецитин , или фосфатидилхолин , в курином яичном желтке французским химиком и фармацевтом Теодором Николя Гобли .
Фосфолипиды в биологических мембранах [ править ]
Аранжировка [ править ]
Фосфолипиды амфифильные . Гидрофильный конец обычно содержит отрицательно заряженную фосфатную группу, а гидрофобный конец обычно состоит из двух «хвостов», которые представляют собой длинные остатки жирных кислот .
В водных растворах фосфолипиды управляются гидрофобными взаимодействиями, которые приводят к агрегации хвостов жирных кислот, чтобы минимизировать взаимодействия с молекулами воды. В результате часто образуется бислой фосфолипидов : мембрана, состоящая из двух слоев противоположно ориентированных молекул фосфолипидов, головки которых открыты для жидкости с обеих сторон, а хвосты направлены внутрь мембраны. Это доминирующий структурный мотив мембран всех клеток и некоторых других биологических структур, таких как пузырьки или вирусные оболочки .
В биологических мембранах фосфолипиды часто встречаются с другими молекулами (например, белками , гликолипидами , стеролами ) в бислое, таком как клеточная мембрана . [3] Липидные бислои образуются, когда гидрофобные хвосты выстраиваются друг против друга, образуя мембрану из гидрофильных головок с обеих сторон, обращенных к воде.
Динамика [ править ]
Эти специфические свойства позволяют фосфолипидам играть важную роль в клеточной мембране. Их движение можно описать с помощью модели жидкой мозаики , которая описывает мембрану как мозаику липидных молекул, которые действуют как растворитель для всех веществ и белков внутри нее, поэтому белки и липидные молекулы могут свободно диффундировать латерально через липидную матрицу. и мигрируют через мембрану. Стерины способствуют текучести мембран, препятствуя упаковке фосфолипидов. Однако теперь эта модель была заменена, поскольку благодаря изучению полиморфизма липидов теперь известно, что поведение липидов в физиологических (и других) условиях непросто. [ необходима цитата ]
Основные фосфолипиды [ править ]
Структуры диацилглицеридов [ править ]
- См .: Глицерофосфолипид
- Фосфатидная кислота (фосфатидат) (PA)
- Фосфатидилэтаноламин (цефалин) (ПЭ)
- Фосфатидилхолин (лецитин) (ПК)
- Фосфатидилсерин (PS)
- Фосфоинозитиды:
- Фосфатидилинозит (ИП)
- Фосфатидилинозитолфосфат (PIP)
- Фосфатидилинозитолбифосфат (PIP2) и
- Фосфатидилинозитол трифосфат (PIP3)
Фосфинголипиды [ править ]
См. Сфинголипид
- Церамид фосфорилхолин ( сфингомиелин ) (SPH)
- Церамид фосфорилэтаноламин ( сфингомиелин ) (Cer-PE)
- Церамид фосфориллипид
Приложения [ править ]
Фосфолипиды широко используются для приготовления липосомальных, этосомных и других наноформовок местных, пероральных и парентеральных лекарств по разным причинам, таким как улучшенная биодоступность, снижение токсичности и повышенная проницаемость через мембраны. Липосомы часто состоят из фосфолипидов, обогащенных фосфатидилхолином, и могут также содержать смешанные фосфолипидные цепи с поверхностно-активными свойствами. Этосомный препарат кетоконазола с использованием фосфолипидов является многообещающим вариантом трансдермальной доставки при грибковых инфекциях. [4]
Моделирование [ править ]
Вычислительное моделирование фосфолипидов часто выполняется с использованием молекулярной динамики с силовыми полями, такими как GROMOS , CHARMM или AMBER .
Характеристика [ править ]
Фосфолипиды оптически обладают высокой степенью двойного лучепреломления , то есть их показатель преломления отличается вдоль их оси, а не перпендикулярно ей. Измерение двойного лучепреломления может быть достигнуто с использованием кросс-поляризаторов в микроскопе для получения изображения, например, стенок везикул, или с использованием таких методов, как двойная поляризационная интерферометрия, для количественного определения порядка липидов или разрушения поддерживаемых бислоев.
Анализ [ править ]
Простых методов анализа фосфолипидов не существует, поскольку близкий диапазон полярности между различными видами фосфолипидов затрудняет их обнаружение. Нефтехимики часто используют спектроскопию для определения общего содержания фосфора, а затем рассчитывают приблизительную массу фосфолипидов на основе молекулярной массы ожидаемых видов жирных кислот. Современные липидный профилирование использует больше абсолютные методы анализа, с спектроскопии ядерного магнитного резонанса (ЯМР - спектроскопии), в частности , 31 P-ЯМР , [5] [6] в то время как ВЭЖХ-ELSD [7] обеспечивает относительные значения.
Синтез фосфолипидов [ править ]
Синтез фосфолипидов происходит на цитозольной стороне мембраны ER [8], которая усеяна белками, которые участвуют в синтезе ( GPAT и LPAAT ацилтрансферазы, фосфатаза и холинфосфотрансфераза ) и выделении ( флиппаза и флоппаза). В конце концов везикула отойдет от ЭПР, содержащего фосфолипиды, предназначенные для цитоплазматической клеточной мембраны на его внешней створке, и фосфолипиды, предназначенные для экзоплазматической клеточной мембраны на его внутренней створке. [9] [10]
Источники [ править ]
Обычными источниками промышленных фосфолипидов являются соя, семена рапса, подсолнечник, куриные яйца, коровье молоко, яйца рыб и т. Д. Каждый источник имеет уникальный профиль отдельных видов фосфолипидов, а также жирных кислот и, следовательно, различные применения в продуктах питания, питании, фармацевтике, косметике. и доставка лекарств.
В преобразовании сигнала [ править ]
Некоторые типы фосфолипидов можно расщепить для получения продуктов, которые действуют как вторичные посредники при передаче сигналов . Примеры включают фосфатидилинозит (4,5) -бисфосфат (PIP 2 ), который может расщепляться ферментом фосфолипазой C на инозитолтрифосфат (IP 3 ) и диацилглицерин (DAG), которые оба выполняют функции G q типа G белок в ответ на различные стимулы и вмешивается в различные процессы, от длительной депрессии в нейронах [11] до сигнальных путей лейкоцитов, запускаемыххемокиновые рецепторы. [12]
Фосфолипиды также вмешиваются в сигнальные пути простагландинов в качестве сырья, используемого ферментами липазы для производства предшественников простагландинов. В растениях они служат сырьем для производства жасмоновой кислоты , растительного гормона, сходного по структуре с простагландинами, который опосредует защитные реакции против патогенов.
Пищевая технология [ править ]
Фосфолипиды могут действовать как эмульгаторы , позволяя маслам образовывать коллоид с водой. Фосфолипиды являются одним из компонентов лецитина, который содержится в яичных желтках, а также извлекается из соевых бобов и используется в качестве пищевой добавки во многих продуктах, а также может быть приобретен в качестве диетической добавки . Лизолецитины обычно используются для водно-масляных эмульсий, таких как маргарин, из-за их более высокого соотношения HLB .
Производные фосфолипидов [ править ]
- См. Подробный список в таблице ниже.
- Природные производные фосфолипидов:
- яичный PC ( яичный лецитин ), яичный PG, соевый PC, гидрогенизированный соевый PC, сфингомиелин в качестве природных фосфолипидов.
- Синтетические производные фосфолипидов:
- Фосфатидная кислота (DMPA, DPPA, DSPA)
- Фосфатидилхолин (DDPC, DLPC, DMPC, DPPC , DSPC, DOPC, POPC , DEPC)
- Фосфатидилглицерин (DMPG, DPPG, DSPG, POPG)
- Фосфатидилэтаноламин (DMPE, DPPE, DSPE DOPE)
- Фосфатидилсерин (ДОПС)
- Фосфолипид ПЭГ (мПЭГ-фосфолипид, полиглицерин-фосфолипид, функционализированный фосфолипид, терминальный активированный фосфолипид)
Используемые сокращения и химическая информация о глицерофосфолипидах [ править ]
| Сокращение | CAS | Имя | Тип |
|---|---|---|---|
| DDPC | 3436-44-0 | 1,2-дидеканоил- sn -глицеро-3-фосфохолин | Фосфатидилхолин |
| DEPA-NA | 80724-31-8 | 1,2-диерукоил- sn -глицеро-3-фосфат (натриевая соль) | Фосфатидная кислота |
| DEPC | 56649-39-9 | 1,2-диерукоил- sn -глицеро-3-фосфохолин | Фосфатидилхолин |
| DEPE | 988-07-2 | 1,2-диерукоил- sn -глицеро-3-фосфоэтаноламин | Фосфатидилэтаноламин |
| DEPG-NA | 1,2-диерукоил- sn -глицеро-3 [фосфорац- (1-глицерин ...) (натриевая соль) | Фосфатидилглицерин | |
| DLOPC | 998-06-1 | 1,2-дилинолеил- sn -глицеро-3-фосфохолин | Фосфатидилхолин |
| DLPA-NA | 1,2-дилауроил- sn -глицеро-3-фосфат (натриевая соль) | Фосфатидная кислота | |
| DLPC | 18194-25-7 | 1,2-дилауроил- sn -глицеро-3-фосфохолин | Фосфатидилхолин |
| DLPE | 1,2-Дилауроил- sn -глицеро-3-фосфоэтаноламин | Фосфатидилэтаноламин | |
| DLPG-NA | 1,2-Дилауроил- sn -глицеро-3 [фосфорац- (1-глицерин ...) (натриевая соль) | Фосфатидилглицерин | |
| DLPG-NH4 | 1,2-Дилауроил- sn -глицеро-3 [фосфорац- (1-глицерин ...) (соль аммония) | Фосфатидилглицерин | |
| DLPS-NA | 1,2-Дилауроил- sn -глицеро-3-фосфосерин (натриевая соль) | Фосфатидилсерин | |
| DMPA-NA | 80724-3 | 1,2-димиристоил- sn -глицеро-3-фосфат (натриевая соль) | Фосфатидная кислота |
| DMPC | 18194-24-6 | 1,2-димиристоил- sn -глицеро-3-фосфохолин | Фосфатидилхолин |
| DMPE | 988-07-2 | 1,2-димиристоил- sn -глицеро-3-фосфоэтаноламин | Фосфатидилэтаноламин |
| DMPG-NA | 67232-80-8 | 1,2-димиристоил- sn -глицеро-3 [фосфорац- (1-глицерин ...) (натриевая соль) | Фосфатидилглицерин |
| DMPG-NH4 | 1,2-димиристоил- sn -глицеро-3 [фосфо-рац- (1-глицерин ...) (соль аммония) | Фосфатидилглицерин | |
| DMPG-NH4 / NA | 1,2-димиристоил- sn -глицеро-3 [фосфо-рац- (1-глицерин ...) (натрий / аммониевая соль) | Фосфатидилглицерин | |
| DMPS-NA | 1,2-димиристоил- sn -глицеро-3-фосфосерин (натриевая соль) | Фосфатидилсерин | |
| ДОПА-НА | 1,2-диолеоил- sn -глицеро-3-фосфат (натриевая соль) | Фосфатидная кислота | |
| DOPC | 4235-95-4 | 1,2-диолеоил- sn -глицеро-3-фосфохолин | Фосфатидилхолин |
| НАРКОТИК | 4004-5-1- | 1,2-диолеоил- sn -глицеро-3-фосфоэтаноламин | Фосфатидилэтаноламин |
| ДОПГ-НА | 62700-69-0 | 1,2-диолеоил- sn -глицеро-3 [фосфорац- (1-глицерин ...) (натриевая соль) | Фосфатидилглицерин |
| ДОПС-НА | 70614-14-1 | 1,2-диолеоил- sn -глицеро-3-фосфосерин (натриевая соль) | Фосфатидилсерин |
| DPPA-NA | 71065-87-7 | 1,2-дипальмитоил- sn -глицеро-3-фосфат (натриевая соль) | Фосфатидная кислота |
| DPPC | 63-89-8 | 1,2-дипальмитоил- sn -глицеро-3-фосфохолин | Фосфатидилхолин |
| DPPE | 923-61-5 | 1,2-дипальмитоил- sn -глицеро-3-фосфоэтаноламин | Фосфатидилэтаноламин |
| DPPG-NA | 67232-81-9 | 1,2-дипальмитоил- sn -глицеро-3 [фосфорац- (1-глицерин ...) (натриевая соль) | Фосфатидилглицерин |
| DPPG-NH4 | 73548-70-6 | 1,2-дипальмитоил- sn -глицеро-3 [фосфорац- (1-глицерин ...) (соль аммония) | Фосфатидилглицерин |
| DPPS-NA | 1,2-дипальмитоил- sn -глицеро-3-фосфосерин (натриевая соль) | Фосфатидилсерин | |
| DSPA-NA | 108321-18-2 | 1,2-Дистеароил- sn -глицеро-3-фосфат (натриевая соль) | Фосфатидная кислота |
| DSPC | 816-94-4 | 1,2-Дистеароил- sn -глицеро-3-фосфохолин | Фосфатидилхолин |
| DSPE | 1069-79-0 | 1,2-Дистеароил- sn -глицеро-3-фосфоэтаноламин | Фосфатидилэтаноламин |
| ДСПГ-НА | 67232-82-0 | 1,2-Дистеароил- sn -глицеро-3 [фосфорац- (1-глицерин ...) (натриевая соль) | Фосфатидилглицерин |
| ДСПГ-NH4 | 108347-80-4 | 1,2-Дистеароил- sn -глицеро-3 [фосфорац- (1-глицерин ...) (соль аммония) | Фосфатидилглицерин |
| DSPS-NA | 1,2-Дистеароил- sn -глицеро-3-фосфосерин (натриевая соль) | Фосфатидилсерин | |
| EPC | Яйцо-ПК | Фосфатидилхолин | |
| HEPC | Гидрогенизированное яйцо ПК | Фосфатидилхолин | |
| HSPC | Гидрогенизированный соевый ПК | Фосфатидилхолин | |
| ЛИСОПЦ МИРИСТИЧЕСКИЙ | 18194-24-6 | 1-миристоил- sn -глицеро-3-фосфохолин | Лизофосфатидилхолин |
| LYSOPC PALMITIC | 17364-16-8 | 1-пальмитоил- sn -глицеро-3-фосфохолин | Лизофосфатидилхолин |
| LYSOPC STEARIC | 19420-57-6 | 1-стеароил- sn -глицеро-3-фосфохолин | Лизофосфатидилхолин |
| Сфингомиелин молока MPPC | 1-миристоил-2-пальмитоил- sn -глицеро-3-фосфохолин | Фосфатидилхолин | |
| MSPC | 1-миристоил-2-стеароил- sn -глицеро-3-фосфохолин | Фосфатидилхолин | |
| PMPC | 1-пальмитоил-2-миристоил- sn -глицеро-3-фосфохолин | Фосфатидилхолин | |
| POPC | 26853-31-6 | 1-пальмитоил-2-олеоил- sn -глицеро-3-фосфохолин | Фосфатидилхолин |
| ПАПА | 1-пальмитоил-2-олеоил- sn -глицеро-3-фосфоэтаноламин | Фосфатидилэтаноламин | |
| POPG-NA | 81490-05-3 | 1-пальмитоил-2-олеоил- sn -глицеро-3 [фосфорац- (1-глицерин) ...] (натриевая соль) | Фосфатидилглицерин |
| PSPC | 1-пальмитоил-2-стеароил- sn -глицеро-3-фосфохолин | Фосфатидилхолин | |
| SMPC | 1-стеароил-2-миристоил- sn -глицеро-3-фосфохолин | Фосфатидилхолин | |
| СОПК | 1-стеароил-2-олеоил- sn -глицеро-3-фосфохолин | Фосфатидилхолин | |
| SPPC | 1-стеароил-2-пальмитоил- sn -глицеро-3-фосфохолин | Фосфатидилхолин |
См. Также [ править ]
- Теория кабеля
- Галактолипид
- Сульфолипид
- Гидрофил
- Гликолипиды
Ссылки [ править ]
- ^ «Фосфолипид | биохимия» . Британская энциклопедия . Проверено 22 декабря 2020 .
- ^ Машаги С .; Джадиди Т .; Koenderink G .; Машаги А. (2013). «Липидная нанотехнология» . Int. J. Mol. Sci . 14 (2): 4242–4282. DOI : 10.3390 / ijms14024242 . PMC 3588097 . PMID 23429269 .
- ^ Кэмпбелл, Нил А .; Брэд Уильямсон; Робин Дж. Хейден (2006). Биология: изучение жизни . Бостон, Массачусетс: Пирсон Прентис Холл. ISBN 978-0-13-250882-7.[ требуется страница ]
- ^ Инкапсулированные кетоконазолом липосомы и этосомы: GUNJAN TIWARI
- ^ Н. Куледду; М. Боско; Р. Тоффанин и П. Поллеселло (1998). «31P ЯМР высокого разрешения экстрагированных фосфолипидов» . Магнитный резонанс в химии . 36 (12): 907–912. DOI : 10.1002 / (sici) 1097-458x (199812) 36:12 <907 :: aid-omr394> 3.0.co; 2-5 .
- ^ Фурс, Сэмюэл; Лидделл, Сьюзен; Ортори, Кэтрин А .; Уильямс, Хью; Нейлон, Д. Кэмерон; Скотт, Дэвид Дж .; Барретт, Дэвид А .; Грей, Дэвид А. (2013). «Липидом и протеом масляных телец Helianthus annuus (подсолнечник обыкновенный)» . Журнал химической биологии . 6 (2): 63–76. DOI : 10.1007 / s12154-012-0090-1 . PMC 3606697 . PMID 23532185 .
- ^ Крепления TL; AM Нэш (1990). «Анализ ВЭЖХ фосфолипидов в сыром масле для оценки порчи сои» . Журнал Американского общества химиков-нефтяников . 67 (11): 757–760. DOI : 10.1007 / BF02540486 . S2CID 84380025 .
- ^ Prinz, Уильям A .; Чоудхари, Винит; Лю, Ли-Ка; Лахири, Суджой; Каннан, Мутукумар (01.03.2017). «Синтез фосфатидилсерина в местах контакта с мембраной способствует его транспорту из ER» . Журнал липидных исследований . 58 (3): 553–562. DOI : 10.1194 / jlr.M072959 . ISSN 0022-2275 . PMC 5335585 . PMID 28119445 .
- ^ Лодиш Х, Берк А и др. (2007). Молекулярная клеточная биология (6-е изд.). WH Freeman. ISBN 978-0-7167-7601-7.
- ↑ Zheng L, Lin Y, Lu S, Zhang J, Bogdanov M (ноябрь 2017 г.). «Биогенез, транспорт и ремоделирование лизофосфолипидов в грамотрицательных бактериях» . Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - молекулярная и клеточная биология липидов . 1862 (11): 1404–1413. DOI : 10.1016 / j.bbalip.2016.11.015 . PMC 6162059 . PMID 27956138 .
- ^ Choi, S.-Y .; Чанг, Дж; Цзян, Б. Сеол, GH; Мин, СС; Хан, JS; Шин, HS; Галлахер, М; Кирквуд, А (2005). «Множественные рецепторы, связанные с длительной депрессией ворот фосфолипазы C в зрительной коре» . Журнал неврологии . 25 (49): 11433–43. DOI : 10.1523 / JNEUROSCI.4084-05.2005 . PMC 6725895 . PMID 16339037 .
- ^ Кроншоу, Д.Г. Курумалис, А; Парри, R; Уэбб, А; Коричневый, Z; Уорд, SG (2006). «Доказательства того, что фосфолипаза C-зависимые, кальций-независимые механизмы необходимы для направленной миграции Т-лимфоцитов в ответ на лиганды CCR4 CCL17 и CCL22» . Журнал биологии лейкоцитов . 79 (6): 1369–80. DOI : 10,1189 / jlb.0106035 . PMID 16614259 .
