 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название IUPAC 2-аминоэтан-1-ол [1] | |
Другие имена
| |
| Идентификаторы | |
3D модель ( JSmol ) | |
| ЧЭБИ | |
| ЧЭМБЛ | |
| ChemSpider | |
| DrugBank | |
| ECHA InfoCard | 100,004,986  |
| Номер ЕС |
|
| КЕГГ | |
PubChem CID | |
| Номер RTECS |
|
| UNII | |
CompTox Dashboard ( EPA ) | |
| |
| |
| Характеристики | |
| С 2 Н 7 Н О | |
| Молярная масса | 61,084 г · моль -1 |
| Внешность | Вязкая бесцветная жидкость |
| Запах | Неприятный запах аммиака |
| Плотность | 1,0117 г / см 3 |
| Температура плавления | 10,3 ° С (50,5 ° F, 283,4 К) |
| Точка кипения | 170 ° С (338 ° F, 443 К) |
| Смешиваемый | |
| Давление газа | 64 Па (20 ° C) [2] |
| Кислотность (p K a ) | 9,50 [3] |
Показатель преломления ( n D ) | 1,4539 (20 ° C) [4] |
| Опасности | |
| Паспорт безопасности | Сигма [5] |
| Пиктограммы GHS | |
| Сигнальное слово GHS | Опасность |
Формулировки опасности GHS | H302 , H312 , H332 , H314 , H335 , H412 [5] |
Меры предосторожности GHS | P261 , P273 , P305 + 351 + 338 , P303 + 361 + 353 [5] |
| NFPA 704 (огненный алмаз) |  2 3 0 |
| точка возгорания | 85 ° C (185 ° F, 358 K) (закрытая чашка) |
самовоспламенения температуру | 410 ° С (770 ° F, 683 К) |
| Пределы взрываемости | 5,5–17% |
| Смертельная доза или концентрация (LD, LC): | |
LD 50 ( средняя доза ) |
|
| NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США): | |
PEL (Допустимо) | TWA: 3 частей на миллион (6 мг / м 3 ) [6] |
REL (рекомендуется) |
|
IDLH (Непосредственная опасность) | 30 страниц в минуту [6] |
| Родственные соединения | |
Родственные соединения |
|
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 проверить ( что есть ?)  | |
| Ссылки на инфобоксы | |
Этаноламин ( 2-аминоэтанол , моноэтаноламин , ETA или MEA ) представляет собой органическое химическое соединение с формулой HOCH 2 CH 2 NH 2 (C 2 H 7 NO). Молекула является бифункциональной и содержит как первичный амин, так и первичный спирт . Этаноламина представляет собой бесцветную , вязкая жидкость с запахом напоминает о аммиаке . [8] Его производные широко распространены в природе; например,липиды , в качестве предшественника из множества N -acylethanolamines (ацилэтаноламины), которые модулируют несколько животных и растения физиологических процессов , такие как семена прорастания , растение-патоген взаимодействия , хлоропласты развитие и цветение , [9] , а также в качестве предшественника, в сочетании с арахидоновой кислотой ( C 20 H 32 O 2 ; 20: 4 , ω-6 ), чтобы образовать эндоканнабиноид анандамид (AEA: C 22 H37 NO 2 ; 20: 4, ω-6). [10]
Этаноламины составляют группу аминоспиртов . Класс антигистаминных препаратов идентифицируется как этаноламины, который включает карбиноксамин , клемастин , дименгидринат , хлорфеноксамин , дифенгидрамин и доксиламин . [11]
Промышленное производство [ править ]
Моноэтаноламин получают путем обработки окиси этилена водным раствором аммиака ; реакция также дает диэтаноламин и триэтаноламин . Соотношение продуктов можно контролировать стехиометрией реагентов. [12]
Биохимия [ править ]
Этаноламин биосинтезируется декарбоксилированием серина : [13]
- HOCH 2 CH (CO 2 H) NH 2 → HOCH 2 CH 2 NH 2 + CO 2
Этаноламин является второй по распространенности головной группой фосфолипидов , веществ, обнаруживаемых в биологических мембранах (особенно прокариот); например, фосфатидилэтаноламин . Он также используется в молекулах-посредниках, таких как пальмитоилэтаноламид , который влияет на рецепторы CB1. [14]
Приложения [ править ]
Этаноламин обычно называют моноэтаноламином или МЭА, чтобы отличать от диэтаноламина (ДЭА) и триэтаноламина (ТЕА). Он используется в качестве сырья при производстве моющих средств , эмульгаторов , полиролей, фармацевтических препаратов, ингибиторов коррозии и химических промежуточных продуктов. [8]
Например, реакция этаноламина с аммиаком дает этилендиамин , предшественник обычно используемого хелатирующего агента , ЭДТА . [12]
Очистка газовым потоком [ править ]
Как и другие амины, моноэтаноламин является слабым основанием, и это свойство используется при его использовании при очистке газов. Моноэтаноламины могут очень эффективно очищать выбросы углекислого газа (CO 2 ) из сжигаемого угля, метана и сжигаемого биогаза . Моноэтаноламиновая очистка снижает изменение климата и может сделать историческую угольную и биогазовую промышленность более современной, здоровой и более востребованной. С юридической точки зрения это особенно актуально для Парижского соглашения . Очистка углекислым газом MEA также используется для регенерации воздуха на подводных лодках.
Растворы МЭА в воде используются в качестве жидкости для очистки газового потока в установках аминовой очистки . Например, водный MEA используется для удаления диоксида углерода (CO 2 ) и сероводорода (H 2 S) из различных газовых потоков; например, дымовой газ и высокосернистый природный газ . [15] МЭА ионизирует растворенные кислотные соединения, делая их полярными и значительно более растворимыми .
Растворы для промывки МЭА могут быть переработаны в регенерационной установке. При нагревании MEA, будучи довольно слабым основанием, выделяет растворенный газообразный H 2 S или CO 2, в результате чего получается чистый раствор MEA. [12] [16]
Другое использование [ править ]
В фармацевтических составах MEA используется в основном для буферизации или приготовления эмульсий. МЭА можно использовать в качестве регулятора pH в косметике. [17]
Это инъекционный склерозант как вариант лечения симптоматического геморроя. 2-5 мл олеата этаноламина можно вводить в слизистую оболочку чуть выше геморроидальных узлов, чтобы вызвать изъязвление и фиксацию слизистой оболочки, таким образом предотвращая выход геморроя из анального канала.
Он также входит в состав чистящей жидкости для автомобильных лобовых стекол . [18]
pH-контрольный амин [ править ]
Этаноламин часто используется для подщелачивания воды в паровых циклах электростанций, в том числе атомных электростанций с реакторами с водой под давлением . Это подщелачивание выполняется для контроля коррозии металлических компонентов. ETA (или иногда аналогичный органический амин; например, морфолин ) выбран потому, что он не накапливается в парогенераторах (котлах) и трещинах из-за своей летучести, а распределяется относительно равномерно по всему паровому циклу. В таком применении ETA является ключевым ингредиентом так называемой «нелетучей очистки» воды (AVT). [ необходима цитата ]
Ссылки [ править ]
- ^ a b Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . . 2014. С. 649, 717. DOI : 10.1039 / 9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4.
Например, название «этаноламин», которое до сих пор широко используется, плохо построено из-за наличия двух суффиксов; он не является альтернативой предпочтительному названию ИЮПАК «2-аминоэтан-1-ол».
- ^ "Этаноламин MSDS" (PDF) . Acros Organics . Архивировано из оригинального (PDF) на 2011-07-15.
- ^ Холл, HK, J. Am. Chem. Soc. , 1957 , 79 , 5441.
- ^ RE Reitmeier; В. Сиверц; HV Tartar (1940). «Некоторые свойства моноэтаноламина и его водных растворов». Журнал Американского химического общества . 62 (8): 1943–1944. DOI : 10.1021 / ja01865a009 .
- ^ a b c Sigma-Aldrich Co. , Этаноламин . Проверено 24 мая 2018.
- ^ a b c Карманный справочник NIOSH по химической опасности. «# 0256» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- ^ «Этаноламин» . Немедленно опасные для жизни и здоровья концентрации (IDLH) . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- ^ a b Маттиас Фрауенкрон, Иоганн-Петер Мельдер, Гюнтер Рюдер, Роланд Россбахер, Хартмут Хёке (2002). «Этаноламины и пропаноламины». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.a10_001 . ISBN 3527306730.CS1 maint: использует параметр авторов ( ссылка )
- ^ Coutinho, Bruna G .; Меверс, Эмили; Шефер, Эми Л .; Pelletier, Dale A .; Харвуд, Кэролайн С .; Кларди, Джон; Гринберг, Э. Питер (2018-09-25). «Чувствительная к растениям бактериальная сигнальная система распознает производное этаноламина» . Труды Национальной академии наук Соединенных Штатов Америки . 115 (39): 9785–9790. DOI : 10.1073 / pnas.1809611115 . ISSN 0027-8424 . PMC 6166808 . PMID 30190434 .
- ^ Марцо, В. Ди; Petrocellis, L. De; Sepe, N .; Буоно, А. (1996-06-15). «Биосинтез анандамида и родственных ацилэтаноламидов в мышиных макрофагах J774 и клетках нейробластомы N18» . Биохимический журнал . 316 (Pt 3): 977–84. DOI : 10.1042 / bj3160977 . PMC 1217444 . PMID 8670178 .
- ^ Токсичность препаратов от кашля, простуды и аллергии в eMedicine
- ^ a b c Клаус Вайссермель; Ханс-Юрген Арпе; Шарле Р. Линдли; Стивен Хокинс (2003). «Глава 7. Продукты окисления этилена». Промышленная органическая химия . Wiley-VCH . С. 159–161. ISBN 3-527-30578-5.
- ^ "Архивная копия" . Архивировано из оригинала на 2012-08-21 . Проверено 9 августа 2015 .CS1 maint: заархивированная копия как заголовок ( ссылка )
- ^ Калиньяно, А; Ла Рана, G; Пиомелли, Д. (2001). «Антиноцицептивная активность эндогенного амида жирной кислоты, пальмитилэтаноламида» . Европейский журнал фармакологии . 419 (2–3): 191–8. DOI : 10.1016 / S0014-2999 (01) 00988-8 . PMID 11426841 .
- ^ Ориентировочные уровни аварийного и непрерывного воздействия для отдельных загрязняющих веществ с подводных лодок . 2007. DOI : 10,17226 / 11170 . ISBN 978-0-309-09225-8.
- ^ «Этаноламин» . Управление по охране труда и технике безопасности . Архивировано из оригинала на 2013-05-03 . Проверено 11 мая 2008 .
- ^ Ф. Карраско (2009). "Ingredientes Cosméticos". Diccionario de Ingredientes Cosméticos 4ª Ed . www.imagenpersonal.net. п. 306. ISBN. 978-84-613-4979-1.
- ^ Федеральные стандарты безопасности транспортных средств
Внешние ссылки [ править ]
- Технология производства этаноламинов реакцией аммиака и окиси этилена.
- CDC - Карманный справочник NIOSH по химической опасности
