Спирт Пиркла представляет собой кристаллическое твердое вещество не совсем белого цвета, стабильное при комнатной температуре в защищенном от света и кислорода месте. Эта хиральная молекула обычно используется в нерацемической форме в качестве реагента хирального сдвига в спектроскопии ядерного магнитного резонанса для одновременного определения абсолютной конфигурации и энантиомерной чистоты других хиральных молекул. Молекула названа в честь Уильяма Х. Пиркла, профессора химии Университета Иллинойса, чья группа сообщила о ее синтезе и применении в качестве реагента хирального сдвига. [1]
Спирт Пиркла синтезируется путем трифторацетилирования антрацена с получением трифторметил-9-антрилкетона . Трифторметил-9-антрилкетон можно восстановить с помощью хирального гидридного реагента, полученного из алюмогидрида лития и (4S,5S)-(-)-2-этил-4-гидроксиметил-5-фенил-2-оксазолина с образованием спирта Пиркла с R абсолютная конфигурация. Альтернативно, трифторметил-9-антрилкетон можно восстановить боргидридом натрия с образованием рацемического спирта Пиркла. Затем энантиомеры превращают в производные диастереомерных карбаматов с использованием энантиообогащенного 1-(1-нафтил) этилизоцианата (также разработанного Pirkle). Эти диастереомеры могут быть разделены колоночной хроматографии и гидролизуют с получением каждого энантиомера спирта Пиркла в энантиочистой форме.
Определение энантиомерной чистоты и абсолютной конфигурации часто необходимо в органическом синтезе . Спирт Пиркла применяется для получения этой информации с помощью ЯМР-спектроскопии . Когда спирт Пиркла находится в растворе с ансамблем хиральных молекул, короткоживущие диастереомерные сольваты могут образовываться из спирта Пиркла и энантиомеров аналита. энантиоморфныйпротоны энантиомеров аналита, которые без спирта Пиркла неразличимы с помощью ЯМР, становятся диастереоморфными, когда аналит взаимодействует со спиртом Пиркла, и проявляются в виде разных сигналов в спектре ЯМР. Относительная величина сигналов количественно показывает энантиомерную чистоту анализируемого вещества. Кроме того, модель сольватированного комплекса можно использовать для определения абсолютной конфигурации энантиообогащенного аналита.