Ацетон , пропанон или диметилкетон — это органическое соединение с формулой ( CH3 ) 2CO . [15] Это самый простой и самый маленький кетон . Это бесцветная легколетучая и легковоспламеняющаяся жидкость с характерным резким запахом.
Ацетон смешивается с водой и сам по себе служит важным органическим растворителем в промышленности, дома и лаборатории. В 2010 году во всем мире было произведено около 6,7 миллионов тонн , в основном для использования в качестве растворителя и производства метилметакрилата (и из него ПММА ), а также бисфенола А. [16] [17] Это обычный строительный блок в органической химии . Ацетон используется в быту в качестве активного ингредиента в жидкости для снятия лака и в качестве разбавителя краски . Имеет летучее органическое соединение(VOC) освобожденный статус в Соединенных Штатах. [18]
Ацетон вырабатывается и утилизируется в организме человека в ходе нормальных метаболических процессов. В норме он присутствует в крови и моче. Люди с диабетическим кетоацидозом производят его в больших количествах. Тесты на репродуктивную токсичность показывают, что он имеет низкий потенциал вызывать проблемы с репродуктивной функцией. Кетогенные диеты , повышающие содержание кетоновых тел (ацетона, β-гидроксимасляной кислоты и ацетоуксусной кислоты ) в крови, применяют для противодействия эпилептическим приступам у младенцев и детей, страдающих рефрактерной эпилепсией. [19]
Ацетон был впервые получен Андреасом Либавиусом в 1606 году путем перегонки ацетата свинца (II) . [20] [21]
В 1832 году французский химик Жан-Батист Дюма и немецкий химик Юстус фон Либих определили эмпирическую формулу ацетона. [22] [23] В 1833 году французский химик Антуан Бюсси назвал ацетон, добавив суффикс -один к основе соответствующей кислоты (а именно, уксусная кислота ). [24] К 1852 году английский химик Александр Уильям Уильямсон понял, что ацетон представляет собой метилацетил ; [25] В следующем году французский химик Шарль Фредерик Герхардт согласился. [26] В 1865 году немецкий химикАвгуст Кекуле опубликовал современную структурную формулу ацетона. [27] [28] Иоганн Йозеф Лошмидт представил структуру ацетона в 1861 году, [29] но его брошюра, опубликованная в частном порядке, получила мало внимания. Во время Первой мировой войны Хаим Вейцман разработал процесс промышленного производства ацетона (процесс Вейцмана). [30]
В 2010 году мировые производственные мощности по ацетону оценивались в 6,7 млн тонн в год. [31] С 1,56 миллиона тонн в год, Соединенные Штаты имели самые высокие производственные мощности, [32] за которыми следуют Тайвань и материковый Китай . Крупнейшим производителем ацетона является INEOS Phenol , которому принадлежит 17% мировых мощностей, а также значительные мощности (7–8%) Mitsui , Sunoco и Shell в 2010 г. [31] INEOS Phenol также владеет крупнейшей в мире производственной площадкой (420 000 кв. тонн/год) в Беверене(Бельгия). Спотовая цена на ацетон летом 2011 г. в США составляла 1100–1250 долл./т. [33]