Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Не следует путать с Этиленгликоль или диэтиленгликоль или полипропиленгликоль или пропиленгликоль .
Для медицинского применения полиэтиленгликоля см. Макрогол .

Полиэтиленгликоль
Структурная формула ПЭГ V1.svg
Имена
Имена ИЮПАК
поли (оксиэтилен) {на основе структуры} ,
поли (этиленоксид) {на основе источника} [1]
Другие имена
Carbowax, GoLYTELY, GlycoLax, Fortrans, TriLyte, Colyte, Halflytely, макрогол , MiraLAX, MoviPrep
Идентификаторы
ЧЭМБЛ
ChemSpider
  • никто
ECHA InfoCard100.105.546 Отредактируйте это в Викиданных
Номер EE1521 (дополнительные химикаты)
UNII
Характеристики
С 2n H 4n + 2 O n + 1
Молярная масса44,05n + 18,02 г / моль
Плотность1,125 [2]
Фармакология
A06AD15 ( ВОЗ )
Опасности
точка возгорания182–287 ° С; 360–549 ° F; 455–560 К
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить  ( что есть   ?)проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Полиэтиленгликоль ( ПЭГ ; / ˌ р ɒ л я ɛ & thetas ; əl ˌ я п ɡ л aɪ ˌ к ɒ л , - ˌ к ɔː л / ) представляет собой полиэфирное соединение , полученное из нефти с большим количеством приложений, от промышленного производства до медицины . ПЭГ также известен как полиэтиленоксид ( ПЭО ) или полиоксиэтилен ( ПОЭ) в зависимости от его молекулярной массы . Структура PEG обычно выражается как H- (O-CH 2 -CH 2 ) n -OH. [3]

Использует [ редактировать ]

Медицинское использование [ править ]

Основные статьи: Макрогол и пегилирование
  • ПЭГ является основой ряда слабительных . [4] Орошение всего кишечника полиэтиленгликолем с добавлением электролитов используется для подготовки кишечника перед операцией или колоноскопией .
  • ПЭГ также используется в качестве наполнителя во многих фармацевтических продуктах.
  • ПЭГ используется в лекарствах для лечения дезинфекции и поддерживающей терапии у детей с запорами. [5]
  • При добавлении к различным белковым препаратам полиэтиленгликоль позволяет замедлить выведение переносимого белка из крови. [6]
  • Возможность того, что ПЭГ можно использовать для слияния аксонов, изучается исследователями, изучающими повреждение периферических нервов и спинного мозга . [4]
  • Пример использования гидрогелей PEG (см. Раздел «Биологическое применение») в терапевтических целях был предложен Ma et al. Они предлагают использовать гидрогель для лечения пародонтита (заболевания десен) путем инкапсуляции стволовых клеток в гель, который способствует заживлению десен. [7] Гель и инкапсулированные стволовые клетки должны были быть введены в место заболевания и сшиты для создания микросреды, необходимой для функционирования стволовых клеток.
  • Пегилированные липиды используют в качестве вспомогательного вещества в обоих MODERNA и вакцинах Пфайзера-BioNTech для SARS-COV-2 . Обе РНК-вакцины состоят из матричной РНК или мРНК, заключенной в пузырь из маслянистых молекул, называемых липидами . Для каждого используется собственная липидная технология. В обеих вакцинах пузырьки покрыты стабилизирующей молекулой полиэтиленгликоля. [ требуется медицинская цитата ] По состоянию на декабрь 2020 г. есть некоторые опасения, что ПЭГ может вызвать аллергическую реакцию [8]и на самом деле аллергические реакции заставили регулирующие органы Великобритании и Канады выпустить рекомендацию, в которой отмечалось, что: два «человека в Великобритании ... прошли курс лечения и выздоровели» от анафилактического шока. [9] [10] По состоянию на 18 декабря Центр контроля заболеваний США заявил, что в их юрисдикции было зарегистрировано шесть случаев «тяжелой аллергической реакции» в результате более чем 250 000 прививок, и из этих шести только у одного человека была «история реакций на вакцинацию». ". [11]

Химическое использование [ править ]

Остатки туши Мэри Роуз 16 века, прошедшие консервативную обработку ПЭГ в 1980-х годах.
Терракотовый воин со следами оригинального цвета
  • Поскольку ПЭГ представляет собой гидрофильную молекулу, его использовали для пассивирования предметных стекол микроскопа, чтобы избежать неспецифического прилипания белков при исследованиях флуоресценции одиночных молекул. [12]
  • Полиэтиленгликоль малотоксичен и используется в различных продуктах. [13] Полимер используется в качестве смазывающего покрытия для различных поверхностей в водных и неводных средах. [14]
  • Поскольку ПЭГ представляет собой гибкий водорастворимый полимер, его можно использовать для создания очень высокого осмотического давления (порядка десятков атмосфер). Также маловероятно, что он будет иметь специфическое взаимодействие с биологическими химическими веществами. Эти свойства делают ПЭГ одной из наиболее полезных молекул для приложения осмотического давления в биохимии и экспериментах с биомембранами , в частности, при использовании метода осмотического стресса .
  • Полиэтиленгликоль также обычно используется в качестве полярной неподвижной фазы для газовой хроматографии , а также в качестве теплоносителя в электронных тестерах.
  • PEG также использовался для сохранения объектов, которые были спасены из-под воды, как это было в случае с военным кораблем Vasa в Стокгольме [15] и аналогичными случаями. Он заменяет воду в деревянных предметах, делая древесину стабильной по размеру и предотвращая деформацию или усадку древесины при высыхании. [4] Кроме того, PEG используется при работе с древесиной в качестве стабилизатора и для предотвращения усадки. [16]
  • Полиэтиленгликоль использовался для сохранения окрашенных цветов на терракотовых воинах, обнаруженных на объекте Всемирного наследия ЮНЕСКО в Китае. [17] Эти расписные артефакты были созданы в эпоху Цинь Шихуанди (первого императора Китая). В течение 15 секунд после того, как терракотовые куски были обнаружены во время раскопок, лак под краской начинает скручиваться после воздействия сухого воздуха Сиань . Впоследствии краска отслаивается примерно через четыре минуты. Немецкое баварское государственное управление охраны природы разработало консервант PEG, который при немедленном нанесении на раскопанные артефакты помог сохранить цвета, нанесенные на куски глиняных солдатиков. [18]
  • ПЭГ часто используется (в качестве соединения для внутренней калибровки) в масс-спектрометрических экспериментах, с его характерным характером фрагментации, обеспечивающим точную и воспроизводимую настройку.
  • Производные ПЭГ, такие как этоксилаты узкого диапазона , используются в качестве поверхностно-активных веществ .
  • ПЭГ использовался в качестве гидрофильного блока амфифильных блок- сополимеров, используемых для создания некоторых полимерсом . [19]
  • ПЭГ также использовался в качестве движителя на ракете UGM-133M Trident II , находящейся на вооружении ВВС США . [20]

Биологическое использование [ править ]

  • ПЭГ можно модифицировать и сшивать в гидрогель и использовать для имитации среды внеклеточного матрикса (ЕСМ) для инкапсуляции клеток и исследований. [21] [22]
    • Пример исследования был проведен с использованием гидрогелей PEG-Diacrylate для воссоздания сосудистой среды с инкапсуляцией эндотелиальных клеток и макрофагов . Эта модель способствовала моделированию сосудистых заболеваний и изолировала влияние фенотипа макрофагов на кровеносные сосуды. [23]
  • PEG обычно используется в качестве агента скопления в анализах in vitro для имитации условий высокой плотности клеток. [12]
  • ПЭГ обычно используется в качестве осадителя для выделения плазмидной ДНК и кристаллизации белка . Рентгеновская дифракция кристаллов белка может выявить атомную структуру белков.
  • ПЭГ используется для слияния двух разных типов клеток, чаще всего В-клеток и миелом, с целью создания гибридом . Сезар Мильштейн и Жорж Дж. Ф. Кёлер разработали этот метод, который они использовали для производства антител, получив Нобелевскую премию по физиологии и медицине в 1984 г. [4]
  • Полимерные сегменты, полученные из полиолов PEG, придают полиуретанам гибкость для таких применений, как эластомерные волокна ( спандекс ) и поролоновые подушки.
  • В микробиологии осаждение ПЭГ используется для концентрирования вирусов. PEG также используется для индукции полного слияния (смешивания как внутренних, так и внешних листочков) в липосомах, восстановленных in vitro .
  • Векторы для генной терапии (например, вирусы) могут быть покрыты ПЭГ, чтобы защитить их от инактивации иммунной системой и не нацелить их на органы, где они могут накапливаться и оказывать токсическое действие. [24] Было показано, что размер полимера PEG важен, поскольку более крупные полимеры обеспечивают лучшую иммунную защиту.
  • ПЭГ является компонентом липидных частиц стабильных нуклеиновых кислот (SNALP), используемых для упаковки миРНК для использования in vivo . [25] [26]
  • В банках крови ПЭГ используется в качестве потенцирующего средства для улучшения обнаружения антигенов и антител . [4] [27]
  • При работе с фенолом в лабораторных условиях, ПЭГ 300 можно использовать при ожогах кожи фенолом для дезактивации любого остаточного фенола (требуются некоторые ссылки).
  • В биофизике полиэтиленгликоли являются предпочтительными молекулами для изучения диаметра функционирующих ионных каналов, поскольку в водных растворах они имеют сферическую форму и могут блокировать проводимость ионных каналов. [28] [29]

Коммерческое использование [ править ]

  • ПЭГ является основой многих кремов для кожи (например, цетомакрогола ) и личных смазок (часто в сочетании с глицерином ).
  • ПЭГ используется в ряде зубных паст [4] в качестве диспергатора . В этом случае он связывает воду и помогает равномерно распределить ксантановую камедь в зубной пасте.
  • ПЭГ также исследуется на предмет использования в бронежилетах и татуировках для контроля диабета . [30] [31]
  • В составах с низким молекулярным весом (например, ПЭГ 400 ) он используется в принтерах Hewlett-Packard designjet в качестве растворителя чернил и смазки для печатающих головок.
  • ПЭГ также используется в качестве пеногасителя в продуктах питания и напитках [32] - его номер INS составляет 1521 [33] или E1521 в ЕС. [34]

Промышленное использование [ править ]

  • Нитрат эфир -plasticized полиэтиленгликоль ( NEPE-75 ) используется в Trident II подводной баллистической ракеты твердого ракетного топлива. [35]
  • Диметиловые эфиры PEG являются ключевым ингредиентом Selexol , растворителя, используемого на электростанциях с комбинированным циклом сжигания угля (IGCC) для удаления диоксида углерода и сероводорода из потока газовых отходов.
  • ПЭГ использовался в качестве изолятора затвора в двухслойном электрическом транзисторе для индукции сверхпроводимости в изоляторе. [36]
  • ПЭГ также используется в качестве полимерного хозяина для твердых полимерных электролитов. Хотя это еще не коммерческое производство, многие группы по всему миру занимаются исследованиями твердых полимерных электролитов, содержащих ПЭГ, с целью улучшения их свойств и разрешения их использования в батареях, электрохромных системах отображения и других продуктах в промышленности. будущее.
  • ПЭГ вводят в производственные процессы для уменьшения пенообразования в сепарационном оборудовании.
  • ПЭГ используется как связующее при изготовлении технической керамики . [37]

Рекреационное использование [ править ]

  • ПЭГ используется для увеличения размера и увеличения прочности очень больших мыльных пузырей .
  • ПЭГ является основным ингредиентом многих личных смазок . (Не путать с пропиленгликолем .)

Воздействие на здоровье [ править ]

PEG считается биологически инертным и безопасным FDA. Тем не менее, растущее количество доказательств показывает существование детектируемого уровня антител к ПЭГ примерно у 72% населения, никогда не получавшего ПЭГилированные препараты, на основе образцов плазмы за период 1990–1999 гг. [38] Из-за его повсеместного распространения во множестве продуктов и большого процента населения, имеющего антитела к PEG, гиперчувствительные реакции на PEG вызывают все большую озабоченность. [39] [40] Аллергия на ПЭГ обычно обнаруживается после того, как у человека диагностируется аллергия на все большее количество, казалось бы, несвязанных продуктов, включая обработанные пищевые продукты, косметику, лекарства и другие вещества, содержащие ПЭГ или произведенные с использованием ПЭГ.[39]

Когда PEG химически присоединен к терапевтическим молекулам (таким как белковые препараты или наночастицы), он иногда может быть антигенным (молекула, которая стимулирует иммунный ответ), стимулируя ответ антител против PEG у некоторых пациентов. Этот эффект был продемонстрирован только для некоторых из многих доступных терапевтических препаратов, содержащих ПЭГ, но он оказывает значительное влияние на клинические исходы у пораженных пациентов. [41] За исключением этих нескольких случаев, когда пациенты имеют иммунный ответ против ПЭГ, он обычно считается безопасным компонентом лекарственных препаратов. [ требуется медицинская цитата ]

Доступные формы и номенклатура [ править ]

ПЭГ , ПЭО и ПОЭ относятся к олигомеру или полимеру этиленоксида . Эти три названия химически синонимичны, но исторически ПЭГ предпочтительнее в биомедицинской области, тогда как ПЭО более распространен в области химии полимеров. Поскольку для различных применений требуются полимерные цепи разной длины, ПЭГ, как правило, относится к олигомерам и полимерам с молекулярной массой ниже 20000  г / моль, ПЭО к полимерам с молекулярной массой выше 20000  г / моль, а ПОЭ к полимерам с любой молекулярной массой. . [42] ПЭГ получаютполимеризации из окиси этилена и коммерчески доступны в широком диапазоне молекулярных масс от 300  г / моль до 10000000  г / моль. [43]

ПЭГ и ПЭО - это жидкости или легкоплавкие твердые вещества, в зависимости от их молекулярной массы . Хотя ПЭГ и ПЭО с разной молекулярной массой находят применение в разных применениях и имеют разные физические свойства (например, вязкость ) из-за эффектов длины цепи, их химические свойства почти идентичны. Также доступны различные формы PEG, в зависимости от инициатора, используемого для процесса полимеризации - наиболее распространенным инициатором является монофункциональный метиловый эфир PEG или метоксиполи (этиленгликоль), сокращенно mPEG. ПЭГ с более низкой молекулярной массой также доступны в виде более чистых олигомеров, называемых монодисперсными, однородными или дискретными. Недавно было показано, что ПЭГ очень высокой чистоты является кристаллическим, что позволяет определять кристаллическую структуру с помощьюрентгеновская кристаллография . [43] Поскольку очистка и разделение чистых олигомеров затруднительны, цена такого качества часто в 10–1000 раз выше, чем у полидисперсного ПЭГ.

ПЭГ также доступны с различной геометрией.

  • Разветвленные ПЭГ содержат от трех до десяти цепей ПЭГ, исходящих из центральной группы ядра.
  • Звездообразные ПЭГ имеют от 10 до 100 цепей ПЭГ, исходящих из центральной основной группы.
  • Гребенчатые ПЭГ имеют несколько цепей ПЭГ, обычно привитых к основной цепи полимера.

Цифры, которые часто включают в названия ПЭГ, указывают их среднюю молекулярную массу (например, ПЭГ с n = 9 будет иметь среднюю молекулярную массу приблизительно 400 дальтон и будет обозначен как ПЭГ 400 ). Большинство ПЭГ включают молекулы с распределением молекулярных масс (т.е. они полидисперсны). Распределение по размерам можно охарактеризовать статистически его средневесовой молекулярной массы ( M W ) и его среднечисленной молекулярной массой ( М п ), отношение , которое называется индекс полидисперсности ( Đ М ). М жи M n можно измерить масс-спектрометрией .

ПЭГилирование - это акт ковалентного связывания структуры ПЭГ с другой более крупной молекулой, например, терапевтическим белком , который затем называют ПЭГилированным белком. Пегилированный интерферон альфа-2а или альфа-2b обычно используются для инъекций при инфекции гепатита С.

ПЭГ растворим в воде , метаноле , этаноле , ацетонитриле , бензоле и дихлорметане и нерастворим в диэтиловом эфире и гексане . Он соединяется с гидрофобными молекулами с образованием неионных поверхностно - активных веществ . [44]

ПЭГ потенциально содержат токсичные примеси, такие как оксид этилена и 1,4-диоксан . [45] Этиленгликоль и его эфиры нефротоксичны при нанесении на поврежденную кожу. [46]

Полиэтиленоксид (PEO, M w 4 кДа ) нанометровые кристаллиты (4 нм) 

ПЭГ и родственные полимеры (фосфолипидные конструкции ПЭГ) часто обрабатывают ультразвуком при использовании в биомедицинских приложениях. Однако, как сообщают Murali et al., PEG очень чувствителен к сонолитической деградации, а продукты деградации PEG могут быть токсичными для клеток млекопитающих. Таким образом, крайне важно оценить потенциальное разложение ПЭГ, чтобы убедиться, что конечный материал не содержит недокументированных загрязняющих веществ, которые могут вносить артефакты в экспериментальные результаты. [47]

ПЭГ и метоксиполиэтиленгликоли производятся Dow Chemical под торговым названием Carbowax для промышленного использования и Carbowax Sentry для пищевых и фармацевтических целей. Они различаются по консистенции от жидкого до твердого, в зависимости от молекулярной массы, на что указывает число после названия. Они коммерчески используются во многих областях, включая продукты питания, косметику , фармацевтику, биомедицину , в качестве диспергирующих агентов, растворителей, мазей , основ суппозиториев , наполнителей таблеток и слабительных средств . Некоторые специфические группы - лауромакроголы ,ноноксинолы , октоксинолы и полоксамеры .

Макрогол , MiraLax , GoLYTELY , Colace используется в качестве слабительного, является формой полиэтиленгликоля. За названием может следовать число, которое представляет среднюю молекулярную массу (например, макрогол 3350, макрогол 4000 или макрогол 6000).

Производство [ править ]

Полиэтиленгликоль 400, фармацевтического качества
Полиэтиленгликоль 4000, фармацевтического качества

Впервые о производстве полиэтиленгликоля было сообщено в 1859 году. И А. В. Лоуренсо, и Чарльз Адольф Вюрц независимо выделили продукты, представляющие собой полиэтиленгликоли. [48] Полиэтиленгликоль получают при взаимодействии окиси этилена с водой, этиленгликолем или олигомерами этиленгликоля. [49] Реакция катализируется кислотными или основными катализаторами. Этиленгликоль и его олигомеры предпочтительнее в качестве исходного материала вместо воды, поскольку они позволяют создавать полимеры с низкой полидисперсностью (узкое молекулярно-массовое распределение). Длина полимерной цепи зависит от соотношения реагентов.

HOCH 2 CH 2 OH + n (CH 2 CH 2 O) → HO (CH 2 CH 2 O) n + 1 H

В зависимости от типа катализатора механизм полимеризации может быть катионным или анионным. Анионный механизм предпочтительнее, поскольку он позволяет получать ПЭГ с низкой полидисперсностью . Полимеризация оксида этилена - экзотермический процесс. Перегрев или загрязнение оксида этилена катализаторами, такими как щелочи или оксиды металлов, может привести к неуправляемой полимеризации, которая может закончиться взрывом через несколько часов.

Полиэтиленоксид или высокомолекулярный полиэтиленгликоль синтезируется суспензионной полимеризацией . Необходимо удерживать растущую полимерную цепь в растворе в процессе поликонденсации процесса. Реакция катализируется элементоорганическими соединениями магния, алюминия или кальция. Чтобы предотвратить коагуляцию полимерных цепей из раствора, используются хелатирующие добавки, такие как диметилглиоксим .

Щелочные катализаторы, такие как гидроксид натрия (NaOH), гидроксид калия (КОН) или карбонат натрия (Na 2 CO 3 ), используются для получения полиэтиленгликоля с низким молекулярным весом.

См. Также [ править ]

  • Этилен
  • Пропиленгликоль
  • Моноэтиленгликоль
  • Диэтиленгликоль гликоль
  • Пегилирование
  • ПЭГ-ПВС
  • Лаурилметил глюцет-10 гидроксипропил димония хлорид
  • Кокоаты полиэтиленгликоля и пропиленгликоля
  • ПЭГилирование лизоцима

Ссылки [ править ]

  1. ^ Kahovec J, Fox RB, Hatada K (2002). «Номенклатура обычных однонитевых органических полимеров» . Чистая и прикладная химия . 74 (10): 1921–1956. DOI : 10,1351 / pac200274101921 .
  2. ^ «Поли (этиленгликоль)» . ChemSrc . 7 января 2020.
  3. ^ Bailey FE, Koleske СП (2000). «Полиоксиалкилены». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.a21_579 .
  4. ^ Б с д е е Kean S (2017). «Химическая надежда» . Дистилляции . 2 (4): 5 . Проверено 22 марта 2018 .
  5. ^ «Полиэтиленгликоль (ПЭГ 4000) | Лаксолит | Медицинские диалоги» . Медицинские диалоги . 19 января 2021 . Проверено 19 января 2021 года .
  6. ↑ Bowman L (4 декабря 2004 г.). «Исследования на собаках дают надежду на лечение паралича человека» . seattlepi.com.
  7. ^ Ма, Юфэй; Цзи, юань; Чжун, Тяньюй; Ван, желающий; Ян, Цинчжэнь; Ли, Анг; Чжан, Сяохуэй; Линь, Мин (11 декабря 2017 г.). «Скрининг PDLSC-ECM на основе биопечати для восстановления in vivo дефекта альвеолярной кости с использованием нагруженных клетками, инъекционных и фотосшивающих гидрогелей» . ACS Biomaterials Science & Engineering . 3 (12): 3534–3545. DOI : 10.1021 / acsbiomaterials.7b00601 .
  8. ^ Кабанильяс, Беатрис; Акдис, Чезми; Новак, Наталия (2020). «Аллергические реакции на первую вакцину COVID ‐ 19: потенциальная роль полиэтиленгликоля?» . Аллергия . DOI : 10.1111 / all.14711 . PMID 33320974 . S2CID 229284320 .  
  9. ^ Босток N (9 декабря 2020). «Предупреждение MHRA после аллергических реакций у сотрудников NHS, которым вводили вакцину от COVID-19» . GP. Архивировано 9 декабря 2020 года . Дата обращения 9 декабря 2020 .
  10. ^ «Вакцина Pfizer-BioNTech COVID-19: рекомендации Министерства здравоохранения Канады для людей с серьезной аллергией» . Министерство здравоохранения Канады. 12 декабря 2020.
  11. ^ ФУРТУЛА, АЛЕКСАНДАР; ИОРДАНС, ФРАНК (21 декабря 2020 г.). «Регулирующий орган ЕС дает условное одобрение вакцины Pfizer-BioNTech COVID-19» . The Globe and Mail Inc. Рейтер.
  12. ^ a b Ganji M, Docter M, Le Grice SF, Abbondanzieri EA (сентябрь 2016 г.). «ДНК-связывающие белки исследуют множественные локальные конфигурации во время стыковки посредством быстрого повторного связывания» . Исследования нуклеиновых кислот . 44 (17): 8376–84. DOI : 10.1093 / NAR / gkw666 . PMC 5041478 . PMID 27471033 .  
  13. ^ Шефтель VO (2000). Косвенные пищевые добавки и полимеры: миграция и токсикология . CRC. С. 1114–1116.
  14. ^ Nalam PC, Clasohm JN, Mashaghi A, Спенсер ND (2009). «Макротрибологические исследования поли (L-лизин) -поли (этиленгликоля) в водных смесях глицерина» (PDF) . Письма о трибологии (Представленная рукопись). 37 (3): 541–552. DOI : 10.1007 / s11249-009-9549-9 . ЛВП : 20.500.11850 / 17055 . S2CID 109928127 .  
  15. ^ Ларс-Оке Kvarning Бенгт Ohrelius (1998), Васа - Королевский корабль , ISBN 91-7486-581-1 . С. 133-141 
  16. ^ Антифриз не является стабилизатором для зеленой древесины - Buzz Saw, The Rockler Blog . Rockler.com (2 мая 2006 г.). Проверено 30 ноября 2012 года.
  17. ^ Reiffert S (18 марта 2015). «Консерваторы сохраняют красочные слои Терракотовой армии» . www.tum.de . Technische Universität München . Дата обращения 19 декабря 2015 .
  18. ^ Лармер B (июнь 2012). "Терракотовые воины в цвете". National Geographic . 221 (6): 74–87.
  19. ^ Rameez S, Alosta H, Palmer AF (май 2008). «Биосовместимый и биоразлагаемый гемоглобин, инкапсулированный полимерсомами: потенциальный переносчик кислорода». Биоконъюгатная химия . 19 (5): 1025–32. DOI : 10.1021 / bc700465v . PMID 18442283 . 
  20. ^ "Факты: Трезубец Посейдона Полярной звезды" . Стратегические системные программы . ВМС США.
  21. ↑ Чжу, Цзюньминь (1 июня 2010 г.). «Биоактивная модификация гидрогелей полиэтиленгликоля для тканевой инженерии» . Биоматериалы . 31 (17): 4639–4656. DOI : 10.1016 / j.biomaterials.2010.02.044 . ISSN 0142-9612 . PMC 2907908 . PMID 20303169 .   
  22. ^ «Наука о биоматериалах - 2-е издание» . www.elsevier.com . Проверено 7 декабря 2020 .
  23. ^ Мур, Эрика М .; Инь, Грейс; Уэст, Дженнифер Л. (март 2017 г.). «Макрофаги влияют на формирование сосудов в трехмерных биоактивных гидрогелях» . Продвинутые биосистемы . 1 (3): 1600021. DOI : 10.1002 / adbi.201600021 . S2CID 102369711 . 
  24. ^ Kreppel F, Kochanek S (январь 2008). «Модификация векторов переноса генов аденовируса синтетическими полимерами: научный обзор и техническое руководство» . Молекулярная терапия . 16 (1): 16–29. DOI : 10.1038 / sj.mt.6300321 . PMID 17912234 . 
  25. ^ Росси JJ (апрель 2006 г.). «РНКи-терапия: SNALPing siRNAs in vivo». Генная терапия . 13 (7): 583–4. DOI : 10.1038 / sj.gt.3302661 . PMID 17526070 . S2CID 7232293 .  
  26. ^ Гейсберт Т.В., Ли А.С., Роббинс М., Гейсберт Дж. Б., Хонко А. Н., Суд V и др. (Май 2010 г.). «Постконтактная защита приматов, не являющихся людьми, от заражения смертельным вирусом Эбола с помощью РНК-интерференции: исследование, подтверждающее правильность концепции» . Ланцет . 375 (9729): 1896–905. DOI : 10.1016 / S0140-6736 (10) 60357-1 . PMC 7138079 . PMID 20511019 .   (бесплатно при регистрации)
  27. ^ Harmening DM (2005). Современные методы банка крови и переливания крови . Компания FA Davis. ISBN 978-0-8036-1248-8.
  28. ↑ Красильников О.В., Сабиров Р.З., Терновский В.И., Мерзляк П.Г., Муратходжаев Ю.Н. (сентябрь 1992 г.). «Простой метод определения радиуса пор ионных каналов в плоских двухслойных липидных мембранах» . FEMS Microbiology Immunology . 5 (1–3): 93–100. DOI : 10.1016 / 0378-1097 (92) 90079-4 . PMID 1384601 . 
  29. ^ Барсен-Урибаррите Я, Тхеин М, Майер Е, М Бонд, Бергстрёй S, Benz R (2013). «Использование неэлектролитов показывает размер канала и олигомерный состав порина Borrelia burgdorferi P66» . PLOS ONE . 8 (11): e78272. DOI : 10.1371 / journal.pone.0078272 . PMC 3819385 . PMID 24223145 .  
  30. ↑ Johnson T (21 апреля 2004 г.). «Армейские ученые, инженеры разрабатывают жидкий бронежилет» .
  31. ^ «Татуировка для наблюдения за диабетом» . BBC News . 1 сентября 2002 г.
  32. ^ Правительство США - Список пищевых добавок Агентства по контролю за продуктами и лекарствами . Дата обращения 2 мая 2017 .
  33. ^ «Кодекс Алиментариус» . codexalimentarius.net . Архивировано 7 января 2012 года.CS1 maint: неподходящий URL ( ссылка )
  34. ^ «Текущие добавки, одобренные ЕС, и их номера E» . Правительство Великобритании - Агентство пищевых стандартов . Проверено 21 октября 2010 года .
  35. ^ Spinardi G (1994). От Полярной звезды до Трайдента: развитие технологии баллистических ракет флота США . Кембридж: Cambridge Univ. Нажмите. п. 159 . ISBN 978-0-521-41357-2.
  36. ^ Ueno K, Nakamura S, Shimotani H, Ohtomo A, Kimura N, Nojima T и др. (Ноябрь 2008 г.). «Индуцированная электрическим полем сверхпроводимость в изоляторе». Материалы природы . 7 (11): 855–8. Bibcode : 2008NatMa ... 7..855U . DOI : 10.1038 / nmat2298 . PMID 18849974 . 
  37. ^ Шнайдер, Сэмюэл Дж. (1991) Справочник по инженерным материалам: керамика и стекло , Vol. 4. ASM International. ISBN 0-87170-282-7 . п. 49. 
  38. Перейти ↑ Yang Q, Lai SK (2015). «Анти-PEG иммунитет: возникновение, характеристики и нерешенные вопросы» . Междисциплинарные обзоры Wiley. Наномедицина и нанобиотехнология . 7 (5): 655–77. DOI : 10.1002 / wnan.1339 . PMC 4515207 . PMID 25707913 .  
  39. ^ a b Венанде E, Гарви LH (июль 2016 г.). «Непосредственная гиперчувствительность к полиэтиленгликолям: обзор» . Клиническая и экспериментальная аллергия . 46 (7): 907–22. DOI : 10.1111 / cea.12760 . PMID 27196817 . S2CID 1247758 .  
  40. ^ Stone CA, Лю Й., Реллинг М.В., Кранц М.С., Пратт А.Л., Абрео А. и др. (Май 2019). «Непосредственная гиперчувствительность к полиэтиленгликолям и полисорбатам: чаще, чем мы думали» . Журнал аллергии и клинической иммунологии. На практике . 7 (5): 1533–1540.e8. DOI : 10.1016 / j.jaip.2018.12.003 . PMC 6706272 . PMID 30557713 .  
  41. ^ McSweeney MD, Versfeld ZC, Carpenter DM, Lai SK (март 2018). «Осведомленность врачей об иммунных ответах на конъюгаты полиэтиленгликоль-лекарство» . Клиническая и трансляционная наука . 11 (2): 162–165. DOI : 10.1111 / cts.12537 . PMC 5866984 . PMID 29383836 .  
  42. ^ Например, в онлайн-каталоге, заархивированном 29 декабря 2006 г. в Wayback Machine of Scientific Polymer Products, Inc., молекулярные массы полиэтиленгликоля достигают примерно 20 000, в то время как молекулярные массы поли (этиленоксида) имеют шесть или семь цифр. .
  43. ^ a b Французский AC, Томпсон А.Л., Дэвис Б.Г. (2009). «Дискретные кристаллы ПЭГ-олигомера высокой чистоты позволяют понять структуру» (PDF) . Angewandte Chemie . 48 (7): 1248–52. DOI : 10.1002 / anie.200804623 . PMID 19142918 .  
  44. ^ Вингер M, De Vries AH, Ван Gunsteren WF (2009). «Силовая зависимость конформационных свойств α, ω-диметоксиполиэтиленгликоля». Молекулярная физика . 107 (13): 1313. Bibcode : 2009MolPh.107.1313W . DOI : 10.1080 / 00268970902794826 . ЛВП : 10072/37876 . S2CID 97215923 . 
  45. ^ Питание, Центр безопасности пищевых продуктов и прикладных технологий. «Потенциальные загрязнители - производственный побочный продукт 1,4-диоксана А» . www.fda.gov . Проверено 26 мая 2017 года .
  46. Перейти ↑ Andersen FA (1999). «Специальный отчет: репродуктивная токсичность и токсичность этиленгликоля и его простых эфиров для развития». Международный журнал токсикологии . 18 (3): 53–67. DOI : 10.1177 / 109158189901800208 . S2CID 86231595 . 
  47. ^ Murali VS, Ван R, Mikoryak CA, Пантано P, Draper R (сентябрь 2015). «Быстрое обнаружение сонолиза полиэтиленгликоля при функционализации углеродных наноматериалов» . Экспериментальная биология и медицина . 240 (9): 1147–51. DOI : 10.1177 / 1535370214567615 . PMC 4527952 . PMID 25662826 .  
  48. ^ Бейли ИП, Koleske СП (1990). Оксиды алкиленов и их полимеры . Нью-Йорк: Деккер. С. 27–28. ISBN 9780824783846. Проверено 17 июля 2017 года .
  49. ^ Полиэтиленгликоль , Chemindustry.ru

Внешние ссылки [ править ]

  • Информационный документ Университета штата Орегон об использовании ПЭГ в качестве стабилизатора древесины