Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Не путать с полипропиленгликолем , этиленгликолем или полиэтиленгликолем .
Эта статья про 1,2-пропандиол. Для других пропиленгликолей см. Пропандиол .
Пропиленгликоль [1]
Пропиленгликоль
клюшечная модель
Модель заполнения пространства
Имена
Предпочтительное название IUPAC
Пропан-1,2-диол
Другие имена
Пропиленгликоль
α-Пропиленгликоль
1,2-пропандиол
1,2-дигидроксипропан
Метил этил гликоль
метилэтилен гликоля
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.000.307 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 200-338-0
Номер EE1520 (дополнительные химикаты)
Номер RTECS
  • TY6300000
UNII
  • InChI = 1S / C3H8O2 / c1-3 (5) 2-4 / h3-5H, 2H2,1H3 проверитьY
    Ключ: DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N проверитьY
  • CC (O) CO
Характеристики
С 3 Н 8 О 2
Молярная масса76,095  г · моль -1
Внешностьбесцветная жидкость
Запахбез запаха
Плотность1,036 г / см 3
Температура плавления -59 ° С (-74 ° F, 214 К)
Точка кипения 188,2 ° С (370,8 ° F, 461,3 К)
Смешиваемый
Растворимость в этанолеСмешиваемый
Растворимость в диэтиловом эфиреСмешиваемый
Растворимость в ацетонеСмешиваемый
Растворимость в хлороформеСмешиваемый
журнал P-1,34 [2]
Теплопроводность0,34 Вт / мК (50% H 2 O при 90 ° C (194 ° F))
Вязкость0,042 Па · с
Фармакология
Код ATCvet
QA16QA01 ( ВОЗ )
Опасности
S-фразы (устаревшие)S24 S25
NFPA 704 (огненный алмаз)
0
1
0
Родственные соединения
Связанные гликоли
Этиленгликоль , 1,3-пропандиол
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверить  ( что есть   ?)проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Пропиленгликоль ( название IUPAC : пропан-1,2-диол ) представляет собой вязкую бесцветную жидкость, которая почти не имеет запаха, но обладает слегка сладковатым вкусом. Его химическая формула - CH 3 CH (OH) CH 2 OH. Содержит две группы спиртов и классифицируется как диол . Он смешивается с широким спектром растворителей, включая воду , ацетон и хлороформ . В целом гликоли не вызывают раздражения и обладают очень низкой летучестью . [4]

Он производится в больших масштабах в первую очередь для производства полимеров . В Европейском Союзе он имеет E-номер E1520 для пищевых продуктов. Для косметики и фармакологии это номер E490. Пропиленгликоль также присутствует в альгинате пропиленгликоля , который известен как E405. Пропиленгликоль - это соединение, которое признано безопасным ( GRAS ) Управлением по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США ( FDA ) в соответствии с 21 CFR x184.1666, а также одобрено FDA для определенных целей в качестве непрямой пищевой добавки. Пропиленгликоль одобрен и используется в качестве носителя для местных, пероральных и некоторых внутривенных фармацевтических препаратов в США и Европе.

Структура [ править ]

Соединение иногда называют (альфа) α-пропиленгликолем, чтобы отличить его от изомера пропан-1,3-диола , известного как (бета) β-пропиленгликоль. Пропиленгликоль хиральный. В коммерческих процессах обычно используется рацемат . S-изомер производится биотехнологическими методами.

Производство [ править ]

Промышленное [ править ]

В промышленности пропиленгликоль в основном производится из оксида пропилена (для использования в пищевых продуктах). По данным источника на 2018 год, ежегодно производится 2,16 млн тонн. [4] Производители используют либо некаталитический высокотемпературный процесс при температуре от 200 ° C (392 ° F) до 220 ° C (428 ° F), либо каталитический метод, который протекает при температуре от 150 ° C (302 ° F) до 180 ° C. ° C (356 ° F) в присутствии ионообменной смолы или небольшого количества серной кислоты или щелочи. [5]

Конечные продукты содержат 20% пропиленгликоля, 1,5% дипропиленгликоля и небольшое количество других полипропиленгликолей . [6] Дальнейшая очистка дает готовый пропиленгликоль промышленного качества или качества USP / JP / EP / BP, содержание которого обычно составляет 99,5% или больше. Использование пропиленгликоля USP (Фармакопея США) может снизить риск отклонения сокращенной заявки на новый лекарственный препарат (ANDA). [7]

Пропиленгликоль также можно получить из глицерина , побочного продукта при производстве биодизельного топлива . [4] Этот исходный материал обычно резервируется для промышленного использования из-за заметного запаха и вкуса, которые сопровождают конечный продукт.

Лаборатория [ править ]

S- пропандиол синтезируется методами ферментации. Молочная кислота и лактальдегид являются обычными промежуточными продуктами. Дигидроксиацетонфосфат , один из двух продуктов распада ( гликолиза ) фруктозо-1,6-бисфосфата , является предшественником метилглиоксаля . Это преобразование является основой потенциального биотехнологического пути получения товарного химического вещества 1,2-пропандиола . Три углерода дезоксисахары также предшественник 1,2-диол. [4]

Мелкомасштабный небиологический путь от D- маннита проиллюстрирован на следующей схеме: [8]

Приложения [ править ]

Полимеры [ править ]

Сорок пять процентов производимого пропиленгликоля используется в качестве химического сырья для производства ненасыщенных полиэфирных смол . В этом отношении пропиленгликоль реагирует со смесью ненасыщенного малеинового ангидрида и изофталевой кислоты с образованием сополимера . Этот частично ненасыщенный полимер подвергается дальнейшему сшиванию с образованием термореактивных пластмасс . Связанный с этой заявкой, пропиленгликоль реагирует с оксидом пропилена с образованием олигомеров и полимеров, которые используются для производства полиуретанов . [4] Пропиленгликоль используется в акриловых архитектурных красках на водной основе для увеличения времени высыхания, которое достигается за счет предотвращения высыхания поверхности из-за более медленной скорости испарения по сравнению с водой.

Еда [ править ]

Пропиленгликоль также используется в различных пищевых продуктах, таких как напитки на основе кофе, жидкие подсластители , мороженое, взбитые молочные продукты и газированные напитки . [9] [10] Испарители, используемые для доставки фармацевтических препаратов или предметов личной гигиены, часто включают в себя пропиленгликоль среди ингредиентов. [4] В дезинфицирующих средствах для рук на спиртовой основе он используется в качестве увлажнителя для предотвращения высыхания кожи. [11] Пропиленгликоль используется в качестве растворителя во многих фармацевтических препаратах , включая пероральные , инъекционные и местные препараты. Многие нерастворимые фармацевтические препаратыв воде использовать PG в качестве растворителя и носителя; бензодиазепиновые таблетки являются одним из примеров. [12] PG также используется в качестве растворителя и носителя для многих фармацевтических капсульных препаратов. Кроме того, в некоторых составах искусственных слез в качестве ингредиента используется проплиенгликоль. [13]

Пропиленгликоль обычно используется для удаления льда с самолетов.

Антифриз [ править ]

Температура замерзания воды понижается при смешивании с пропиленгликолем. Используется в качестве противообледенительной жидкости для самолетов . [4] [14] Смеси вода-пропиленгликоль, окрашенные в розовый цвет, чтобы указать, что смесь относительно нетоксична, продаются под названием RV или морской антифриз. Пропиленгликоль часто используется вместо этиленгликоля в экологически чистых автомобильных антифризах с низкой токсичностью . Он также используется для утепления сантехнических систем в пустующих строениях. [15] эвтектической композиции / температура составляет 60:40 пропиленгликоль: вода / -60 ° С. [16] [17]Однако коммерческий продукт с температурой –50 ° F / –45 ° C богат водой; типичный состав 40:60. [18]

Электронные сигареты жидкие [ править ]

Пропиленгликоль часто используется в электронных сигаретах .

Наряду с растительным глицерином в качестве основного ингредиента (<1–92%) в электронной жидкости, используемой в электронных сигаретах , где она распыляется, чтобы напоминать дым. Он служит как носителем для таких веществ, как никотин и каннабиноиды , так и для создания пара, напоминающего дым. [19]

Разные приложения [ править ]

На бутылке ароматизированной жидкости для электронных сигарет пропиленгликоль является одним из основных ингредиентов наряду с растительным глицерином.

Пропиленгликоль (часто сокращенно PG) имеет множество применений. В некоторых распространенных приложениях используется PG:

  • Как растворитель многих веществ, как природных, так и синтетических. [20]
  • В качестве увлажнителя (E1520).
  • Как депрессант точки замерзания для жидкого льда .
  • В ветеринарии в качестве перорального средства для лечения гиперкетонемии у жвачных животных . [21]
  • В косметической промышленности, где PG очень часто используется в качестве носителя или основы для различных типов макияжа. [22]
  • Для отлова и сохранения насекомых (в том числе в качестве консерванта ДНК ). [23]
  • Для создания театрального дыма и тумана в спецэффектах для кино и развлекательных программ. Так называемые «дымовые машины» или «хейзеры» испаряют смесь PG и воды, чтобы создать иллюзию дыма. Хотя многие из этих машин используют топливо на основе PG, некоторые используют масло. Те, кто используют PG, делают это в процессе, идентичном тому, как работают электронные сигареты; использование нагревательного элемента для получения густого пара. Пар, производимый этими машинами, имеет эстетичный вид и привлекательность дыма, но не подвергает артистов и сценическую команду вреду и запахам, связанным с настоящим дымом. [24] [25]
  • В качестве добавки в ПЦР для снижения температуры плавления нуклеиновых кислот для нацеливания на последовательности, богатые GC .

Безопасность для человека [ править ]

При использовании в средних количествах пропиленгликоль не оказывает заметного влияния на развитие и / или воспроизводство животных и, вероятно, не оказывает отрицательного воздействия на развитие или репродуктивную способность человека. [26] безопасность электронных сигарет -Какой используют препараты PG на основе никотина или ТНС и других каннабиноидов-является предметом многочисленных споров. [27] [28] [29] Ацетат витамина Е также упоминается в этом противоречии. [ необходима цитата ]

Устное введение [ править ]

Острая пероральная токсичность пропиленгликоля очень низка, и для того, чтобы вызвать ощутимые последствия для здоровья людей, требуются большие количества; на самом деле пропиленгликоль в три раза менее токсичен, чем этанол. [30] Пропиленгликоль метаболизируется в организме человека в пировиноградную кислоту (нормальная часть процесса метаболизма глюкозы, легко превращается в энергию), уксусную кислоту (обрабатываемую путем метаболизма этанола), молочную кислоту (нормальная кислота обычно присутствует в большом количестве в течение пищеварение), [31] и пропиональдегид (потенциально опасное вещество). [32] [33] [34] По данным компании Dow Chemical Company , LD 50(Смертельная доза, убивающая в 50% тестов) для крыс составляет 20 г / кг (крыса / перорально). [35] [36]

Токсичность обычно возникает при концентрациях в плазме более 4 г / л, что требует чрезвычайно высокого потребления в течение относительно короткого периода времени, или при использовании в качестве носителя для лекарств или витаминов, вводимых внутривенно или перорально в больших болюсных дозах. [37] Было бы почти невозможно достичь токсичных уровней, употребляя продукты или добавки, которые содержат не более 1 г / кг PG, за исключением алкогольных напитков в США, где разрешено 5 процентов = 50 г / кг. [38] Случаи отравления пропиленгликолем обычно связаны либо с неправильным внутривенным введением, либо со случайным проглатыванием больших количеств препарата детьми. [39]

Потенциал долгосрочной пероральной токсичности также низок. В исследовании непрерывного размножения NTP не наблюдалось никакого воздействия на фертильность у самцов или самок мышей, получавших пропиленгликоль с питьевой водой в дозах до 10 100 мг / кг мт / день. Никакого воздействия на фертильность не наблюдалось ни у первого, ни у второго поколения обработанных мышей. [26] В двухлетнем исследовании 12 крыс кормили кормом, содержащим до 5% пропиленгликоля, и не выявили явных побочных эффектов. [40] Из-за своей низкой хронической пероральной токсичности пропиленгликоль был классифицирован Управлением по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США как « общепризнанный безопасный » (GRAS) для использования в качестве прямой пищевой добавки , включая замороженные продукты, такие как мороженое.и замороженные десерты . [38] [41] Обозначение GRAS специфично для его использования в пищевых продуктах и ​​не распространяется на другие применения. [42]

Контакт с кожей, глазами и вдыханием [ править ]

Пропиленгликоль практически не раздражает кожу. [43] Неразбавленный пропиленгликоль оказывает минимальное раздражающее действие на глаза, вызывая легкий преходящий конъюнктивит ; глаз восстанавливается после снятия экспозиции. Исследование, проведенное на добровольцах в 2018 году, показало, что у 10 мужчин и женщин, подвергшихся 4-часовому воздействию концентраций до 442 мг / м3 и 30-минутному воздействию концентраций до 871 мг / м3 в сочетании с умеренными физическими упражнениями, не было выявлено нарушений функции легких. или признаки раздражения глаз, при этом сообщалось только о незначительных симптомах раздражения дыхательных путей. [44] Вдыхание паров пропиленгликоля не представляет особой опасности при обычном применении. [45]Из-за отсутствия данных о хроническом вдыхании не рекомендуется использовать пропиленгликоль в ингаляционных приложениях, таких как театральные постановки, или растворы антифриза для станций аварийного промывания глаз . [46] Недавно пропиленгликоль (обычно наряду с глицерином ) был включен в качестве носителя для никотина и других добавок в жидкости для электронных сигарет , использование которых представляет собой новую форму воздействия. Потенциальные опасности хронического вдыхания пропиленгликоля или последнего вещества в целом пока неизвестны. [47]

Согласно исследованию 2010 года, концентрации ЭПГ (рассчитанные как сумма пропиленгликоля и простых эфиров гликоля) в воздухе помещений, особенно в спальне, связаны с повышенным риском развития многочисленных респираторных и иммунных нарушений у детей, включая астму , сено. лихорадка , экзема и аллергия с повышенным риском от 50% до 180%. Эта концентрация была связана с использованием красок на водной основе и моющих средств на водной основе. Однако авторы исследования пишут, что скорее всего виноваты простые эфиры гликоля, а не пропиленгликоль. [48] [49] [50]

Пропиленгликоль не вызывает сенсибилизации или канцерогенности в исследованиях на лабораторных животных, а также не демонстрирует генотоксический потенциал. [51] [52]

Внутривенное введение [ править ]

Исследования с внутривенным введением пропиленгликоля показали, что значения LD50 у крыс и кроликов составили 7 мл / кг МТ. [53] Ruddick (1972) также суммировал данные по внутримышечной ЛД50 для крыс как 13-20 мл / кг МТ и 6 мл / кг МТ для кролика. Побочные эффекты при внутривенном введении препаратов, в которых в качестве наполнителя используется пропиленгликоль , наблюдались у ряда людей, особенно при больших болюсных дозах. Ответы могут включать угнетение ЦНС, гипотензию, брадикардию , отклонения QRS и T на ЭКГ, аритмию , сердечные аритмии, судороги, возбуждение, гиперосмоляльность сыворотки , лактоацидоз игемолиз ». [54] Высокий процент (от 12% до 42%) пропиленгликоля, вводимого напрямую, выводится или секретируется с мочой в неизменном виде в зависимости от дозировки, а остальная часть появляется в форме глюкуронида . Скорость почечной фильтрации снижается по мере того, как увеличивается дозировка [55], что может быть связано с мягкими анестезирующими / угнетающими ЦНС свойствами пропиленгликоля как спирта. [56] В одном случае внутривенное введение нитроглицерина в суспензии пропиленгликоля пожилому мужчине могло вызвать кому и ацидоз . [57] Однако, было сообщено не подтверждены летальности из пропиленгликоля.

Животные [ править ]

Пропиленгликоль является одобренной пищевой добавкой для собак и кормов для сахарных планеров в категории кормов для животных и, как правило, признан безопасным для собак [58] с LD 50 9 мл / кг. LD 50 выше для большинства лабораторных животных (20 мл / кг). [59] Однако его запрещено использовать в кормах для кошек из-за связи с формированием тела Хайнца и сокращением продолжительности жизни красных кровяных телец. [60] Формирование тела Хайнца из MPG не наблюдалось ни у собак, ни у крупного рогатого скота, ни у людей.

Аллергическая реакция [ править ]

Оценки распространенности аллергии на пропиленгликоль варьируются от 0,8% (10% пропиленгликоля в водном растворе) до 3,5% (30% пропиленгликоля в водном растворе). [61] [62] [63] Данные Североамериканской группы по контактному дерматиту (NACDG) с 1996 по 2006 год показали, что наиболее частым местом контактного дерматита с пропиленгликолем было лицо (25,9%), за которым следуют общие или рассеянные паттерны ( 23,7%). [61] Исследователи полагают, что частота аллергического контактного дерматита на пропиленгликоль может составлять более 2% у пациентов с экземой или грибковыми инфекциями, которые очень распространены в странах с меньшим пребыванием на солнце и низким уровнем витамина D, чем обычно.остатки. Поэтому в этих странах чаще встречается аллергия на пропиленгликоль. [64]

Из-за его способности вызывать аллергические реакции и частого использования в различных продуктах местного и системного действия пропиленгликоль был назван Аллергеном года Американского общества контактного дерматита в 2018 году. [65] [66] В недавней публикации Mayo Clinic сообщалось о 0,85%. частота положительных патч-тестов на пропиленгликоль (100/11 738 пациентов) с общим уровнем раздражения 0,35% (41/11 738 пациентов) в течение 20-летнего периода 1997–2016 гг. [67] 87% реакций были классифицированы как слабые и 9% как сильные. Скорости положительной реакции составляли 0%, 0,26% и 1,86% для 5%, 10% и 20% пропиленгликоля соответственно, увеличиваясь с каждым увеличением концентрации. Скорость раздражающей реакции составляла 0,95%, 0,24% и 0,5% для 5%, 10% и 20% пропиленгликоля соответственно. Сенсибилизация кожи пропиленгликолем наблюдалась у пациентов, чувствительных к ряду других сопутствующих положительных аллергенов, наиболее распространенными из которых были: смола Myroxylon pereirae, хлорид бензалкония, смесь карбов, дихромат калия, сульфат неомицина; для положительных реакций на пропиленгликоль сообщалось общее среднее значение 5 и среднее 5,6 сопутствующих положительных аллергенов.

Окружающая среда [ править ]

Пропиленгликоль встречается в природе, вероятно, в результате анаэробного катаболизма сахаров в кишечнике человека. Он разлагается витамином B12- зависимыми ферментами, которые превращают его в пропионовый альдегид . [68]

Ожидается, что пропиленгликоль будет быстро разлагаться в воде в результате биологических процессов, но не ожидается, что на него существенно повлияют гидролиз, окисление, испарение , биоконцентрация или адсорбция на отложениях. [69] Пропиленгликоль легко разлагается микроорганизмами в аэробных условиях пресной воды, морской воды и почвы. Поэтому считается, что пропиленгликоль нестойкий в окружающей среде.

Пропиленгликоль обладает низкой токсичностью по отношению к водным организмам. Доступны несколько руководящих исследований для пресноводных рыб с наименьшей наблюдаемой концентрацией эффекта 96-часового значения ЛК50 40 613 мг / л в исследовании с Oncorhynchus mykiss . Аналогичным образом, эффективная концентрация, определенная для морских рыб, составляет 96-часовую ЛК50> 10 000 мг / л для Scophthalmus maximus .

Ссылки [ править ]

  1. ^ The Merck Index: Энциклопедия химикатов, лекарств и биологических препаратов . Мерк и Ко. 1989. ISBN 978-0911910285.
  2. ^ "Пропиленгликоль_msds" .
  3. ^ "ПРОПИЛЕНГЛИКОЛЬ - CAMEO Chemicals" . Управление реагирования и восстановления NOAA . NOAA . Проверено 3 октября 2018 года .
  4. ^ a b c d e f g Салливан, Карл Дж .; Куэнц, Аня; Ворлоп, Клаус ‐ Дитер (2018). «Пропандиолы». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.a22_163.pub2 .
  5. ^ Шовель, Ален; Лефевр, Жиль (1989). Нефтехимические процессы . Том 2: Основные оксигенированные, хлорированные и нитрованные производные. Издания Technip. п. 26. ISBN 9782710805632.
  6. ^ "1,2-пропандиол: информация о химическом продукте на CHEMINDUSTRY.RU" . Проверено 3 октября 2018 года .
  7. ^ "Пропиленгликоль USP" . Berryman Chemical . 2020-07-20 . Проверено 28 июля 2020 .
  8. ^ Hanessian, Стивен (1983). Полный синтез натуральных продуктов: подход «Хирон» . Пергамский пресс. п. 41. ISBN 978-0080307152.
  9. ^ "Quackmail: Почему вы не должны поддаваться новому дураку Интернета, The Food Babe" . Баттерворт, Тревор . Forbes. 16 июня 2014 . Проверено 18 марта 2015 года .
  10. ^ Г. Джексон, Р. Т. Робертс и Т. Уэйнрайт (январь 1980 г.). «Механизм стабилизации пивной пены альгинатом пропиленгликоля». Журнал Института пивоварения . 86 (1): 34–37. DOI : 10.1002 / j.2050-0416.1980.tb03953.x .
  11. ^ Лохри, Джеки. «Ингредиенты в дезинфицирующем средстве для рук» . LIVESTRONG.COM . Проверено 11 июня 2018 .
  12. ^ Януш Szajewski, MD, Варшава центр управления яд (август 1991). «Пропиленгликоль (ПИМ 443)» . IPCS INChem . Проверено 2 июля 2009 года .
  13. ^ Pucker А.Д., Ng С.М., Николс JJ (2016). «Безрецептурные капли искусственной слезы при синдроме сухого глаза» . Cochrane Database Syst Rev . 2 : CD009729. DOI : 10.1002 / 14651858.CD009729.pub2 . PMC 5045033 . PMID 26905373 .  
  14. ^ "Что это за материал? Самолеты Deicers" . Новости химии и машиностроения . Американское химическое общество. 2000-07-10 . Проверено 21 июня 2013 .
  15. ^ «5 способов утеплить пустой дом» . wikiHow. 2012-06-11 . Проверено 27 февраля 2014 .
  16. ^ "Свойства некоторых частных решений" (PDF) . Портал ДМТ . Проверено 27 февраля 2014 .
  17. ^ Сальник, Роберт (2010-08-04). "Windborne в Пьюджет-Саунд: почему работает удерживающая пластина?" . Windborneinpugetsound.blogspot.com . Проверено 27 февраля 2014 .
  18. ^ "Паспорт безопасности материала: Антифриз Winter Care RV" (PDF) . Химические специальности . Проверено 27 февраля 2014 .
  19. ^ Саймон, Харви (2011-09-22). «Электронные сигареты: помощь или опасность?» . Гарвардская медицинская школа - Harvard Health Publications . Проверено 22 сентября 2011 года .
  20. ^ Брэдли, Жан-Клод; Авраам, Майкл Н; Акри, Уильям Э; Ланг, Эндрю (2015). «Прогнозирование коэффициентов растворителя модели Абрахама» . Центральный журнал химии . 9 (1): 12. DOI : 10,1186 / s13065-015-0085-4 . ISSN 1752-153X . PMC 4369285 . PMID 25798192 .   
  21. ^ Nielsen, Nicolaj (2004). «Пропиленгликоль для дойных коров» . Наука и технология кормов для животных . 115 (3–4): 191–213. DOI : 10.1016 / j.anifeedsci.2004.03.008 .
  22. ^ Fiume, Monice M .; Bergfeld, Wilma F .; Белсито, Дональд В .; Хилл, Рональд А .; Klaassen, Curtis D .; Либлер, Дэниел; Марки, Джеймс Дж .; Шэнк, Рональд С.; Слага, Томас Дж. (Сентябрь 2012 г.). «Оценка безопасности пропиленгликоля, трипропиленгликоля и ППГ, используемых в косметике». Международный журнал токсикологии . 31 (5 доп.): 245S – 60S. DOI : 10.1177 / 1091581812461381 . ISSN 1092-874X . PMID 23064775 . S2CID 24754435 .   
  23. ^ Рубин, Бенджамин ER; Czekanski-Moir, Jesse E .; Рэй, Брайан Д .; Моро, Корри С. (13 марта 2013 г.). «Сохранение ДНК: тест широко используемых консервантов для насекомых». Систематика беспозвоночных . 27 (1): 81–86. DOI : 10.1071 / IS12067 . ISSN 1447-2600 . S2CID 4820463 .  
  24. ↑ Nevada Film Office (19 февраля 2019 г.). «Производственные заметки: дымовые машины» . nevadafilm.com . Проверено 1 ноября 2019 года .
  25. ↑ Дэниел, Бреа (15 июля 2016 г.). "Атмосфера: дымка, дымка и туман 101 Даниэля Бреа" . provideocoalition.com . Архивировано из оригинала на 2016-07-19 . Проверено 1 ноября 2019 года .
  26. ^ a b Национальная токсикологическая программа NIEHS (2004). "Монография NTP-CERHR по потенциальному влиянию пропиленгликоля на репродуктивную функцию и развитие человека". Публикация NIH № 04-4482. Цитировать журнал требует |journal=( помощь )
  27. ↑ CDC (11 марта 2019 г.). «Электронные сигареты» .
  28. ^ Havelka, Jacqueline (27 апреля 2017). "Безопасно ли вейпинг?" . leafly.com .
  29. ^ Peki, Winston (5 мая 2019). "Безопасны ли испарители?" . herbonaut.com .
  30. Перейти ↑ Lehman A, Newman H (1937). «Пропиленгликоль: скорость метаболизма и выведения, метод оценки в жидкостях организма». J Pharmacol Exp Ther . 60 : 312–322.
  31. ^ Гамильтон, ди-джей (1890). «Желудочная диспепсия». Ланцет . 2 (3493): 306. DOI : 10.1016 / S0140-6736 (02) 17110-8 .
  32. ^ "Паспорт безопасности материала Пропиональдегид MSDS" . ScienceLab.com. 2010 г.
  33. ^ Миллер DN, Баццано G; Баццано (1965). «Метаболизм пропандиола и его связь с метаболизмом молочной кислоты». Ann NY Acad Sci . 119 (3): 957–973. Bibcode : 1965NYASA.119..957M . DOI : 10.1111 / j.1749-6632.1965.tb47455.x . PMID 4285478 . S2CID 37769342 .  
  34. ^ Ruddick JA (1972). «Токсикология, метаболизм и биохимия 1,2-пропандиола». Toxicol Appl Pharmacol . 21 (1): 102–111. DOI : 10.1016 / 0041-008X (72) 90032-4 . PMID 4553872 . 
  35. ^ rocklinusd. «Таблица летальных доз» (PDF) . Цитировать журнал требует |journal=( помощь )
  36. ^ Альтон Э. Мартин - Фрэнк Х. Мерфи ХИМИЧЕСКАЯ КОМПАНИЯ ДОУ. «ГЛИКОЛИ - ПРОПИЛЕНГЛИКОЛИ» (PDF) . Цитировать журнал требует |journal=( помощь )
  37. ^ Фланаган RJ; Брейтуэйт Р.А.; Коричневый СС; Widdop B; де Вольф Ф.А. Международная программа химической безопасности: основы аналитической токсикологии. ВОЗ, 1995 г.
  38. ^ a b Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США (FDA). «Подраздел B - Пища для употребления в пищу. § 184.1666. Пропиленгликоль». Свод федеральных правил, 21 CFR 184.1666
  39. ^ Национальная медицинская библиотека;. Пропиленгликоль используется в антифризах. Выдержки по токсичности для человека: Регистрационный номер CAS: 57-55-6 (1,2-пропиленгликоль). Избранная информация о токсичности из HSDB. 2005 г.
  40. ^ Гаунт, ЕСЛИ; Карпанини, FMB; Grasso, P .; Лэнсдаун, ABG (1972). «Длительная токсичность пропиленгликоля у крыс». Пищевая и косметическая токсикология . 10 (2): 151–162. DOI : 10.1016 / S0015-6264 (72) 80193-7 . PMID 5072816 . 
  41. ^ "База данных Специального комитета по обзорам веществ GRAS (SCOGS)" . FDA . Проверено 11 мая 2016 .
  42. ^ FDA. «Подраздел B - Пища для употребления в пищу. § 182.1. Вещества, которые в целом признаны безопасными». Свод федеральных правил, 21 CFR 182.1
  43. ^ Агентство токсичных веществ и регистрации заболеваний (2008). «Дополнение к токсикологическому профилю пропиленгликоля»: 7. Цитировать журнал требует |journal=( помощь )
  44. ^ Дальтон Р, Soreth В, Maute С, Novaleski С и Бентон М (2018). «Отсутствие респираторных и окулярных эффектов после острого воздействия пропиленгликоля у здоровых людей». Вдыхать. Toxicol . 30 (3): 124–132. DOI : 10.1080 / 08958378.2018.1470207 . PMID 29764241 . S2CID 21711274 .  CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
  45. ^ Робертсон, Огайо; Лоосли, CG; Шайба, ТТ; Мудрый, H; Лимон, HM; Лестер, В. (сентябрь 1947 г.). «Испытания на хроническую токсичность пропиленгликоля и триэтиленгликоля на обезьянах и крысах при вдыхании паров и пероральном введении» . JPET . 91 (1): 52–76. PMID 20265820 . воздух, содержащий эти пары в количестве до точки насыщения, совершенно безвреден 
  46. ^ Руководство по гликолям , Dow, стр.
  47. ^ https://vapingcheap.com/vaping-vs-smoking/#tab-con-1
  48. ^ «Повседневные вещества увеличивают риск аллергии у детей, шведское исследование показывает» . ScienceDaily . 19 октября 2010 г.
  49. ^ «Химические соединения, выделяемые из обычных бытовых красок и чистящих средств, увеличивают риск астмы и аллергии у детей» . Гарвард . Проверено 3 октября 2018 года .
  50. ^ Choi, Hyunok; Норберт Шмидбауэр; Ян Санделл; Микаэль Хассельгрен; Джон Спенглер; Карл-Густав Борнехаг (18.10.2010). Хартл, Доминик (ред.). «Обычные бытовые химикаты и риски аллергии у детей дошкольного возраста» . PLOS ONE . 5 (10): e13423. Bibcode : 2010PLoSO ... 513423C . DOI : 10.1371 / journal.pone.0013423 . PMC 2956675 . PMID 20976153 .  
  51. ^ Профиль первоначальной оценки СВДС 1,2-дигидроксипропана < «Архивная копия» (PDF) . Архивировано из оригинального (PDF) 19 февраля 2009 года . Проверено 8 января 2008 . CS1 maint: заархивированная копия как заголовок ( ссылка )>, Публикации ЮНЕП, SIAM 11, США, 23–26 января 2001 г., стр. 21.
  52. ^ Название 21, Свод федеральных правил США. 1999 г.
  53. ^ Ruddick (1972). «Токсикология, метаболизм и биохимия 1,2-пропандиола». Toxicol Appl Pharmacol . 21 (1): 102–111. DOI : 10.1016 / 0041-008X (72) 90032-4 . PMID 4553872 . 
  54. ^ Szajewski, Януш. «Пропиленгликоль (PIM 443)». 1991. 2 июня 2010 г. http://www.inchem.org/documents/pims/chemical/pim443.htm#SectionTitle:9.1%20%20Acute%20poisoning
  55. ^ Спет, Пенсильвания; Ври, ТБ; Нейлен, NFM; Де Малдер, PHM; Ньюэлл, Д.Р .; Гор, МЭ; Де Пау, BE (1987). «Фармакокинетика пропиленгликоля и эффекты после внутривенного вливания у людей». Терапевтический мониторинг лекарственных средств . 9 (3): 255–258. DOI : 10.1097 / 00007691-198709000-00001 . PMID 3672566 . S2CID 23317790 .  
  56. ^ Зайденфельд, Массачусетс; Hanzlik, PJ (1932). «Общие свойства, действие и токсичность пропиленгликоля». J Pharmacol Exp Ther . 44 : 109–121.
  57. ^ Деми, H .; Daelemans, R .; Де Бро, Мэн; Босарт, Л. (1984). «Отравление пропиленгликолем из-за внутривенного введения нитроглицерина». Ланцет . 323 (8390): 1360. DOI : 10.1016 / S0140-6736 (84) 91860-9 . ISSN 0140-6736 . PMID 6145062 . S2CID 36606490 .   
  58. ^ FDA. «Подраздел E - Лекарства для животных, корма и сопутствующие товары; § 582.1666. Пропиленгликоль». Свод федеральных правил, 21 CFR 582.1666
  59. ^ Петерсон, Майкл; Талкотт, Патриция А. (2006). Токсикология мелких животных . Сент-Луис: Сондерс Эльзевьер. п. 997. ISBN 978-0-7216-0639-2.
  60. ^ «Пропиленгликоль и кошки» (PDF) . Архивировано из оригинального (PDF) 27 февраля 2015 года . Проверено 21 июня 2013 .
  61. ^ a b Уоршоу, Эрин М .; Ботто, Нина С .; Maibach, Howard I .; Фаулер, Джозеф Ф .; Rietschel, Robert L .; Цуг, Кэтрин А .; Белсито, Дональд В .; Тейлор, Джеймс С .; ДеЛео, Винсент А. (январь 2009 г.). «Положительные реакции патч-теста на пропиленгликоль: ретроспективный поперечный анализ, проведенный Североамериканской группой контактного дерматита, 1996–2006 годы». Дерматит: контактный, атопический, профессиональный, лекарственный . 20 (1): 14–20. DOI : 10.2310 / 6620.2008.08039 . ISSN 2162-5220 . PMID 19321115 . S2CID 959002 .   
  62. ^ Лессманн, Хольгер; Шнух, Аксель; Гейер, Йоханнес; Утер, Вольфганг (ноябрь 2005 г.). «Кожные сенсибилизирующие и раздражающие свойства пропиленгликоля» . Контактный дерматит . 53 (5): 247–259. DOI : 10.1111 / j.0105-1873.2005.00693.x . ISSN 0105-1873 . PMID 16283903 . S2CID 13006333 .   
  63. ^ Веттер, Дэвид А .; Yiannias, James A .; Пракаш, Эми В .; Дэвис, Марк Д.П.; Фермер, Сара А .; эль-Ажари, Рокея А. (ноябрь 2010 г.). «Результаты патч-тестирования на аллергены продуктов личной гигиены в стандартной серии и дополнительной косметической серии: анализ 945 пациентов из группы контактного дерматита Mayo Clinic, 2000-2007». Журнал Американской академии дерматологии . 63 (5): 789–798. DOI : 10.1016 / j.jaad.2009.11.033 . ISSN 1097-6787 . PMID 20643495 .  
  64. ^ Американская медицинская ассоциация, Совет по наркотикам (1994). AMA Drug Evaluations Annual 1994 : 1224. Отсутствует или пусто |title=( справка )
  65. ^ Джейкоб, Шарон Э .; Шеман, Андрей; Макгоуэн, Мария А. (январь – февраль 2018 г.). "Пропиленгликоль". Дерматит: контактный, атопический, профессиональный, лекарственный . 29 (1): 3–5. DOI : 10,1097 / DER.0000000000000315 . ISSN 2162-5220 . PMID 29059092 . S2CID 24598433 .   
  66. ^ «Аллерген года может быть ближе, чем вы думаете» . www.mdedge.com . Проверено 8 апреля 2019 .
  67. ^ Лалла СК, Нгуен Х., Чаудри Х., Киллиан Дж.М., Драге Л.А., Дэвис М.Д.П., Янниас Дж.А., Холл MR. (2018). «Патч-тестирование на пропиленгликоль: опыт клиники Мэйо». Дерматит . 29 (4): 200–205. DOI : 10,1097 / DER.0000000000000393 . PMID 29923851 . S2CID 49311147 .  CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
  68. ^ Leal, Николь A .; Havemann, Грегори Д .; Бобик, Томас А. (2003). «PduP представляет собой кофермент-α-ацилирующую пропиональдегиддегидрогеназу, связанную с полиэдрическими тельцами, участвующими в B 12 -зависимой деградации 1,2-пропандиола сероваром Typhimurium LT2 Salmonella enterica ». Архив микробиологии . 180 (5): 353–361. DOI : 10.1007 / s00203-003-0601-0 . PMID 14504694 . S2CID 44010353 .  
  69. ^ Профиль первоначальной оценки СВДС 1,2-дигидроксипропана < «Архивная копия» (PDF) . Архивировано из оригинального (PDF) 19 февраля 2009 года . Проверено 8 января 2008 . CS1 maint: заархивированная копия как заголовок ( ссылка )>, Публикации ЮНЕП, SIAM 11, США, 23–26 января 2001 г., стр. 21.

Внешние ссылки [ править ]

  • [1] Агентство регистрации токсичных веществ и заболеваний
  • [2] Альтон Э. Мартин - Фрэнк Х. Мерфи, DOW CHEMICAL COMPANY
  • Сайт пропиленгликоля
  • Страница веб-книги для C3H8O2
  • ATSDR - Примеры в экологической медицины: Этиленгликоль и Пропиленгликоль Токсичность США Департамент здравоохранения и социальных служб (общественное достояние)
  • Пропиленгликоль - химическая информация о продукте: свойства, производство, применение.
  • ChemSub Online: Пропиленгликоль