Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Не следует путать с Полиэтиленгликоль , диэтиленгликоль , пропиленгликоль , или гликоль .
Этиленгликоль
Каркасная модель этиленгликоля
Модель заполнения пространства этиленгликоля
Модель шарика и ручки из этиленгликоля
Образец этиленгликоля
Имена
Предпочтительное название IUPAC
Этан-1,2-диол
Другие имена
Этиленгликоль
1,2-этандиол
Этиленовый спирт
Гиподикарбоновая кислота
Моноэтиленгликоль
1,2-дигидроксиэтан
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
3DMet
СокращенияМЭГ
505945
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.003.159 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 203-473-3
943
КЕГГ
MeSHЭтилен + гликоль
Номер RTECS
  • KW2975000
UNII
Номер ООН3082
  • InChI = 1S / C2H6O2 / c3-1-2-4 / h3-4H, 1-2H2 проверитьY
    Ключ: LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N проверитьY
  • InChI = 1 / C2H6O2 / c3-1-2-4 / h3-4H, 1-2H2
    Ключ: LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYAD
  • OCCO
Характеристики
С 2 Н 6 О 2
Молярная масса62,068  г · моль -1
ВнешностьПрозрачная бесцветная жидкость
ЗапахБез запаха [1]
Плотность1,1132 г / см 3
Температура плавления -12,9 ° С (8,8 ° F, 260,2 К)
Точка кипения 197,3 ° С (387,1 ° F, 470,4 К)
Растворимость в воде
Смешиваемый
РастворимостьРастворим в большинстве органических растворителей
журнал P-1,69 [2]
Давление газа0,06 мм рт. Ст. (20 ° C) [1]
Вязкость1,61 × 10 -2 Па · с [3]
Опасности
Основные опасностиВредный
Паспорт безопасностиСм .: страницу данных
Внешний паспорт безопасности материала
Пиктограммы GHS
Сигнальное слово GHSПредупреждение
Положения об опасности GHS
H302 , H373
Меры предосторожности GHS
P260 , P264 , P270 , P301 + 312 , P314 , P330 , P501
NFPA 704 (огненный алмаз)
2
1
0
точка возгорания 111 ° C (232 ° F, 384 K) в закрытом тигле
самовоспламенения температуру
 410 ° С (770 ° F, 683 К)
Пределы взрываемости3,2–15,2% [1]
NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США):
PEL (Допустимо)
Нет [1]
REL (рекомендуется)
Не установлено [1]
IDLH (Непосредственная опасность)
Нет [1]
Родственные соединения
Связанные диолы
Пропиленгликоль
Диэтиленгликоль
Триэтиленгликоль
Полиэтиленгликоль
Страница дополнительных данных
Структура и свойства
Показатель преломления ( n ),
диэлектрическая проницаемость (ε r ) и т. Д.
Термодинамические
данные
Фазовое поведение
твердое тело – жидкость – газ
Спектральные данные
УФ , ИК , ЯМР , МС
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить  ( что есть   ?)проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Этиленгликоль ( название IUPAC : этан-1,2-диол) представляет собой органическое соединение с формулой (CH 2 OH) 2 . Он в основном используется для двух целей: в качестве сырья при производстве полиэфирных волокон и для составов антифризов . Это вязкая жидкость без запаха, цвета, сладкого вкуса.

Производство [ править ]

Промышленные маршруты [ править ]

Этиленгликоль получают из этилена (этена) через промежуточный оксид этилена . Оксид этилена реагирует с водой с образованием этиленгликоля в соответствии с химическим уравнением :

С 2 Н 4 О + Н 2 О → НО-СН 2 СН 2 -ОН

Эта реакция может быть катализируемой с помощью либо кислот или оснований , или может иметь место при нейтральном значении рН при повышенных температурах. Самый высокий выход этиленгликоля происходит при кислом или нейтральном pH с большим избытком воды. В этих условиях выход этиленгликоля составляет 90%. Основными побочными продуктами являются олигомеры диэтиленгликоль , триэтиленгликоль и тетраэтиленгликоль . Разделение этих олигомеров и воды требует больших затрат энергии. Ежегодно производится около 6,7 млн ​​тонн. [4]

Более высокая селективность достигается за счет использования Shell «ы процесса OMEGA . В процессе OMEGA оксид этилена сначала превращается в диоксид углерода ( CO
2) до этиленкарбоната . Затем это кольцо гидролизуют основным катализатором на второй стадии с получением моноэтиленгликоля с селективностью 98%. [5] Двуокись углерода снова выделяется на этом этапе и может быть возвращена в технологический контур. Углекислый газ частично поступает из производства окиси этилена, где часть этилена полностью окисляется .

Этиленгликоль производится из окиси углерода в странах с большими запасами угля и менее строгими экологическими нормативами. Окислительное карбонилирование метанола до диметилоксалата обеспечивает многообещающий подход к производству этиленгликоля на основе C 1 . [6] Диметилоксалат может быть преобразован в этиленгликоль с высокими выходами (94,7% [7] ) путем гидрирования с медным катализатором: [8]

Поскольку метанол перерабатывается, потребляются только окись углерода, водород и кислород. Один завод производственной мощностью 200 000 тонн этиленгликоля в год находится во Внутренней Монголии , а второй завод в китайской провинции Хэнань мощностью 250 000 тонн в год был запланирован на 2012 год. [9] По состоянию на 2015 год. , четыре завода в Китае мощностью 200 000 т / год работали каждый, и еще как минимум 17 будут работать в будущем. [10]

Биологические маршруты [ править ]

У гусеницы большой восковой моли, Galleria mellonella , есть кишечные бактерии, способные разлагать полиэтилен (PE) до этиленгликоля. [11] [12] [13]

Исторические маршруты [ править ]

Согласно большинству источников, французский химик Шарль-Адольф Вюрц (1817–1884) впервые получил этиленгликоль в 1856 году. [14] Он сначала обработал «иодид этилена» (C 2 H 4 I 2 ) ацетатом серебра, а затем гидролизовал полученный продукт ». этилендиацетат »с гидроксидом калия . Вюрц назвал свое новое соединение «гликоль», потому что он имеет общие свойства как с этиловым спиртом (с одной гидроксильной группой), так и с глицерином (с тремя гидроксильными группами). [15] В 1859 году, Вюрец готовил этиленгликоль через гидратацию из окиси этилена . [16]Похоже, что до Первой мировой войны этиленгликоль не производился и не применялся в коммерческих целях , когда он был синтезирован из этилендихлорида в Германии и использовался в качестве заменителя глицерина во взрывчатых веществах .

В Соединенных Штатах полукоммерческое производство этиленгликоля через этиленхлоргидрин началось в 1917 году. Первый крупномасштабный промышленный завод по производству гликоля был построен в 1925 году в Южном Чарльстоне, Западная Вирджиния , компанией Carbide and Carbon Chemicals Co. (ныне Union Carbide Corp.) . К 1929 году этиленгликоль использовался почти всеми производителями динамита . В 1937 году компания Carbide запустила первую установку, основанную на процессе Лефорта, для парофазного окисления этилена до окиси этилена. Карбид сохранял монополию на процесс прямого окисления до 1953 года, когда процесс научного проектирования был коммерциализирован и предложен для лицензирования.

Использует [ редактировать ]

Этиленгликоль в основном используется в составах антифризов (50%) и в качестве сырья при производстве полиэфиров, таких как полиэтилентерефталат (ПЭТ) (40%). [4]

Охлаждающая жидкость и теплоноситель [ править ]

В основном этиленгликоль используется в качестве среды для конвективной теплопередачи , например, в автомобилях и компьютерах с жидкостным охлаждением. Этиленгликоль также обычно используется в качестве охлаждающей жидкости для систем кондиционирования воздуха с охлажденной водой , в которых либо чиллер, либо кондиционеры размещаются снаружи, либо должны охлаждаться ниже температуры замерзания воды. В геотермальных системах отопления / охлаждения этиленгликоль является жидкостью, которая переносит тепло с помощью геотермального теплового насоса . Этиленгликоль либо получает энергию из источника (озеро, океан, колодец ), либо отводит тепло в сток, в зависимости от того, используется ли система для обогрева или охлаждения.

Чистый этиленгликоль имеет удельную теплоемкостьпримерно вдвое меньше воды. Таким образом, обеспечивая защиту от замерзания и повышенную температуру кипения, этиленгликоль снижает удельную теплоемкость водных смесей по сравнению с чистой водой. Смесь 1: 1 по массе имеет удельную теплоемкость около 3140 Дж / (кг · ° C) (0,75 БТЕ / (фунт · ° F)), что составляет три четверти от чистой воды, что требует увеличения скорости потока при тех же температурах. система сравнения с водой. Образование больших пузырьков в охлаждающих каналах двигателей внутреннего сгорания будет серьезно препятствовать тепловому потоку (потоку) из этой области, поэтому возникновение зародышеобразования (крошечные пузырьки) не рекомендуется. Большие пузыри в охлаждающих каналах будут самоподдерживающимися или увеличиваться в размерах с практически полной потерей охлаждения в этой области. С чистым MEG (моноэтиленгликоль) горячая точка достигнет 200 ° C (392 ° F).Охлаждение за счет других эффектов, таких как тяга воздуха от вентиляторов (не учитываемая при анализе чистого зародышеобразования), поможет предотвратить образование больших пузырьков.

Смесь этиленгликоля с водой обеспечивает дополнительные преимущества для охлаждающих жидкостей и антифризов, такие как предотвращение коррозии и кислотного разложения, а также подавление роста большинства микробов и грибков. [17]

Антифриз [ править ]

Чистый этиленгликоль замерзает при температуре около -12 ° C (10,4 ° F), но при смешивании с водой смесь замерзает при более низкой температуре. Например, смесь 60% этиленгликоля и 40% воды замерзает при -45 ° C (-49 ° F). [4] Диэтиленгликоль ведет себя аналогичным образом. Понижение точки замерзания некоторых смесей можно объяснить как коллигативное свойство растворов, но в высококонцентрированных смесях, таких как пример, ожидаются отклонения от поведения идеального раствора из-за влияния межмолекулярных сил .

Соотношение компонентов смеси различается в зависимости от того, этиленгликоль это или пропиленгликоль. Для этиленгликоля соотношения смешивания обычно составляют 30/70 и 35/65, тогда как соотношения смешивания пропиленгликоля обычно составляют 35/65 и 40/60. Важно, чтобы смесь была морозостойкой при минимальной рабочей температуре. [18]

Из - за депрессивные температурами замерзания, этиленгликоль используется в качестве антиобледенительной жидкости для ветровых стекол и воздушных суден, в качестве антифриза в автомобильных двигателях, а также как компонент витрификации (антикристаллизационные) смеси для сохранения низкотемпературного биологических тканей и органов. Смесь этиленгликоля и воды также может быть химически обозначена как концентрат гликоля / соединение / смесь / раствор.

Использование этиленгликоля не только снижает температуру замерзания водных смесей, но также повышает их температуру кипения. Это приводит к расширению диапазона рабочих температур для жидких теплоносителей на обоих концах температурной шкалы. Повышение температуры кипения происходит из-за того, что чистый этиленгликоль имеет гораздо более высокую точку кипения и более низкое давление пара, чем чистая вода, что типично для большинства бинарных смесей летучих жидкостей .

Прекурсор полимеров [ править ]

В пластмассовой промышленности этиленгликоль является важным предшественником полиэфирных волокон и смол . Полиэтилентерефталат , используемый для изготовления пластиковых бутылок для безалкогольных напитков , получают из этиленгликоля.

Этиленгликоль является одним из предшественников полиэтилентерефталата , который ежегодно производится в многомиллионных тоннах.

Другое использование [ править ]

Дегидратирующий агент [ править ]

Этиленгликоль используется в газовой промышленности для удаления водяного пара из природного газа перед его дальнейшей переработкой почти так же, как триэтиленгликоль (ТЭГ).

Ингибирование гидратов [ править ]

Из-за высокой температуры кипения и сродства к воде этиленгликоль является полезным осушителем . Этиленгликоль широко используется для подавления образования клатратов (гидратов) природного газа в длинных многофазных трубопроводах, по которым природный газ транспортируется с удаленных газовых месторождений на газоперерабатывающий завод. Этиленгликоль можно выделить из природного газа и повторно использовать в качестве ингибитора после очистки, удаляющей воду и неорганические соли.

Природный газ обезвоживается этиленгликолем. В этом случае этиленгликоль стекает с верха колонны и встречает поднимающуюся смесь водяного пара и углеводородных газов. Сухой газ выходит из верхней части башни. Гликоль и вода разделяются, а гликоль используется повторно. Вместо удаления воды можно также использовать этиленгликоль для снижения температуры, при которой образуются гидраты . Чистота гликоля, используемого для подавления гидратов (моноэтиленгликоль), обычно составляет около 80%, тогда как чистота гликоля, используемого для дегидратации (триэтиленгликоль), обычно составляет от 95 до более чем 99%. Более того, скорость закачки для подавления гидратов намного ниже, чем скорость циркуляции в башне дегидратации гликоля.

Приложения [ править ]

Незначительное использование этиленгликоля включает производство конденсаторов, в качестве промежуточного химического соединения при производстве 1,4-диоксана , в качестве добавки для предотвращения коррозии в системах жидкостного охлаждения для персональных компьютеров и внутри линзовых устройств типа электронно-лучевой трубки. проекционных телевизоров. Этиленгликоль также используется при производстве некоторых вакцин , но сам по себе не присутствует в этих инъекциях. Он используется в качестве второстепенного (1-2%) ингредиента в креме для обуви.а также в некоторых чернилах и красителях. Этиленгликоль несколько раз применялся в качестве средства для лечения гнили и грибка древесины, как в качестве профилактики, так и в качестве лечения постфактум. В некоторых случаях он использовался для обработки частично сгнивших деревянных предметов для выставок в музеях. Это одно из немногих средств, которые успешно справляются с гниением деревянных лодок и относительно дешевы. Этиленгликоль также может быть одним из второстепенных ингредиентов в растворах для очистки экрана, наряду с основным ингредиентом изопропиловым спиртом . Этиленгликоль обычно используется в качестве консерванта для биологических образцов, особенно в средних школах во время вскрытия, как более безопасная альтернатива формальдегиду.. Он также используется в составе гидравлической жидкости на водной основе, используемой для управления подводным оборудованием для добычи нефти и газа.

Этиленгликоль используется в качестве защитной группы в органическом синтезе для защиты карбонильных соединений, таких как кетоны и альдегиды. [19]

Кремний вступает в реакцию диоксида в нагретом с обратным холодильником при диазоте с этиленгликолем и щелочным металлом , основанием для получения высокого реакционной способности , пентакоординированный силикаты , которые обеспечивают доступ к широкому спектру новых соединений кремния. [20] Силикаты практически нерастворимы во всех полярных растворителях, кроме метанола.

Его также можно использовать при производстве вакцин или в качестве заменителя формальдегида при хранении биологических образцов. [21]

Химические реакции [ править ]

Этиленгликоль используется в качестве защитной группы для карбонильных групп в органическом синтезе . Обработка кетона или альдегида этиленгликолем в присутствии кислотного катализатора (например, п-толуолсульфоновой кислоты ; BF 3 · Et 2 O ) дает соответствующий 1,3- диоксолан , устойчивый к основаниям и другим нуклеофилам. После этого защитную группу 1,3-диоксолана можно удалить путем дальнейшего кислотного гидролиза . [22] В этом примере изофорон был защищен с помощью этиленгликоля п-толуолсульфоновой кислотой с умеренным выходом. Вода была удаленаазеотропная перегонка для смещения равновесия вправо. [23]

Токсичность [ править ]

Основная статья: отравление этиленгликолем

Этиленгликоль умеренно токсичен, при пероральном введении LD Lo = 786 мг / кг для человека. [24] Основная опасность связана с его сладким вкусом, который может привлечь детей и животных. При проглатывании этиленгликоль окисляется до гликолевой кислоты , которая, в свою очередь, окисляется до токсичной щавелевой кислоты . Он и его токсичные побочные продукты сначала поражают центральную нервную систему , затем сердце и, наконец, почки. При отсутствии лечения проглатывание в достаточном количестве приводит к летальному исходу. [25] Только в США ежегодно регистрируется несколько смертей. [26]

Доступны антифризы для автомобильной промышленности, содержащие пропиленгликоль вместо этиленгликоля. Их обычно считают более безопасными, поскольку пропиленгликоль не такой вкусный [примечание 1] и превращается в организме в молочную кислоту , нормальный продукт метаболизма и физических упражнений. [29]

Австралия, Великобритания и семнадцать штатов США (по состоянию на 2012 год) требуют добавления горького ароматизатора ( бензоат денатония ) к антифризу. В декабре 2012 года производители антифризов США добровольно согласились добавлять горький ароматизатор во все антифризы, которые продаются на потребительском рынке США. [30]

Воздействие на окружающую среду [ править ]

Этиленгликоль - это химикат, производимый в больших объемах ; он распадается на воздухе примерно через 10 дней, а в воде или почве - через несколько недель. Он попадает в окружающую среду за счет рассеивания продуктов, содержащих этиленгликоль, особенно в аэропортах, где он используется в средствах для борьбы с обледенением взлетно-посадочных полос и самолетов. [31] В то время как пролонгированные низкие дозы этиленгликоля не проявляют токсичности, в дозах, близких к летальным (≥ 1000 мг / кг в день), этиленгликоль действует как тератоген . «Основываясь на довольно обширной базе данных, он вызывает изменения скелета и пороки развития у крыс и мышей при всех путях воздействия». [32] Эта молекула наблюдалась в космосе. [33]

Заметки [ править ]

  1. ^ Чистый пропиленгликоль не имеет горького вкуса, а чистый пропиленгликоль часто используется в качестве пищевой добавки, например, в глазури для торта и взбитых сливках длительного хранения. Промышленный пропиленгликоль обычно имеет слегка горький или едкий вкус из-за примесей. См. Статью о пропиленгликоле для получения дополнительной информации. Относительная сладость этиленгликоля [27] и пропиленгликоля [28] обсуждается в Merck Index, и ни одно из соединений не описывается как горькое.

Ссылки [ править ]

  1. ^ a b c d e f Карманный справочник NIOSH по химической опасности. «# 0272» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  2. ^ «Этиленгликоль» . www.chemsrc.com .
  3. ^ Элерт, Гленн. «Вязкость» . Гипертекст по физике . Проверено 2 октября 2007 .
  4. ^ a b c Зигфрид Ребсдат; Дитер Майер. "Этиленгликоль". Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.a10_101 .
  5. ^ Скотт Д. Барницки «Синтетические органические химические вещества» в Справочнике по промышленной химии и биотехнологии под редакцией Джеймса А. Кента, Нью-Йорк: Springer, 2012. 12-е изд. ISBN 978-1-4614-4259-2 . 
  6. ^ Nexant / Chemsystems, «Уголь для MEG, изменение правил игры» (PDF) . Архивировано 14 июля 2011 года . Проверено 8 августа 2016 . CS1 maint: bot: исходный статус URL неизвестен ( ссылка ) (PDF; 5,4 МБ), Проспект 2011.
  7. ^ 983 EP 046 983 , S. Tahara et al., «Процесс непрерывного получения этиленгликоля», переданный Ube Industries  и HT Teunissen и CJ Elsevier, Катализируемое рутением гидрирование диметилоксалата до этиленгликоля , J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1997, 667–668), DOI: 10.1039 / A700862G .
  8. ^ С. Чжан и др., Высокодисперсные катализаторы на основе меди из слоистого двойного гидроксида Cu – Zn – Al для газофазного гидрирования диметилоксалата до этиленгликоля , Catalysis Letters, сентябрь 2012 г., 142 (9), 1121 –1127, DOI: 10.1007 / s10562-012-0871-8 .
  9. ^ "Химические вещества Китая на основе угля - компромисс" .
  10. ^ GRABNER, Martin (2014-11-24). Технологии газификации промышленного угля, охватывающие базовый и высокозольный уголь . ISBN 9783527336906.
  11. ^ Ян, июнь; Ян, Ю; Ву, Вэй-Минь; Чжао, Цзяо; Цзян, Лэй (2014-12-02). «Свидетельства биоразложения полиэтилена штаммами бактерий из кишечника свиристых червей, питающихся пластиком». Наука об окружающей среде и технологии . 48 (23): 13776–13784. Bibcode : 2014EnST ... 4813776Y . DOI : 10.1021 / es504038a . ISSN 1520-5851 . PMID 25384056 .  
  12. ^ Бомбелли, Паоло; Хоу, Кристофер Дж .; Бертоккини, Федерика (24 апреля 2017 г.). «Биодеградация полиэтилена гусеницами восковой моли Galleria mellonella» . Текущая биология . 27 (8): R292 – R293. DOI : 10.1016 / j.cub.2017.02.060 . hdl : 10261/164618 . ISSN 0960-9822 . PMID 28441558 .  
  13. ↑ Хан, Амина (24 апреля 2017 г.). «Упрямый пластик, возможно, наконец встретил своего соперника: голодного воскового червяка» . Лос-Анджелес Таймс . Проверено 25 апреля 2017 года .
  14. ↑ Адольф Вюрц (1856 г.). "Sur le glycol or alcool diatomique" [О гликоле или двухосновном спирте]. Comptes Rendus . 43 : 199–204.
  15. ^ Вюрца (1856), стр 200: «... JE предложить де ле nommer гликоль , PARCE qu'il себе rapproche ля Фуа, пар SES propriétés, де l'proprement спирт ДИТ и де ла Глицерин, Entre Lesquels иль себе Trouvé placé. " (… Я предлагаю называть его гликолем, потому что по своим свойствам он одновременно близок к [этиловому] спирту, правильно называемому, и глицерину, между которым он находится.)
  16. ^ Ad. Wurtz (1859) «Synthèse du glycol avec l'oxyde d'éthylène et l'eau» (Синтез гликоля из окиси этилена и воды), Comptes rendus , 49  : 813–815.
  17. ^ «Hydratech - специальные решения для жидкостей» . www.hydratechglobal.net .
  18. ^ "Гликоль для промышленности и бизнеса". LC Glad (на датском) - через lcglad.dk.
  19. ^ "Ацеталь этиленгликоля" . Архив органического синтеза . synarchive.com.
  20. ^ Laine, Ричард М .; Блоховяк, Кей Янгдал; Робинсон, Тимоти Р .; Hoppe, Martin L .; Нарди, Паола; Кампф, Джеффри; Гм, Джеки (17 октября 1991 г.). «Синтез пентакоординированных комплексов кремния из SiO 2 » (PDF) . Природа . 353 (6345): 642–644. Bibcode : 1991Natur.353..642L . DOI : 10.1038 / 353642a0 . ЛВП : 2027,42 / 62810 . S2CID 4310228 .  
  21. ^ "Моноэтиленгликоль" . Berryman Chemical . 2020-07-20 . Проверено 5 августа 2020 .
  22. ^ Теодора В. Грин; Питер GM Wuts (1999). Защитные группы в органическом синтезе (Третье изд.). Джон Вили и сыновья. С. 312–322. ISBN 978-0-471-16019-9.
  23. ^ JH Babler; NC Malek; MJ Coghlan (1978). «Селективный гидролиз α, β- и β, γ-ненасыщенных кеталей: метод деконъюгации β, β-дизамещенных α, β-ненасыщенных кетонов». J. Org. Chem. 43 (9): 1821–1823. DOI : 10.1021 / jo00403a047 .
  24. ^ Сотрудник по безопасности в области физической химии (23 ноября 2009 г.). «Данные безопасности (MSDS) для этиленгликоля» . Оксфордский университет . Проверено 30 декабря 2009 года .
  25. ^ Этиленгликоль . Национальный институт охраны труда и здоровья. База данных аварийного реагирования. 22 августа 2008 г. Проверено 31 декабря 2008 г.
  26. ^ Токсичность этиленгликоля в eMedicine
  27. ^ The Merck Index (15-е изд.). Королевское химическое общество. 2013. С. M5122.
  28. ^ The Merck Index (15-е изд.). Королевское химическое общество. 2013. С. M9238.
  29. ^ Питер Klapwijk (27 января 2010). «Отравление этиленгликолем» . Постоялый двор для собак . Проверено 11 октября 2012 года .
  30. ^ "Антифриз и охлаждающая жидкость двигателя горькие по всей стране" . Ассоциация потребительских товаров специального назначения. 13 декабря 2012 года Архивировано из оригинала 28 декабря 2012 года . Проверено 30 июня +2016 .
  31. ^ (CDC ToxFAQ) .
  32. ^ "Заявление научного отчета для этиленгликоля" . 3.3.2.2 Неопухолевые эффекты . Министерство здравоохранения Канады www.hc-sc.gc.ca. 24 июня 2013 . Проверено 27 августа 2014 года .
  33. ^ JM Холлис; FJ Lovas; PR Jewell; Л. Х. Кудерт (20 мая 2002 г.). «Межзвездный антифриз: этиленгликоль» . Астрофизический журнал . 571 (1): L59 – L62. Bibcode : 2002ApJ ... 571L..59H . DOI : 10.1086 / 341148 .

Внешние ссылки [ править ]

  • Страница веб-книги по C2H6O2
  • ATSDR - Примеры из практики экологической медицины: токсичность этиленгликоля и пропиленгликоля
  • CDC - Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям
  • Соотношение антифриза для этиленгликоля и пропиленгликоля
  • Медицинская информация
  • Hairong Yue; Юйцзюнь Чжао; Синьбинь Ма; Цзиньлун Гонг (2012). «Этиленгликоль: свойства, синтез, применение». Обзоры химического общества . 41 (11): 4218–4244. DOI : 10.1039 / C2CS15359A . PMID  22488259 .