Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Хинная кислота
Хинная кислота
Хинная кислота
Имена
Название ИЮПАК
(1 S , 3 R , 4 S , 5 R ) -1,3,4,5-тетрагидроксициклогексанкарбоновая кислота
Предпочтительное название IUPAC
(1 S , 3 R , 4 S , 5 R ) -1,3,4,5-тетрагидроксициклогексан-1-карбоновая кислота
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.000.976 Отредактируйте это в Викиданных
UNII
  • InChI = 1S / C7H12O6 / c8-3-1-7 (13,6 (11) 12) 2-4 (9) 5 (3) 10 / h3-5,8-10,13H, 1-2H2, (H , 11,12) / t3-, 4-, 5-, 7 + / m1 / s1 проверятьY
    Ключ: AAWZDTNXLSGCEK-WYWMIBKRSA-N проверятьY
  • InChI = 1 / C7H12O6 / c8-3-1-7 (13,6 (11) 12) 2-4 (9) 5 (3) 10 / h3-5,8-10,13H, 1-2H2, (H , 11,12) / t3-, 4-, 5-, 7 + / m1 / s1
    Ключ: AAWZDTNXLSGCEK-WYWMIBKRBU
  • O [C @] 1 (C [C @@ H] (O) [C @@ H] (O) [C @ H] (O) C1) C (O) = O
Характеристики
С 7 Н 12 О 6
Молярная масса192,17 г / моль
Плотность1,35 г / см 3
Температура плавления 168 ° С (334 ° F, 441 К)
Опасности
NFPA 704 (огненный алмаз)
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверятьY проверить  ( что есть   ?)проверятьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Хинная кислота представляет собой циклит , циклический полиол и циклогексанкарбоновую кислоту . Это бесцветное твердое вещество, которое можно извлечь из растительных источников. Хинная кислота влияет на кислотность кофе.

Возникновение и подготовка [ править ]

Соединение получают из коры хинного дерева , кофейных зерен и коры Eucalyptus globulus . [1] Он входит в состав танинов тары .

Urtica dioica - еще один распространенный источник.

Он изготовлен синтетическим путем гидролиза из хлорогеновой кислоты . Хинная кислота также влияет на кислотность кофе.

История и биосинтез [ править ]

Шикимовая кислота , биосинтетический предшественник ароматических аминокислот, является близким родственником хинной кислоты.

Это вещество было впервые выделено в 1806 году французским фармацевтом Николя Вокленом [2], а его превращение в гиппуровую кислоту в результате метаболизма животных было изучено немецким химиком Эдуардом Лаутеманном в 1863 году [3].

Его биосинтез начинается с превращения глюкозы в эритрозо-4-фосфат . Этот четырехуглеродный субстрат конденсируется с фосфоенолпируватом с образованием семиуглеродного 3-дезокси-D-арабиногептулозонат-7-фосфата (DAHP) под действием синтазы. Соединение получают на двух последующих стадиях с участием синтазы дегидрохиновой кислоты и дегидрогеназы. [4]

Производные бициклических лактонов называются хинидами . Одним из примеров является 4-кофеил-1,5-хинид .

Дегидрирование и окисление хинной кислоты дает галловую кислоту . [4]

Применение и лечебная деятельность [ править ]

Хинная кислота используется как вяжущее средство .

Эта кислота является универсальным хиральным исходным материалом для синтеза фармацевтических препаратов. [4] Это строительный блок в синтезе Оселтамивир , который используется для лечения гриппа A и B .

Ссылки [ править ]

  1. ^ Сантос, Сония АО; Фрейре, Кармен SR; Домингес, М. Розарио М .; Сильвестр, Армандо Дж. Д.; Нето, Карлос Паскоал (2011). "Характеристика фенольных компонентов в полярных экстрактах Eucalyptus globulus Labill. Кора методом высокоэффективной жидкостной хроматографии – масс-спектрометрии". Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 59 (17): 9386–93. DOI : 10.1021 / jf201801q . PMID  21761864 .
  2. ^ LN Vauquelin (1806) "Expériences sur les diverses espèces de Quinquina" (Эксперименты на различных видах Quinquina), Annales de Chimie , 59  : 113-169. Хинная кислота названа на стр. 167. С п. 167: «Выводы donc que cet acide est véritablement différent de tous ceux qui sont connus maintenant, et donnons-lui le nom d'acide kinique du mot quinquina ,…» (Итак, сделаем вывод, что эта кислота действительно отличается от всех тех, что теперь известны, и давайте дадим ему название хинная кислота от слова quinquina ,…)
  3. ^ Lautemann, E. (1863) "Ueber die Reduction der Chinasäure zu Benzoësäure und die Verwandlung derselben в Hippursäure im thierischen Organismus" (О восстановлении хинной кислоты до бензойной кислоты и ее преобразовании в гиппуровую кислоту в организме животных), Annalen der Chemie , 125  : 9–13.
  4. ^ a b c Барко, Ахилл; Бенетти, Симонетта; Де Ризи, Кармела; Маркетти, Паоло; Pollini, Gian P .; Дзанирато, Винисио (1997). «D (-) - хинная кислота: хранилище хирона для синтеза натуральных продуктов». Тетраэдр: асимметрия . 8 : 3515–3545. DOI : 10.1016 / S0957-4166 (97) 00471-0 .CS1 maint: использует параметр авторов ( ссылка )

Дальнейшее чтение [ править ]

  • «Хинная кислота - хиральные соединения от природы - хининовое растение Buchler в Брауншвейге, Германия» . Хинная кислота . Проверено 5 сентября 2005 года .
  • «Хинная кислота» . Быстрое здоровье . Проверено 5 сентября 2005 года .
  • «История метаболизма ксенобиотиков» . История метаболизма ксенобиотиков . Архивировано из оригинального 12 апреля 2005 года . Проверено 5 сентября 2005 года .
  • Рипли, Джордж; Дана, Чарльз А., ред. (1879). «Киновая кислота»  . Американская циклопедия .