 | |||
| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Название ИЮПАК [(2 E , 4 E , 6 E , 8 E ) -3,7-Диметил-9- (2,6,6-триметилциклогекс-1-ен-1-ил) нона-2,4,6,8- тетраенил] гексадеканоат | |||
| Другие имена Пальмитат ретинола | |||
| Идентификаторы | |||
3D модель ( JSmol ) | |||
| ЧЭМБЛ | |||
| ChemSpider | |||
| ECHA InfoCard | 100.001.117  | ||
PubChem CID | |||
| UNII | |||
Панель управления CompTox ( EPA ) | |||
| |||
| |||
| Характеристики | |||
| С 36 Н 60 О 2 | |||
| Молярная масса | 524,86 г / моль | ||
| Опасности | |||
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |||
 проверить ( что есть ?)  | |||
| Ссылки на инфобоксы | |||
Ретинилпальмитата , или витамин А пальмитат, является сложным эфиром из ретинола ( витамин А ) и пальмитиновой кислоты с формулой С 36 Н 60 О 2 . Это самая распространенная форма хранения витамина А у животных. [1]
Альтернативное написание, пальмитат ретинола , которое нарушает соглашение об именовании -yl- органических химических веществ для сложных эфиров , также часто встречается.
Биология [ править ]
Животные используют длинноцепочечные сложные эфиры витамина А, наиболее часто в форме пальмитата, в качестве формы хранения витамина А. Реакция накопления катализируется LRAT , а обратная - REH . [1] Сложные эфиры также являются промежуточными продуктами в зрительном цикле : RPE65 изомеризует ретинильную часть до 11-цис-ретиналя. [1]
Использует [ редактировать ]
Пальмитат витамина А - это обычная витаминная добавка , доступная как в пероральной, так и в инъекционной формах для лечения дефицита витамина А под торговыми марками Aquasol A, Palmitate A и многими другими. Он является составной частью внутриглазного лечения сухости глаз в концентрации 138 мкг / г (VitA-Pos) от Ursapharm. Это предварительно сформированная версия витамина А; следовательно, потребление не должно превышать Рекомендуемую суточную норму питания (RDA). Передозировка предварительно приготовленных форм витамина А, таких как ретинилпальмитат, приводит к неблагоприятным физиологическим реакциям ( гипервитаминоз А ). [2]
Ретинилпальмитат используется в качестве антиоксиданта и источника витамина А, добавляемого в молоко с низким содержанием жира и другие молочные продукты для восполнения содержания витаминов, потерянных в результате удаления молочного жира. Пальмитат присоединен к спиртовой форме витамина А, ретинолу , чтобы сделать витамин А стабильным в молоке. [ необходима цитата ]
Ретинилпальмитат также входит в состав некоторых продуктов по уходу за кожей для местного применения. После всасывания в кожу ретинилпальмитат превращается в ретинол и, в конечном итоге, в ретиноевую кислоту (активная форма витамина А, присутствующая в ретине-А), хотя ни его абсорбция кожей [3], ни его преобразование [4] не очень эффективны. .
Споры о канцерогенности [ править ]
Сенатор от Нью-Йорка Чак Шумер обратил внимание на тот факт, что было показано, что высокие дозы местного ретинилпальмитата ускоряют развитие рака у лабораторных животных [5], что подогревает споры о солнцезащитных средствах в популярной прессе. [6] Один токсикологический анализ показал, что «нет убедительных доказательств того, что [ретинилпальмитат] в солнцезащитных кремах является канцерогенным». [6] В техническом отчете, выпущенном после этого Национальной токсикологической программой, сделан вывод, что диизопропиладипат увеличивает частоту кожных опухолей у мышей, а добавление ретиноевой кислоты или ретинилпальмитата увеличивает скорость и частоту опухолей. [7]
Тератогенность [ править ]
Рекомендация Всемирной организации здравоохранения по добавкам для беременных во время беременности гласит, что «от ежедневной добавки, не превышающей 10 000 МЕ [предварительно приготовленного] витамина А (3000 мкг RE ) , ожидаются преимущества для здоровья матери и ее развивающегося плода с небольшим риском вреда ни для одной из них, ни для одной из них. в любое время во время беременности ". [8] Предварительно сформированный витамин А относится к ретинилпальмитату и ретинилацетату.
См. Также [ править ]
- Витамин А
- Ретинилацетат
- Витаминная добавка
Ссылки [ править ]
- ^ a b c О'Бирн, С. М.; Бланер, WS (июль 2013 г.). «Ретинол и ретиниловые эфиры: биохимия и физиология» . Журнал липидных исследований . 54 (7): 1731–43. DOI : 10.1194 / jlr.R037648 . PMC 3679378 . PMID 23625372 .
- ^ Витамин А , Институт Лайнуса Полинга
- ^ Е. Duell, С. Кан & JJ Воорис (1997). «Не включенный ретинол проникает через кожу человека in vivo более эффективно, чем незапятнанный ретинилпальмитат или ретиноевая кислота». Журнал следственной дерматологии . 109 (3): 301–305. DOI : 10.1111 / 1523-1747.ep12335788 . PMID 9284094 .
- ^ Boehnlein, Джеймс; Сакр, Адель; Лихтин, Дж. Леон; Броно, Роберт Л. (1994). «Характеристика активности эстеразы и алкогольдегидрогеназы в коже. Метаболизм ретинилпальмитата в ретинол (витамин А) во время чрескожного всасывания». Фармацевтические исследования . 11 (8): 1155–1159. DOI : 10,1023 / A: 1018941016563 . ISSN 0724-8741 . PMID 7971717 . S2CID 25458156 .
- ^ «Возможная связь между ингредиентом солнцезащитного крема и раком кожи: Шумер» . Нью-Йорк Дейли Ньюс . 14 июня 2010 г.
- ^ a b Wang, SQ; Dusza, SW; Лим, HW (2010). «Безопасность ретинилпальмитата в солнцезащитных кремах: критический анализ». Журнал Американской академии дерматологии . 63 (5): 903–6. DOI : 10.1016 / j.jaad.2010.07.015 . PMID 20692724 .
- ^ Национальная программа токсикологии . (2012). Технический отчет NTP об исследовании фотоканцерогенеза ретиноевой кислоты и ретинилпальмитата [CAS №№ 302-79-4 (полностью транс-ретиноевая кислота) и 79-81-2 (полностью-транс-ретинилпальмитат)] у мышей SKH-1 (Моделирование солнечного света и исследование актуального применения). Доступно по адресу http://ntp.niehs.nih.gov/ntp/htdocs/LT_rpts/TR568_508.pdf . По состоянию на 19 сентября 2013 г.
- ^ Безопасная дозировка витамина А во время беременности и кормления грудью (PDF) , ВОЗ , 1998 .
