Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Рейн
Химическая структура реина
Шаровидная модель рейна
Имена
Название ИЮПАК
4,5-дигидрокси-9,10-диоксоантрацен-2-карбоновая кислота
Другие названия
Ревень Желтый
Монореин Казиновая
кислота
Реиновая кислота
Хризазин -3-карбоновая кислота
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100,006,839 Отредактируйте это в Викиданных
MeSHРейн
UNII
  • InChI = 1S / C15H8O6 / c16-9-3-1-2-7-11 (9) 14 (19) 12-8 (13 (7) 18) 4-6 (15 (20) 21) 5-10 ( 12) 17 / ч1-5,16-17Н, (Н, 20,21) ☒N
    Ключ: FCDLCPWAQCPTKC-UHFFFAOYSA-N ☒N
  • InChI = 1 / C15H8O6 / c16-9-3-1-2-7-11 (9) 14 (19) 12-8 (13 (7) 18) 4-6 (15 (20) 21) 5-10 ( 12) 17 / ч1-5,16-17Н, (Н, 20,21)
    Ключ: FCDLCPWAQCPTKC-UHFFFAOYAT
  • C1 = CC2 = C (C (= C1) O) C (= O) C3 = C (C = C (C = C3C2 = O) C (= O) O) O
Характеристики
С 15 Н 8 О 6
Молярная масса284,22 г / моль
ПоявлениеОранжевые кристаллы [1]
Плотность1,687 г / см 3
Температура плавленияОт 350 до 352 ° C (от 662 до 666 ° F; от 623 до 625 K) [1]
Точка кипения 597,8 ° С (1108,0 ° F, 870,9 К) при 760 мм рт.
Не растворим в воде
Опасности
Основные опасностиРаздражающий
Си
R-фразы (устаревшие)R36 / R37 / R38
S-фразы (устаревшие)S26 -37 / S39
точка возгорания 329,4 ° С (624,9 ° F, 602,5 К)
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить  ( что есть   ?)контрольныйY☒N
Ссылки на инфобоксы

Рейн , также известный как кассиновая кислота , представляет собой вещество группы антрахинонов, получаемое из ревеня . [2] Как и все подобные вещества, реин действует как слабительное . Реин обычно встречается в виде гликозида, такого как реин-8-глюкозид или глюкореин. [2] Райн был впервые выделен в 1895 году. [3] Он обнаружен у таких видов ревеня, как Rheum undulatum [4] и Rheum palmatum [5], а также у Cassia reticulata . [6]

Первоначально ревень, содержащий реин, использовался как слабительное. Считалось, что эту активность придает реин вместе с другими антрахиноновыми гликозидами. [2]

Rhein был переоценен как антибактериальный агент против Staphylococcus aureus в 2008 году. [7] Синергизм или частичный синергизм был продемонстрирован между реином и антибиотиками оксациллином и ампициллином . [8]

Rhein было показано, ингибирует массу жира и ожирения-ассоциированный белок , фермент , ответственный за удаление метилирования из N 6 -methyladenosine в нуклеиновых кислотах. [9] [10]

В фармакокинетики хризофанола не интенсивно изучались в организме человека, но , по крайней мере , одно исследования у здоровых мужчин - добровольцев показало , что реин был лучше усваивается при пероральном введении ревеня , чем от удерживающей клизмы. [11] Было показано, что Rhein (в пероральной дозе 50 мг два раза в день) безопасен при назначении в течение пяти дней пожилым пациентам с хронической застойной сердечной недостаточностью. [12]

См. Также [ править ]

  • Диацереин

Ссылки [ править ]

  1. ^ a b Cassic acid на сайте www.naturestandard.com Архивировано 14 июля 2011 г. в Wayback Machine.
  2. ^ a b c Фармакогнозия ревеня | Химические составляющие
  3. Перейти ↑ Hesse O (1895). J Pharm . 1 : 325. Отсутствует или пусто |title=( справка )
  4. Перейти ↑ Lee JH, Kim JM, Kim CS (2003). «Фармакокинетический анализ реина Rheum undulatum L.». J Ethnopharmacol . 84 (1): 5–9. DOI : 10.1016 / S0378-8741 (02) 00222-2 . PMID 12499069 . 
  5. ^ Hoerhammer L, Wagner H, Koehler I (1959). "Neue Untersuchungen über die Inhaltsstoffe von Rheum palmatum L. 1. Mitteilung: Zur Analytik des Rheins" [Новые исследования компонентов Rheum palmatum L. Часть 1: Анализ реина]. Archiv der Pharmazie (на немецком языке). 292 (64): 591–601. DOI : 10.1002 / ardp.19592921105 . PMID 14402302 . S2CID 94169376 .  
  6. ^ Anchel M (1949). «Идентификация антибиотического вещества из Cassia reticulata как 4,5-дигидроксиантрахинон-2-карбоновая кислота» (PDF) . J Biol Chem . 177 (1): 169–177. PMID 18123056 .  
  7. ^ Yu L, Xiang H, Fan J и др. (2008). «Глобальный транскрипционный ответ Staphylococcus aureus на реин, натуральный растительный продукт». J Biotechnol . 135 (3): 304–308. DOI : 10.1016 / j.jbiotec.2008.04.010 . PMID 18514345 . 
  8. ^ Joung ДК, Joung Н, Ян DW, и др. (2012). «Синергетический эффект реина в сочетании с ампициллином или оксациллином против метициллин-резистентного золотистого стафилококка » . Exp Ther Med . 3 (4): 608–612. DOI : 10.3892 / etm.2012.459 . PMC 3438619 . PMID 22969937 .  
  9. ↑ Yu, Jun; Чен, Мэнсянь; Хуанг, Хайцзяо; Чжу, Джунда; Песня, Хуйсюэ; Чжу, Цзянь; Парк, Джеэвон; Цзи, Шэн-Цзянь (2017-11-23). «Динамическая модификация m6A регулирует локальную трансляцию мРНК в аксонах» . Исследования нуклеиновых кислот . 46 (3): 1412–1423. DOI : 10.1093 / NAR / gkx1182 . ISSN 0305-1048 . PMC 5815124 . PMID 29186567 .   
  10. ^ Цзя, Гуйфан; Фу, Е; Чжао, Сюй; Дай, Цин; Чжэн, Гуанцюнь; Ян, Инь; Йи, Чэнци; Линдаль, Томас; Пан, Тао (16.10.2011). «N6-Метиладенозин в ядерной РНК является основным субстратом FTO, связанного с ожирением» . Природа Химическая биология . 7 (12): 885–887. DOI : 10.1038 / nchembio.687 . ISSN 1552-4450 . PMC 3218240 . PMID 22002720 .   
  11. Перейти ↑ Zhu W, Wang XM, Zhang L, Li XY, Wang BX (2005). «Фармакокинетика реина у здоровых добровольцев мужского пола после перорального введения экстракта ревеня и удерживающей клизмы: исследование однократной дозы». Am J Chin Med . 33 (6): 839–850. DOI : 10.1142 / S0192415X05003508 . PMID 16355440 . 
  12. ^ La Villa G, Marra F, Laffi G и др. (1989). «Влияние реина на почечный метаболизм арахидоновой кислоты и функцию почек у пациентов с застойной сердечной недостаточностью». Eur J Clin Pharmacol . 37 (1): 1–5. DOI : 10.1007 / bf00609415 . PMID 2512175 . S2CID 6338421 .