Из Википедии, бесплатной энциклопедии
  (Перенаправлено из Rose Bengal )
Перейти к навигации Перейти к поиску
Роза бенгальская
Rosebengalskeletal.png
Имена
Название ИЮПАК
4,5,6,7-Тетрахлор-3 ', 6'-дигидрокси-2', 4 ', 5', 7'-тетраиод-3 H- спиро [изобензофуран-1,9'-ксантен] -3-он
Другие имена
* CI 45440
  • CI Кислотный Красный 94
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.021.813 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 223-993-4
UNII
  • InChI = 1S / C20H4Cl4I4O5 / c21-9-7-8 (10 (22) 12 (24) 11 (9) 23) 20 (33-19 (7) 31) 3-1-5 (25) 15 (29) 13 (27) 17 (3) 32-18-4 (20) 2-6 (26) 16 (30) 14 (18) 28 / ч1-2,29-30ч
    Ключ: IICCLYANAQEHCI-UHFFFAOYSA-N
  • O = C (O1) C2 = C (C (Cl) = C (Cl) C (Cl) = C2Cl) C31 C4 = C (C (I) = C (O) C (I) = C4) OC5 = C ( I) C (O) = C (I) C = C53
Характеристики
C 20 H 4 Cl 4 I 4 O 5
Молярная масса973,67 г / моль
1017,65 г / моль (натриевая соль)
Фармакология
S01JA02 ( ВОЗ )
Опасности
Пиктограммы GHSGHS07: Вредно
Сигнальное слово GHSПредупреждение
H315 , H319 , H335
Р261 , Р264 , Р271 , Р280 , Р302 + 352 , Р304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P312 , P321 , P332 + 313 , P337 + 313 , P362 , P403 + 233 , Р405 , Р501
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить  ( что есть   ?)проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Бенгальский розовый (4,5,6,7-тетрахлор-2 ', 4', 5 ', 7'-тетрайодофлуоресцеин) - краситель . Бенгальская роза относится к классу органических соединений, называемых ксантенами . [1] Его натриевая соль обычно используется в глазных каплях для окрашивания поврежденных клеток конъюнктивы и роговицы и, таким образом, выявления повреждений глаза . Окрашивание также используется при подготовке фораминифер для микроскопического анализа, что позволяет различать формы, которые были живыми и мертвыми на момент сбора.

Одна из разновидностей бенгальской розы также изучается для лечения некоторых видов рака и кожных заболеваний. Препарат рак препарата, известного как PV-10 , в настоящее время проходят клинические испытания для меланомы , [2] рак молочной железы . [3] и нейроэндокринные опухоли . Компания также разработала лекарство на основе бенгальской розы для лечения экземы и псориаза ; этот препарат, PV-10, в настоящее время также проходит клинические испытания. [2]

История и этимология [ править ]

Бенгальский розовый был первоначально приготовлен Гнемом в 1882 году как аналог флуоресцеина . [4] Рудольф Nietzki в университете Базель определены основные составляющие бенгалроза , как йод производных ди- и тетра-chlorofluorescein. [5] Изначально смесь использовалась как краситель для шерсти . [6] Его название происходит от слова « роза» (цветок) и « Бенгалия» (регион); в научной литературе он печатается как розовая бенгалия или розовая бенгалия. [7]

Химические приложения [ править ]

Изображение неописанного вида Spinoloricus из Loricifera при оптической микроскопии, окрашенное бенгальской розой.

Несмотря на сложную фотохимию, включающую несколько видов, [8] бенгальский розовый также используется в синтетической химии для получения синглетного кислорода из триплетного кислорода . Затем синглетный кислород может вступать во множество полезных реакций, в частности, [2 + 2] циклоприсоединения с алкенами и подобными системами.

Производные и соли [ править ]

Бенгальскую розу можно использовать для образования многих производных, выполняющих важные медицинские функции. Одно такое производное было создано таким образом, чтобы быть соночувствительным, но светочувствительным, так что с помощью сфокусированного ультразвука высокой интенсивности его можно было использовать при лечении рака. Производное было образовано путем амидирования бенгальской розы, которая отключила флуоресцентные и светочувствительные свойства бенгальской розы, что привело к пригодному для использования соединению, названному в исследовании как RB2. [9]

динатриевая соль бенгальской розы

Соли бенгальской розы включают C 20 H 4 Cl 4 I 4 O 5 · 2Na (CAS 632-69-9). Эта натриевая соль представляет собой краситель, который имеет свои уникальные свойства и применение. [10]

Биологические приложения [ править ]

По данным исследователей фазы II исследования меланомы, PV-10 (инъекционная форма бенгальской розы) вызывал наблюдаемую реакцию в 60% пролеченных опухолей . Локорегиональный контроль заболевания наблюдался у 75% пациентов. Также был подтвержден «эффект стороннего наблюдателя», ранее наблюдавшийся в испытании фазы I, когда необработанные поражения также реагировали на лечение, возможно, из-за реакции иммунной системы. Эти данные были основаны на промежуточных результатах (в 2009 г.) первых 40 пациентов, прошедших лечение в исследовании с 80 пациентами. [3] [ требуется обновление ] . По состоянию на апрель 2016 года в исследование фазы 3 PV-10 в качестве монотерапии для пациентов с местнораспространенной меланомой кожи (идентификатор клинических испытаний NCT02288897) включаются пациенты. [2]

Было показано, что бенгальская роза не только предотвращает рост и распространение рака яичников, но также вызывает апоптотическую гибель раковых клеток. Это было доказано in vitro, чтобы доказать, что бенгальский розовый по-прежнему является возможным вариантом лечения рака, и необходимо провести дальнейшие исследования. [11]

Роза бенгальская использовалась для лечения рака толстой кишки . В одном из таких исследований [12] защитный иммунный ответ был вызван гибелью иммуногенных клеток .

Бенгальский розовый также используется в моделях ишемического инсульта на животных (модели фототромботического инсульта) в биомедицинских исследованиях. Болюс соединения вводится в венозную систему. Затем исследуемая область (например, кора головного мозга) экспонируется и освещается лазерным светом с длиной волны 561 нм. В освещенных кровеносных сосудах образуется тромб, вызывающий инсульт в зависимой ткани мозга. [13] [14]

Бенгальская роза уже 50 лет используется для диагностики рака печени и глаз. Краситель бенгальской розы смешивают с гомогенатом бруцеллы, и pH раствора поддерживают на уровне 3,8, и этот краситель используется для диагностики бруцеллеза путем агглютинации предполагаемой сыворотки. Бенгальская роза немного раздражает и токсична для глаз. [6] Он также использовался в качестве инсектицида. [15] [16]

Бенгальский розовый способен окрашивать клетки всякий раз, когда поверхностный эпителий не защищен должным образом предглазной слезной пленкой, поскольку было доказано, что бенгальский розовый не может окрашивать клетки из-за защитного действия этих предглазных слезных пленок. [17] Вот почему бенгальская роза часто используется в качестве красителя при диагностике определенных медицинских проблем, таких как заболевания конъюнктивы и век. [18]

Бенгальскую розу использовали для окрашивания поверхности глаза, чтобы изучить эффективность пробок слезных точек при лечении сухого кератоконъюнктивита . [19]

Бенгальская роза исследуется как средство для создания наношвов. [20] Раны окрашиваются им с обеих сторон и затем освещаются интенсивным светом. Это связывает крошечные волокна коллагена вместе, герметизируя рану. [21] [22] [23] Исцеление происходит быстрее, а печать снижает вероятность заражения. [24] [25]

Бенгальская роза используется для подавления роста бактерий в нескольких микробиологических средах, включая бенгальский агар Кука с розой.

Бенгальский розовый использовался в качестве красителя протоплазмы для различения живых и мертвых микроорганизмов, особенно фораминифер , с 1950-х годов, когда Билл Уолтон разработал эту технику. [26]

Ацетат бенгалии розы может действовать как фотосенсибилизатор и может иметь потенциал в фотодинамической терапии для лечения некоторых видов рака. [27]

Ссылки [ править ]

  1. ^ "Резюме соединения Роза Бенгалии" . PubChem .
  2. ^ a b c Provectus Biopharmaceuticals сообщает данные о PV-10 в комбинированной терапии и опосредованном Т-клетками иммунитете, представленные на ежегодном собрании Американской ассоциации исследований рака (AACR) в 2016 г. Апрель 2016 г.
  3. ^ a b Результаты исследования метастатической меланомы PV-10 обнадеживают, заявляет фармацевтическая компания , Medical News Today, 9 июня 2009 г.
  4. ^ Александр, Уолтер (2010). «Американское общество клинической онкологии, Ежегодное собрание 2010 г. и Бенгальский розовый: от красителя для шерсти к терапии рака» . Аптека и терапия . 35 (8): 469–474. PMC 2935646 . PMID 20844697 .  
  5. ↑ Орельяна, Клаудиа. «Бенгальская роза. Пятно от розового глаза, которое может быть средством от рака» .
  6. ^ a b Орельяна, Клаудиа. «Бенгальский роза - розовое пятно для глаз, которое может быть лечением рака» .
  7. ^ Сеннинг, Александр (2006). Словарь хемоэтимологии Эльзевьера: почему и откуда химическая номенклатура и терминология . Эльзевир. п. 344. ISBN 978-0-08-048881-3.
  8. ^ Людвикова, Люси; Фриш, Павел; Хегер, Доминик; Шебей, Питер; Вирц, Якоб; Клан, Петр (2016). «Фотохимия бенгальской розы в воде и ацетонитриле: всесторонний кинетический анализ». Физическая химия Химическая физика . 18 (24): 16266–16273. Bibcode : 2016PCCP ... 1816266L . DOI : 10.1039 / C6CP01710J . ISSN 1463-9076 . PMID 27253480 .  
  9. ^ Ким, Y; Валентина Рубио; Цзяньцзюнь Ци; Ронгмин Ся; Чжэн-Чжэн Ши; Лейф Петерсон; Чинг-Сюань Дун; Брайан Э. О'Нил (2012). «Лечение рака с использованием оптически инертного производного бенгальской розы в сочетании с импульсным сфокусированным ультразвуком». Материалы конференции AIP . 1481 (1): 175. Bibcode : 2012AIPC.1481..175K . DOI : 10.1063 / 1.4757330 .Опубликовано как Kim, YS; Рубио, V; Ци, Дж; Ся, Р; Ши, ZZ; Петерсон, L; Tung, CH; О'Нил, BE (2011). «Лечение рака с использованием оптически инертного производного бенгальской розы в сочетании с импульсным сфокусированным ультразвуком» . J Control Release . 156 (3): 315–22. DOI : 10.1016 / j.jconrel.2011.08.016 . PMC 3230682 . PMID 21871506 .  
  10. ^ "Розовая бенгальская натриевая соль" . Сигма-Олдрич . Sigma Aldrich Co . Проверено 12 ноября 2013 года .
  11. ^ Koevary, S (2012). «Избирательная токсичность розовой бенгалии для клеток рака яичников in vitro» . Международный журнал физиологии, патофизиологии и фармакологии . 4 (2): 99–107. PMC 3403562 . PMID 22837809 .  
  12. ^ Цинь, Цзяньчжун (2017). «Лечение клеток рака толстой кишки бенгальской розой вызывает защитный иммунный ответ за счет гибели иммуногенных клеток» . Смерть клетки и болезнь . 8 (2): e2584. DOI : 10.1038 / cddis.2016.473 . PMC 5386459 . PMID 28151483 .  
  13. ^ Зальбер Д. и др. (2006). «Дифференциальное поглощение [18F] FET и [3H] l-метионина при фокальной ишемии коры головного мозга». Ядерная медицина и биология . 33 (8): 1029–1035. DOI : 10.1016 / j.nucmedbio.2006.09.004 . PMID 17127177 . 
  14. Перейти ↑ Watson BD, Dietrich WD, Busto R, Wachtel MS, Ginsberg MD (1985). «Индукция воспроизводимого инфаркта головного мозга с помощью фотохимически инициированного тромбоза». Энн Нейрол . 17 (5): 497–504. DOI : 10.1002 / ana.410170513 . PMID 4004172 . S2CID 37827695 .  
  15. ^ Capinera, Джон Л .; Сквитер, Джейсон М. (2000). «Инсектицидная активность фотоактивных красителей для американских и мигрирующих кузнечиков (Orthoptera: Acrididae)». Журнал экономической энтомологии . 93 (3): 662–666. DOI : 10.1603 / 0022-0493-93.3.662 . PMID 10902313 . S2CID 25514306 .  
  16. ^ Мартин, Филлис; Мишке, Сью; Шредер, Роберт (1998). «Совместимость фотоактивных красителей с биологическими средствами борьбы с насекомыми» . Биоконтроль науки и технологий . 8 (4): 501–508. DOI : 10.1080 / 09583159830018 .
  17. ^ Feenstra, R; Ценг, С. (июль 1992 г.). «Что на самом деле окрашивает бенгальская роза?». Arch Ophthalmol . 110 (7): 984–993. DOI : 10.1001 / archopht.1992.01080190090035 . PMID 1637285 . 
  18. ^ Yokoi, Норихико~d (2012). «Витальное окрашивание при заболеваниях конъюнктивы и век». Атараший Ганка . 29 : 1599–1605.
  19. Перейти ↑ Ervin AM, Wojciechowski R, Schein O (26 июня 2017 г.). «Окклюзия точки при синдроме сухого глаза» . Cochrane Database Syst Rev . 9 : CD006775. DOI : 10.1002 / 14651858.CD006775.pub3 . PMC 5568656 . PMID 28649802 .  
  20. ^ Чан, B; Чан, О; Итак, К. (2008). «Влияние фотохимического сшивания на микроструктуру коллагена и технико-экономическое обоснование контролируемого высвобождения белка». Acta Biomaterialia . 4 (6): 1627–1636. DOI : 10.1016 / j.actbio.2008.06.007 . PMID 18640085 . 
  21. Перейти ↑ O'Neill AC, Winograd JM, Zeballos JM, Johnson TS, Randolph MA, Bujold KE, Kochevar IE, Redmond RW (2007). «Микрососудистый анастомоз методом фотохимического соединения тканей». Лазеры в хирургии и медицине . 39 (9): 716–722. DOI : 10.1002 / lsm.20548 . PMID 17960755 . S2CID 46712914 .  CS1 maint: multiple names: authors list (link)
  22. ^ Mulroy L .; Kim J .; Wu I .; Шарпер П .; Мелки С.А.; Азар Д.А.; Редмонд RW; Кочевар И.Е. (2000). «Фотохимический кератодесмос для восстановления ламеллярных разрезов роговицы». Инвестируйте Ophthalmol Vis Sci . 41 (11): 3335–3340. PMID 11006222 . 
  23. ^ Проано CE; Mulroy L .; Эрика Джонс E .; Азар Д.А.; Редмонд RW; Кочевар И.Е. (2004). «Характеристика параклеточных путей проникновения». Инвестируйте Ophthalmol Vis Sci . 38 (11): 2177–2181. PMID 9344340 . 
  24. ^ Laser Show in the Surgical Suite , Technology Review, март / апрель 2009 г.
  25. ^ Лазерное шоу в хирургическом кабинете , Обзор технологий, 02.11.2009
  26. ^ Уолтон, Вт (1952). «Методы распознавания живых фораминифер». Contrib. Кушман найден. Foraminiferal Res . 3 : 56–60.
  27. ^ Panzarini, E; Inguscio, V; Fimia, GM; Дини, L (2014). «Фотодинамическая терапия ацетатом бенгальской розы (RBAc-PDT) индуцирует воздействие и высвобождение молекулярных паттернов, связанных с повреждениями (DAMP) в клетках HeLa человека» . PLOS ONE . 9 (8): e105778. Bibcode : 2014PLoSO ... 9j5778P . DOI : 10.1371 / journal.pone.0105778 . PMC 4139382 . PMID 25140900 .  

Внешние ссылки [ править ]

  • Rose + Bengal в Национальной медицинской библиотеке США по предметным заголовкам по медицинским предметам (MeSH)
  • Данные по поглощению и поглощению