Имена | |
---|---|
Название ИЮПАК (2 R , 3 S , 4 S , 5 R , 6 S ) -2- (гидроксиметил) -6- [2- (гидроксиметил) фенокси] оксан-3,4,5-триол | |
Другие имена Салицин; Д - (-) - Салицин; Саликозид; 2- (гидроксиметил) фенил- β- D- глюкопиранозид | |
Идентификаторы | |
3D модель ( JSmol ) | |
ChemSpider | |
ECHA InfoCard | 100,004,847 |
КЕГГ | |
PubChem CID | |
Номер RTECS |
|
UNII | |
CompTox Dashboard ( EPA ) | |
| |
| |
Характеристики | |
С 13 Н 18 О 7 | |
Молярная масса | 286,280 г · моль -1 |
Температура плавления | От 197 до 200 ° C (от 387 до 392 ° F, от 470 до 473 K) |
4,3 г / 100 мл | |
Опасности | |
Основные опасности | Сенсибилизатор кожи / Контактный дерматит [2] |
Пиктограммы GHS | |
Сигнальное слово GHS | Предупреждение |
H317 | |
P261 , P272 , P280 , P302 + 352 , P333 + 313 , P362 , P363 , P501 | |
NFPA 704 (огненный алмаз) | |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
проверить ( что есть ?) | |
Ссылки на инфобоксы | |
Салицин - это алкогольный β- глюкозид . Салицин производится из коры ивы ( Salix ) (и назван в ее честь) . Это биосинтетический предшественник салицилового альдегида . [3]
Лечебные аспекты [ править ]
Салицин действует как противовоспалительное средство. [4] Салицин также обычно содержится в коре видов Populus , а также в листьях ив и тополей. Он также содержится в кастореуме , который использовался как болеутоляющее , противовоспалительное и жаропонижающее средство . Активность кастореума приписывается накоплению салицина из ив в рационе бобра, который превращается в салициловую кислоту и имеет действие, очень похожее на действие аспирина. [5] Салицин был историческим источником аспирина [6] и химически связан с ним. При употребленииацеталевый эфирный мостик разрушается. Две части молекулы, глюкоза и салициловый спирт , затем метаболизируются отдельно. Окисляя функциональную группу спирта, ароматическая часть, наконец, метаболизируется до салициловой кислоты . Салицин горький, как хинин . [7]
Салицин может вызывать аллергическую кожную реакцию (сенсибилизация кожи; категория 1). [2]
Легкие побочные эффекты являются стандартными, с редкими случаями тошноты, рвоты, сыпи, головокружения и проблем с дыханием. Передозировка из-за большого количества салицина может быть токсичной, повредить почки, вызвать язву желудка, диарею, кровотечение или дискомфорт при пищеварении. Некоторые люди могут иметь аллергию или быть чувствительными к салицилатам и страдать от реакций, аналогичных тем, которые вызывает аспирин. Не следует принимать салицин, если у них астма, диабет, подагра, гастрит, гемофилия, язва желудка; также противопоказаны детям до 16 лет, беременным и кормящим женщинам. [8]
Ссылки [ править ]
- ^ Merck Index , 11е издание, 8293
- ^ а б PubChem
- ^ Pasteels, JM; Rowell-Rahier, M .; Брекман, JC; Дюпон, А. (1983). «Салицин из растения-хозяина как предшественник салицилового альдегида в защитной секреции личинок хризомелины» . Физиологическая энтомология . 8 (3): 307–314. DOI : 10.1111 / j.1365-3032.1983.tb00362.x . S2CID 85066862 .
- ^ Uchytil, RJ (1991). "Salix drummondiana" . Информационная система по пожарным эффектам . В сети. Министерство сельского хозяйства США, Лесная служба, Исследовательская станция Скалистых гор , Лаборатория пожарных наук (производитель) . Проверено 19 июля 2006 .
- ^ Стивен Pincock (28 марта 2005). «Стремление к облегчению боли: насколько мы улучшили прошлое?» . Проверено 17 июня 2007 .
- ^ «История аспирина» . About.com Изобретатели . Проверено 15 июня 2016 .
- ^ Дэниелс, S (2006-10-09). «Symrise исследует более дешевые альтернативы маскировочным средствам для горечи» . www.foodnavigator.com . Проверено 13 декабря 2007 .
- ^ "Архивная копия" . Архивировано из оригинала на 2013-10-30 . Проверено 21 октября 2013 .CS1 maint: заархивированная копия как заголовок ( ссылка )