| |||
 | |||
| Идентификаторы | |||
|---|---|---|---|
| 103223 | |||
| ЧЭБИ | |||
| ChemSpider | |||
| ECHA InfoCard | 100.157.009  | ||
| 100994 | |||
PubChem CID | |||
Панель управления CompTox ( EPA ) | |||
| |||
| |||
| Характеристики | |||
| C 4 H 4 Se | |||
| Молярная масса | 131,047 г · моль -1 | ||
| Плотность | 1,52 | ||
| Температура плавления | -38 ° С (-36 ° F, 235 К) | ||
| Точка кипения | 110 ° С (230 ° F, 383 К) | ||
Показатель преломления ( n D ) | 1,58 | ||
| Опасности | |||
| Пиктограммы GHS |     | ||
| Сигнальное слово GHS | Опасность | ||
| H225 , H301 , H331 , H373 , H400 , H410 | |||
| Р210 , Р233 , Р240 , Р241 , P242 , P243 , P260 , P261 , P264 , P270 , P271 , P273 , P280 , P301 + 310 , P303 + 361 + 353 , Р304 + 340 , P311 , P314 , P321 , P330 , P370 + 378 , P391 , P403 + 233 , P403 + 235 , P405 | |||
| Родственные соединения | |||
Связанные более насыщенные | селенолан 2-селенолен 3-селенолен | ||
Родственные соединения | фуран тиофен теллурофен | ||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |||
| Ссылки на инфобоксы | |||
Селенофен представляет собой ненасыщенное органическое соединение, содержащее пятичленное кольцо с селеном с формулой C 4 H 4 Se. Это металлол с пониженным ароматическим характером по сравнению с тиофеном .
Номенклатура [ править ]
Атомы в селенофене пронумерованы последовательно по кольцу, начиная с атома селена под номером 1 в соответствии с обычными правилами систематической номенклатуры . Окисленные формы включают 1,1-диоксид селенофена. [1] Связанные кольцевые структуры включают в себя только с одной двойной связью ( 2-selenolene и 3-selenolene ) и полностью насыщенной структуры selenolane . [2]
Производство [ править ]
Хотя Ида Фоа утверждала, что произвела селенофен в 1909 году, первое подтвержденное производство было произведено Mazza и Solazzo в 1927 году. Они нагревали ацетилен и селен вместе примерно до 300 ° C. Селен загорелся , и вместе с селенонафтеном образовалось до 15% селенофена . [2] Другой способ сделать это - из фурана, нагретого с селенидом водорода и алюминием до 400 ° C. [3]
Замещенные селенофены могут быть получены с использованием процедуры Фиссельмана, в которой β-хлоральдегид взаимодействует с селенидом натрия , а затем с этилбромацетатом . [3]
Свойства [ править ]
Молекула селенофена плоская и ароматная. [3] Будучи ароматическим, он претерпевает реакции электрофильного замещения в 2- или 2,5-положениях. [3] Эти реакции протекают медленнее, чем у фурана, но быстрее, чем у тиофена . [3]
Ссылки [ править ]
- ^ Pelkey, ET (2008). Катрицки, Алан Р .; Рамсден, Кристофер А .; Скривен, Эрик Ф.В.; Тейлор, Ричард Дж. К. (ред.). Комплексная гетероциклическая химия III . Оксфорд: Эльзевир. С. 975–1006. DOI : 10.1016 / B978-008044992-0.00313-8 . ISBN 9780080449920.
- ^ а б Харто, HD (2009). Тиофен и его производные . Джон Вили и сыновья. ISBN 9780470188026.
- ^ a b c d e Эйхер, Теофил; Гауптманн, Зигфрид; Speicher, Андреас (2013). Химия гетероциклов: структуры, реакции, синтез и приложения . Джон Вили и сыновья. С. 69–70. ISBN 9783527669868.
