Из Википедии, свободной энциклопедии
  (Перенаправлен из фенолята натрия )
Перейти к навигации Перейти к поиску
Феноксид натрия
Структурная формула феноксида натрия.svg
Имена
Другие названия
Фенолят натрия
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ChemSpider
ECHA InfoCard100,004,862 Отредактируйте это в Викиданных
UNII
  • InChI = 1S / C6H6O.Na / c7-6-4-2-1-3-5-6; / h1-5,7H; / q; + 1 / p-1
    Ключ: NESLWCLHZZISNB-UHFFFAOYSA-M
  • InChI = 1 / C6H6O.Na / c7-6-4-2-1-3-5-6; / h1-5,7H; / q; + 1 / p-1
    Ключ: NESLWCLHZZISNB-REWHXWOFAP
  • [Na +]. [O-] c1ccccc1
Характеристики
C 6 H 5 NaO
Молярная масса116,09 г / моль
ПоявлениеБелое твердое вещество
Опасности
Основные опасностиВредный, едкий
точка возгоранияНегорючий
Негорючий
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

Феноксид натрия ( фенолят натрия ) представляет собой органическое соединение с формулой NaOC 6 H 5 . Это белое кристаллическое твердое вещество. Его анион, феноксид, также известный как фенолят, является сопряженным основанием из фенола . Он используется в качестве предшественника многих других органических соединений, таких как ариловые эфиры .

Синтез и структура [ править ]

Чаще всего растворы феноксида натрия получают обработкой фенола гидроксидом натрия. [1] Безводные производные могут быть получены путем объединения фенола и натрия:

Na + HOC 6 H 5 → NaOC 6 H 5 + 1/2 H 2

Как и другие алкоксиды натрия , кристаллический фенолят натрия имеет сложную структуру, включающую несколько связей Na-O. Не содержащий растворителей материал является полимерным, каждый Na-центр связан с тремя кислородными лигандами, а также с фенильным кольцом . Аддукты феноксида натрия являются молекулярными, например кластер кубанового типа [NaOPh] 4 ( HMPA ) 4 . [2]

Феноксид натрия можно получить путем «щелочного плавления» бензолсульфоновой кислоты , в результате чего сульфонатные группы замещаются гидроксидом:

C 6 H 5 SO 3 Na + 2 NaOH → C 6 H 5 ONa + Na 2 SO 3

Когда-то этот путь был основным промышленным путем получения фенола.

Субъединица структуры феноксида натрия без растворителя, иллюстрирующая связывание феноксида с натрием как через арен, так и через кислород.

Реакции [ править ]

Феноксид натрия - это умеренно сильное основание. Подкисление дает фенол: [3]

PhOH ⇌ PhO - + H +           (K = 10 −10 )

Алкилирование дает фениловые эфиры: [1]

NaOC 6 H 5 + RBr → ROC 6 H 5 + NaBr

Конверсия является продолжением синтеза эфира Вильямсона . С помощью ацилирующих агентов можно получить сложные эфиры:

NaOC 6 H 5 + RC (O) Cl → RCO 2 C 6 H 5 + NaCl

Феноксид натрия подвержен определенным типам электрофильных ароматических замещений . Например, он реагирует с диоксидом углерода с образованием 2-гидроксибензоата, сопряженного основания салициловой кислоты . Однако в целом электрофилы необратимо атакуют кислородный центр в феноксиде.

Использует [ редактировать ]

Феноксид натрия уничтожает или подавляет рост микроорганизмов, поэтому люди используют его для предотвращения запаха и очищения кожи. Феноксид натрия предотвращает или замедляет рост бактерий, поэтому он может защитить косметику и средства личной гигиены. [4]

Ссылки [ править ]

  1. ^ a b К. С. Марвел, А. Л. Таненбаум (1929). «γ-Феноксипропилбромид». Орг. Synth . 9 : 72. DOI : 10,15227 / orgsyn.009.0072 .CS1 maint: использует параметр авторов ( ссылка )
  2. ^ Майкл Кунерт, Экхард Динюс, Мария Наук, Иоахим Зилер «Структура и реакционная способность феноксида натрия - по ходу реакции Кольбе-Шмитта» Chemische Berichte 1997 Том 130, Выпуск 10, страницы 1461–1465. DOI : 10.1002 / cber.19971301017
  3. ^ Смит, Майкл Б .; Март, Джерри (2007), Расширенная органическая химия: реакции, механизмы и структура (6-е изд.), Нью-Йорк: Wiley-Interscience, ISBN 978-0-471-72091-1
  4. ^ "Феноксид натрия | Информация о косметике" . cosmeticsinfo.org . Проверено 19 июня 2020 .

Внешние ссылки [ править ]

СМИ, связанные с феноксидом натрия, на Викискладе?