| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Предпочтительное название IUPAC Бензолсульфоновая кислота [3] | |||
| Другие имена Бензолсульфоновая кислота; Бензолсульфоновая кислота; Фенилсульфоновая кислота; Фенилсульфоновая кислота; Безиловая кислота [2] | |||
| Идентификаторы | |||
3D модель ( JSmol ) | |||
| ЧЭБИ | |||
| ЧЭМБЛ | |||
| ChemSpider | |||
| ECHA InfoCard | 100.002.399  | ||
| Номер ЕС |
| ||
PubChem CID | |||
| Номер RTECS |
| ||
| UNII | |||
| Номер ООН | 2583, 2585, 1803 | ||
CompTox Dashboard ( EPA ) | |||
| |||
| |||
| Характеристики | |||
| C 6 H 6 O 3 S | |||
| Молярная масса | 158,17 г · моль -1 | ||
| Внешность | Бесцветное кристаллическое твердое вещество | ||
| Плотность | 1,32 г / см 3 (47 ° С) | ||
| Температура плавления |
| ||
| Точка кипения | 190 ° С (374 ° F, 463 К) | ||
| Растворимый | |||
| Растворимость в других растворителях | Растворим в спирте, не растворим в неполярных растворителях | ||
| Кислотность (p K a ) | −2,8 [4] | ||
| Опасности | |||
| Основные опасности | Коррозионный | ||
| Паспорт безопасности | Внешний паспорт безопасности материалов | ||
| Пиктограммы GHS |   | ||
| Сигнальное слово GHS | Опасность | ||
| H290 , H302 , H314 , H315 , H319 , H335 | |||
Меры предосторожности GHS | P234 , P260 , P261 , P264 , P270 , P271 , P280 , P301 + 312 , P301 + 330 + 331 , P302 + 352 , P303 + 361 + 353 , Р304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P310 , P312 , P321 , P330 , P332 + 313 , P337 + 313 , P362 , P363 , P390 , P403 + 233 , P404 , P405 | ||
| точка возгорания | > 113 ° С | ||
| Родственные соединения | |||
Родственные сульфоновые кислоты | Сульфаниловая кислота р - толуолсульфоновая кислота | ||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |||
 проверить ( что есть ?)  | |||
| Ссылки на инфобоксы | |||
Бензолсульфоновая кислота ( сопряженное основание бензолсульфонат ) представляет собой сероорганическое соединение с формулой C 6 H 6 O 3 S . Это простейшая ароматическая сульфоновая кислота . Он образует белые расплывающиеся листовые кристаллы или белое воскообразное твердое вещество, растворимое в воде и этаноле , мало растворимое в бензоле и нерастворимое в неполярных растворителях, таких как диэтиловый эфир . Часто хранится в виде солей щелочных металлов . Его водный раствор сильно кислый .
Подготовка [ править ]
Бензолсульфоновая кислота получают из сульфирования из бензола с использованием концентрированной серной кислоты :
Это преобразование иллюстрирует ароматическое сульфирование , которое было названо «одной из наиболее важных реакций в промышленной органической химии». [5]
Реакции [ править ]
Бензолсульфоновая кислота проявляет реакции, типичные для других ароматических сульфоновых кислот , с образованием сульфонамидов, сульфонилхлорида и сложных эфиров. При температуре выше 220 ° C сульфирование реверсируется. Дегидратация пятиокиси фосфора дает ангидрид бензолсульфоновой кислоты ((C 6 H 5 SO 2 ) 2 O). Превращение в соответствующий бензолсульфонилхлорид (C 6 H 5 SO 2 Cl) осуществляется пентахлоридом фосфора .
Это сильная кислота, которая почти полностью диссоциирует в воде.
Бензолсульфоновая кислота и родственные соединения подвергаются десульфонированию при нагревании в воде до температуры около 200 ° C. Температура десульфирования коррелирует с легкостью сульфирования: [5]
- C 6 H 5 SO 3 H + H 2 O → C 6 H 6 + H 2 SO 4
По этой причине сульфоновые кислоты обычно используются в качестве защитной группы или в качестве мета-директора при электрофильном ароматическом замещении .
Соль щелочного металла бензолсульфоновой кислоты когда-то использовалась в промышленном производстве фенола . Процесс, иногда называемый щелочным плавлением, первоначально дает соль феноксида:
- C 6 H 5 SO 3 Na + 2 NaOH → C 6 H 5 ONa + Na 2 SO 3
- C 6 H 5 ONa + HCl → C 6 H 5 OH + NaCl
Этот процесс был в значительной степени вытеснен процессом Хока , который производит меньше отходов.
Использует [ редактировать ]
Бензенсульфоновая кислота обычно используется в качестве активного ингредиента в стиральных порошках, используемых в стиральных машинах одежды. [6]
Бензолсульфоновая кислота часто используется для преобразования в другие специальные химические вещества .
Разнообразные фармацевтические препараты получают в виде солей бензолсульфоната и известны как безилаты ( INN ) или безилаты ( USAN ).
В разбавленном виде он также используется в качестве средства для удаления полимеров.
Ссылки [ править ]
- ^ Бензолсульфоновая кислота [ мертвая ссылка ] , Sigma-Aldrich
- ^ Безиловая кислота , ChemIndustry
- ^ Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. с. 789. DOI : 10.1039 / 9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4.
- ^ Guthrie, JP Гидролиз сложных эфиров оксикислот: значения p K a для сильных кислот Can. J. Chem . 1978 , 56 , 2342-2354. DOI : 10,1139 / v78-385
- ^ a b Отто Линднер, Ларс Родефельд (2005). «Бензолсульфоновые кислоты и их производные». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.a03_507 .CS1 maint: использует параметр авторов ( ссылка )
- ^ "Паспорт безопасности - P&G's Tide Simply" (PDF) . pg.com . 2014-02-05 . Проверено 13 апреля 2018 .
