Стибинин

Стибинин
Имена
Стибинин: белые шары представляют атомы водорода, светло-серые шары представляют собой атомы углерода, а темно-серый шар представляет сурьму.
Другие имена Антимонин; Стибинин; Стибабензол
Идентификаторы
Количество CAS	289-75-8
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
ChemSpider	119914
PubChem CID	136137
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID90183098
ИнЧИ InChI = 1S / C5H5.Sb / c1-3-5-4-2; / h1-5H; Ключ: JRKNFVZITCJKDC-UHFFFAOYSA-N
Улыбки C1 = CC = [Sb] C = C1
Характеристики
Химическая формула	C ₅H ₅Sb
Молярная масса	186,855 г · моль ^-1
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

Стибинин , также известный как стибабензол ^[1], представляет собой органическое химическое соединение . Стибинин имеет химическую формулу C ₅H ₅Sb (молекулярная масса: 186,86 г / моль). Молекула, стибинин, представляет собой производное бензола , в котором один из атомов углерода в 6-членном кольце заменен атомом сурьмы (Sb) . Стибинин - это молекула, которая считается сурьмяноорганическим соединением, поскольку она содержит атомы углерода, водорода и сурьмы.

Лабораторный синтез [ править ]

Синтез стибинина можно осуществить в трехступенчатом процессе. Конечный продукт можно выделить, даже если его молекула очень лабильна. Первый шаг этого синтеза включает обработку пента-1,4-диин с dibutylstannane , как показано на рисунке , приведенном ниже. ^[2]

{\ displaystyle {\ ce {C5H4 + Bu2SnH2 -> C13H24Sn}}}

Вторая стадия синтеза включает взаимодействие продукта первой стадии, 1,1-дибутил-1,4-дигидростаннина, с трихлоридом сурьмы с образованием 1-хлор-1-стибациклогекса-2,5-диена. ^[1]

{\ displaystyle {\ ce {C13H24Sn + SbCl3 -> C5H6SbCl}}}

Последняя стадия синтеза стибинина включает обработку 1-хлор-1-стибациклогекса-2,5-диена основанием, таким как 1,5-диазабицикло [4.3.0] нон-5-ен (DBN), с получением конечный продукт стибинин.

{\ Displaystyle {\ ce {C5H6SbCl + DBN -> C5H6Sb}}}

Подобные соединения [ править ]

Отмечено, что другие производные бензола с одним углеродом, замененным элементом группы 15, могут быть синтезированы путем синтеза, аналогичным тому, которым синтезируется стибинин. Реакция 1,1-дибутил-1,4-дигидростаннина с трихлоридом мышьяка , трибромидом фосфора или трихлоридом висмута может давать арсабензол , фосфабензол или 1-хлор-1-бисмациклогекса-2,5-диен соответственно. Обработка 1-хлор-1-бисмациклогекса-2,5-диена основанием, таким как DBN , может дать продукт бисмабензол . ^[3]

Четыре различных пути реакции возможны из 1,1-дибутил-1,4-дигидростаннина с образованием продуктов арсабензола, фосфабензола, бисмабензола и стибабензола.

См. Также [ править ]

6-членный ароматические кольца с одним углеродом заменен на другую группу: борабензольный , silabenzene , germabenzene , stannabenzene , пиридин , phosphorine , arsabenzene , stibabenzene , bismabenzene , пирилиевая , thiopyrylium , selenopyrylium , telluropyrylium

Длины связей и углы бензол, пиридин , phosphorine , arsabenzene , stibabenzene и bismabenzene

Ссылки [ править ]

^ a b Эш, Артур Дж. (декабрь 1971 г.). «Стибабензол». Журнал Американского химического общества . 93 (24): 6690–6691. DOI : 10.1021 / ja00753a069 . ISSN 0002-7863 .
^ Эш, Артур Дж .; Фанг, Сяндун; Фанг, Сингао; Кампф, Джефф В. (декабрь 2001 г.). «Синтез 1,2-дигидро-1,2-азаборинов и их превращение в комплексы трикарбонилхрома и молибдена». Металлоорганические соединения . 20 (25): 5413–5418. DOI : 10.1021 / om0106635 . ISSN 0276-7333 .
^ Эш, Артур Дж. (Февраль 2016 г.). «Путь к фосфабензолу и дальше» (PDF) . Европейский журнал неорганической химии . 2016 (5): 572–574. DOI : 10.1002 / ejic.201600007 . ISSN 1434-1948 .

[:0-1] Эш, Артур Дж. (декабрь 1971 г.). «Стибабензол». Журнал Американского химического общества . 93 (24): 6690–6691. DOI : 10.1021 / ja00753a069 . ISSN 0002-7863 .

[2] Эш, Артур Дж .; Фанг, Сяндун; Фанг, Сингао; Кампф, Джефф В. (декабрь 2001 г.). «Синтез 1,2-дигидро-1,2-азаборинов и их превращение в комплексы трикарбонилхрома и молибдена». Металлоорганические соединения . 20 (25): 5413–5418. DOI : 10.1021 / om0106635 . ISSN 0276-7333 .

[3] Эш, Артур Дж. (Февраль 2016 г.). «Путь к фосфабензолу и дальше» (PDF) . Европейский журнал неорганической химии . 2016 (5): 572–574. DOI : 10.1002 / ejic.201600007 . ISSN 1434-1948 .

[1],