Концевые алкены с прямой цепью , также называемые линейными альфа-олефинами (LAO) или нормальными альфа-олефинами (NAO), представляют собой алкены (олефины), имеющие химическую формулу C n H 2 n , отличающиеся от других алкенов с аналогичной молекулярной формулой тем, что они являются терминальными алкенами. , в котором двойная связь находится в альфа- (α-, 1- или первичном) положении, и имеет линейную (неразветвленную) углеводородную цепь.
Линейные альфа-олефины представляют собой ряд промышленно важных альфа-олефинов , включая 1-бутен , 1-гексен , 1-октен , 1-децен , 1-додецен , 1-тетрадецен , 1-гексадецен , 1-октадецен и смеси высших олефинов. Диапазоны C 20 -C 24 , C 24 -C 30 и C 20 -C 30 .
В промышленности линейные альфа-олефины обычно производятся двумя основными способами: олигомеризацией этилена и синтезом Фишера -Тропша с последующей очисткой. Другой путь получения линейных альфа-олефинов, который используется в коммерческих целях в небольших масштабах, — это дегидратация спиртов . Примерно до 1970-х годов линейные альфа-олефины также производились путем термического крекинга восков , тогда как линейные внутренние олефины также производились путем хлорирования / дегидрохлорирования линейных парафинов .
Существует семь коммерческих процессов олигомеризации этилена до линейных альфа-олефинов. Пять из этих процессов дают широкое распространение линейных альфа-олефинов. Это процесс Ethyl Corporation ( Ineos ), процесс Gulf ( Chevron Phillips Chemical Company ), процесс SHOP Shell Oil Company , процесс Idemitsu Petrochemical и процесс SABIC - Linde α-Sablin.
Новейшим коммерческим процессом получения линейных альфа-олефинов является процесс Sabic-Linde α-Sablin , коммерциализируемый компанией SABIC в Саудовской Аравии. Процесс α-Сэблина представляет собой процесс олигомеризации этилена при низком давлении, проводимый над гетерогенным катализатором в суспензионном слое. Этот процесс также обеспечивает распределение альфа-олефинов C4-C20+. Компания Sabic объявила о коммерциализации завода производительностью 150 000 метрических тонн в год, использующего процесс α-Саблин, на своем заводе в Джубайле на побережье Персидского залива в Саудовской Аравии в 2009 году. [1] Строительством завода руководила дочерняя компания Linde Linde-KCA-Dresden GmbH, Германия.
Два коммерческих процесса позволяют получить одно число атомов углерода в альфа-олефине. Процесс тримеризации этилена Phillips (CP Chemical Company) дает только 1-гексен. Другой коммерческий процесс, предложенный лицензиаром технологии IFP , димеризует этилен до 1-бутена высокой чистоты.