Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску

1-Гексен ( гекс-1-ен ) представляет собой органическое соединение с формулой C 6 H 12 . Это алкен, который в промышленности классифицируется как высший олефин и альфа-олефин , последний термин означает, что двойная связь расположена в альфа (первичном) положении, что придает соединению более высокую реакционную способность и, следовательно, полезные химические свойства. 1-Гексен представляет собой промышленно значимый линейный альфа-олефин . 1-гексен - бесцветная жидкость.

Производство [ править ]

1-гексена обычно изготавливается двумя общими путями: (I) процессы полнодиапазонные через олигомеризации из этилена и (II) по технологии-цели. Незначительные маршрут 1-гексена, используется в коммерческих целях на меньших масштабах, является дегидратация из гексанола . До 1970-х годов гексен-1 также производился термическим крекингом восков. Линейные внутренние гексены были изготовлены хлорирования / дегидрохлорированием из линейных парафинов . [1]

« Олигомеризация этилена » объединяет молекулы этилена для получения линейных альфа-олефинов различной длины цепи с четным числом атомов углерода. Этот подход приводит к распределению или «полному диапазону» альфа-олефинов. Этот подход используется в процессе получения высших олефинов Shell (SHOP). Linde и SABIC разработали технологию α-SABLIN с использованием олигомеризации этилена для получения 21% -ного гексена-1. CP Chemicals и Innovene также имеют полнофункциональные процессы. Обычно содержание 1-гексена колеблется от примерно двадцати процентов распределения в процессе этил (Innovene), тогда как в процессах CP Chemicals и Idemitsu только двенадцать процентов распределения .

Целенаправленный способ получения 1-гексена с использованием тримеризации этилена был впервые введен в эксплуатацию в Катаре в 2003 году компанией Chevron-Phillips. Второй завод планировалось запустить в 2011 году в Саудовской Аравии, а третий - в 2014 году в США. [2] Процесс Sasol также считается целевым путем к 1-гексену. Sasol коммерчески использует синтез Фишера-Тропша для производства топлива из синтез-газа, полученного из угля. В результате синтеза извлекается 1-гексен из вышеупомянутых топливных потоков, где начальная фракция концентрации 1-гексена может составлять 60% при узкой перегонке, а остальное составляет винилидены , линейные и разветвленные олефины с внутренней двойной связью, линейные и разветвленные парафины, спирты ,альдегиды , карбоновые кислоты и ароматические соединения . Продемонстрирована тримеризация этилена на гомогенных катализаторах. [3] Об альтернативном целевом маршруте сообщила компания Lummus Technology. [4]

Приложения [ править ]

В первую очередь гексен-1 используется в качестве сомономера при производстве полиэтилена . В полиэтилене высокой плотности (HDPE) и линейном полиэтилене низкой плотности (LLDPE) используется примерно 2–4% и 8–10% сомономеров соответственно.

Еще одно важное применение 1-гексена - получение линейного альдегидного гептаналя путем гидроформилирования ( оксосинтез ). Гептанал может быть преобразован в гептановую кислоту с короткоцепочечной жирной кислотой или гептанол спирта.

Это химическое вещество используется в синтезе ароматизаторов, парфюмерии, красителей и смол.

Опасности [ править ]

1-гексен считается опасным, потому что в жидкой и парообразной форме он легко воспламеняется и может быть смертельным при проглатывании и попадании в дыхательные пути.

Широкое использование 1-гексена может привести к его выбросу в окружающую среду с различными потоками отходов. Вещество токсично для водных организмов. [5]

Ссылки [ править ]

  1. ^ Лаппин, Джордж (редактор), Руководство по применению альфа-олефинов, Marcel Dekker Inc., ISBN  978-0-8247-7895-8
  2. ^ (18 октября 2010 г.) Chevron Phillips Chemical объявляет о планах по созданию завода по производству 1-гексена мирового масштаба. Архивировано 29 ноября 2014 г. в Wayback Machine Plastinfo, Справочник по индустрии пластмасс, последнее посещение - 30 сентября 2011 г.
  3. ^ Дэвид С. МакГиннесс, Питер Вассершайд, Вильгельм Кейм, Дэвид Морган, Джон Т. Диксон, Аннетт Боллманн, Хулисани Момела, Фиона Хесс и Улли Энглерт "First Cr (III) -SNS комплексы и их использование в качестве высокоэффективных катализаторов для Тримеризация этилена до 1-гексена "J. Am. Chem. Soc., 2003, том 125, стр. 5272–5273. DOI : 10.1021 / ja034752f .
  4. ^ http://www.ihs.com/products/chemical/technology/pep/reviews/lummus-cb-i-hexene-from-c4.aspx
  5. ^ "1-гексен" . PubChem . Национальные институты здоровья . Проверено 21 января 2019 .

Внешние ссылки [ править ]

  • База данных химических веществ, 1-гексен [ постоянная мертвая ссылка ]