Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску

1-октен представляет собой органическое соединение с формулой CH 2 CHC 6 H 13 . Алкена классифицируется как высший олефин и альфа-олефин , а это означает , что двойная связь находится в (первичном) положение альфа, наделение этого соединения с более высокими реакционной способностью и , таким образом , полезными химическими свойствами. 1-октен - один из важных линейных альфа-олефинов в промышленности. Это бесцветная жидкость.

Синтез [ править ]

В промышленности, 1-октен обычно производится двумя основными путями: олигомеризации из этилена и синтез Фишера-Тропша , с последующей очисткой. Другой путь к 1-октена , который был использован в промышленных масштабах на небольшом масштабе дегидратации из спиртов . До начала 1970 - х лет, 1-октно также было изготовлено из термического крекинга парафинов , в то время как внутренние линейные октены также были изготовлены хлорированиями / дегидрохлорированием из линейных алканов .

Существует пять промышленных процессов олигомеризации этилена до 1-октена. Четыре из этих процессов производят 1-октен как часть широкого распространения альфа-олефинов. В типичных случаях, 1-гексен содержание всего распределения альфа-олефины в диапазоне от около 25% от распределения в Этиле ( Innovene процессе) до примерно 8% от распределения в некоторых режимах залива (CP химические вещества) и Идемица процессы .

Единственный коммерческий процесс , чтобы изолировать 1-октена из широкого смеси С 8 углеводородов практикуется Sasol , в Южно - Африканской нефтегазовой и нефтехимической компании. В коммерческих целях Sasol использует синтез Фишера-Тропша для производства топлива из синтез-газа, полученного из угля, и извлекает 1-октен из этих топливных потоков, где начальная концентрация 1-октена в узкой фракции перегонки может составлять 60%, а остальная часть - винилидены, линейные и разветвленные олефины с внутренней двойной связью, линейные и разветвленные парафины, спирты , альдегиды , карбоновые кислоты и ароматические углеводороды .

В последние годы были коммерциализированы две целевые технологии 1-октена: установка теломеризации бутадиена (Dow, Таррагона) и установка 1-гептена в 1-октен на основе потока олефинов C 7, производных Фишера-Тропша (Sasol , Секунда). Sasol в настоящее время находится на стадии разработки новой технологии 1-октена, основанной на селективной тетрамеризации этилена. [2]

Приложения [ править ]

В основном 1-октен используется в качестве сомономера при производстве полиэтилена. В полиэтилене высокой плотности (HDPE) и линейном полиэтилене низкой плотности (LLDPE) используется примерно 2–4% и 8–10% сомономеров соответственно.

Еще одно важное применение 1-октена - производство линейного альдегида посредством оксосинтеза ( гидроформилирование ) с образованием С9-альдегида ( нонаналя ). Окисление этого альдегида дает короткоцепочечную жирную кислоту нонановую кислоту . Гидрирование того же альдегида дает 1-нонанол жирного спирта , который используется в качестве пластификатора .

Ссылки [ править ]

  1. ^ a b https://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=C111660&Units=SI&Mask=1EFF
  2. ^ Боллманн, Аннетт; Бланн, Кевин; Диксон, Джон Т .; Гесс, Фиона М .; Киллиан, Эсна; Маумела, Хулисани; МакГиннесс, Дэвид С .; Морган, Дэвид Х .; Невелинг, Арно; Отто, Стефанус; Оверетт, Мэтью; Славин, Александра МЗ; Вассершайд, Питер; Кульман, Свен (2004). «Тетрамеризация этилена: новый способ производства 1-октена с исключительно высокой селективностью». Варенье. Chem. Soc . 126 (45): 14712–14713. DOI : 10.1021 / ja045602n .