Сульфонат представляет собой соль или сложный эфир из сульфоновой кислоты . Он содержит функциональную группу R-SO 3 - , где R представляет собой органическую группу. Сульфонаты являются сопряженными основаниями сульфоновых кислот. Сульфонаты обычно стабильны в воде, не окисляются и бесцветны. Многие полезные соединения и даже некоторые биохимические вещества содержат сульфонаты.
Сульфонатные соли [ править ]
Анионы с общей формулой RSO 3 - называются сульфонатами. Они представляют собой сопряженные основания сульфоновых кислот с формулой RSO 2 OH. Поскольку сульфоновые кислоты обычно являются сильными кислотами , соответствующие сульфонаты являются слабыми основаниями . Из-за стабильности сульфонат-анионов катионы сульфонатных солей, такие как трифлат скандия, имеют применение в качестве кислот Льюиса .
Классической органической реакцией получения сульфонатов является реакция алкилгалогенидов с сульфитами, такими как сульфит натрия , впервые описанная Адольфом Стрекером в 1868 году ( алкилирование сульфита Стрекера ). [1] Общая реакция:
- RX + M 2 SO 3 → RSO 3 M + MX
Йодид используется в качестве катализатора .
Сульфоновые эфиры [ править ]
Сложные эфиры общей формулы R 1 SO 2 OR 2 называются сложными сульфоновыми эфирами . Отдельные члены категории названы аналогично названиям обычных карбоксиловых эфиров . Например, если группа R 2 представляет собой метильную группу, а группа R 1 представляет собой трифторметильную группу, полученное соединение представляет собой метилтрифторметансульфонат .
Сложные эфиры сульфоновой кислоты используются в качестве реагентов в органическом синтезе, главным образом потому, что группа RSO 3 - является хорошей уходящей группой , особенно когда R является электроноакцепторным. Метилтрифлат , например, является сильным метилирующим реагентом.
Сульфонаты обычно используются для придания растворимости в воде сшивателям белков, таким как N- гидроксисульфосукцинимид (Sulfo-NHS), BS3 , Sulfo-SMCC и т. Д.
Sultones [ править ]
Циклические сложные эфиры сульфоновой кислоты называются султонами . [2] Одним из примеров является пропан-1,3-султон . Некоторые сультоны являются короткоживущими промежуточными продуктами, которые используются в качестве сильных алкилирующих агентов для введения отрицательно заряженной сульфонатной группы. В присутствии воды они медленно гидролизуются до гидроксисульфоновых кислот. Сультона оксимы являются ключевыми промежуточными продуктами в синтезе анти-судорожного наркотиков зонисамида . [3]
Тизокромид является примером султона.
Примеры [ править ]
- Мезилат (метансульфонат), CH 3 SO 3 -
- Трифлат (трифторметансульфонат), CF 3 SO 3 -
- Этансульфонат (эсилат, эсилат), C 2 H 5 SO 3 -
- Тозилат ( п- толуолсульфонат), CH 3 C 6 H 4 SO 3 -
- Бензолсульфоновая кислота (безилат), C 6 H 5 SO 3 -
- Клосилат (клозилат, хлорбензолсульфонат), ClC 6 H 4 SO 3 -
- Камфорсульфонат (камсилат, камсилат), (C 10 H 15 O) SO 3 -
- Пипсилат (производное п-иодбензолсульфоната). [4]
- Нозилат
См. Также [ править ]
- Сульфат
- Сульфоксид
- Сульфонил
Ссылки [ править ]
- ^ Ueber eine neue Bildungsweise und die Construction der Sulfosäuren Annalen der Chemie und Pharmacie Volume 148, Issue 1, Pages 90-96 (p 90-96) 1868 doi : 10.1002 / jlac.18681480108
- ^ RJ Cremlyn «Введение в химию органосеры» Джон Вили и сыновья: Чичестер (1996) ISBN 0 471 95512 4
- ^ Mondal, Shovan (2012). «Последние достижения в синтезе и применении султонов». Chem. Ред . 112 (10): 5339–5355. DOI : 10.1021 / cr2003294 . PMID 22742473 .
- ^ Бейслер, JA; Сато, Ю. (1971). «Химия карпестерина, нового стерола из Solanum xanthocarpum». Журнал органической химии . 36 (25): 3946–3950. DOI : 10.1021 / jo00824a022 . ISSN 0022-3263 . PMID 5127991 .
