 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК Метил трифторметансульфонат | |
| Другие имена Трифторметансульфоновая кислота, сложный метиловый эфир Трифторидная кислота, сложный метиловый эфир, метилтрифлат | |
| Идентификаторы | |
3D модель ( JSmol ) | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.005.793  |
PubChem CID | |
| UNII | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| |
| |
| Характеристики | |
| C 2 H 3 F 3 O 3 S | |
| Молярная масса | 164,10 г · моль -1 |
| Внешность | Бесцветная жидкость |
| Плотность | 1,496 г / мл |
| Температура плавления | -64 ° С (-83 ° F, 209 К) |
| Точка кипения | 100 ° С (212 ° F, 373 К) |
| Гидролизует | |
| Опасности | |
| Основные опасности | Едкий |
| R-фразы (устаревшие) | R10 - R34 |
| S-фразы (устаревшие) | S26 - S36 / 37/39 - S45 |
| точка возгорания | 38 ° С (100 ° F, 311 К) |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 проверить ( что есть ?)  | |
| Ссылки на инфобоксы | |
Метилтрифторметансульфонат , также обычно называемый метилтрифлатом и сокращенно MeOTf , представляет собой органическое соединение с формулой CF 3 SO 2 OCH 3 . Это бесцветная жидкость, которая находит применение в органической химии в качестве мощного метилирующего агента. [1] Соединение тесно связано с метилфторсульфонатом (FSO 2 OCH 3 ). Хотя сообщений о смертельных исходах среди людей еще не поступало, было зарегистрировано несколько случаев метилфторсульфоната (LC 50(крыса, 1 час) = 5 частей на миллион) ожидается, что метилтрифлат будет иметь аналогичную токсичность на основании имеющихся данных. [1]
Синтез [ править ]
Метилтрифлат коммерчески доступен, однако его также можно получить в лаборатории путем обработки диметилсульфата трифликовой кислотой. [2]
- CF 3 SO 2 OH + (CH 3 O) 2 SO 2 → CF 3 SO 2 OCH 3 + CH 3 OSO 2 OH
Реакционная способность [ править ]
Соединение бурно гидролизуется при контакте с водой:
- CF 3 SO 2 OCH 3 + H 2 O → CF 3 SO 2 OH + CH 3 OH
Метилирование [ править ]
Один ранжирование метилирования агентов (СН 3 ) 3 O + > CF 3 SO 2 ОСН 3 ≈ FSO 2 ОСН 3 > (СН 3 ) 2 SO 4 > СН 3 I . [2] Метилтрифлат будет алкилировать многие функциональные группы, которые являются очень бедными нуклеофилами, такие как альдегиды , амиды и нитрилы . Он не метилирует бензол или объемный 2,6-ди- трет- бутилпиридин . [1] Его способность метилировать N -гетероциклы используется в некоторых схемах снятия защиты . [3]
Катионная полимеризация [ править ]
Метил трифлат инициирует живую катионную полимеризацию из лактиды [4] и других лактонов , включая β-пропиолактон , е-капролактон и гликолид . [5]
Циклические карбонаты, такие как триметиленкарбонат и неопентиленкарбонат (5,5-диметил-1,3-диоксан-2-он), могут быть полимеризованы до соответствующих поликарбонатов. [6] 2-алкил-2-оксазолины, например 2-этил-2-оксазолин , также полимеризуются до поли (2-алкилоксазолина) s. [7]
См. Также [ править ]
- Трифлат
- Магический метил
Ссылки [ править ]
- ^ a b c Роджер У. Олдер; Джастин Дж. Э. Филлипс; Лицзюнь Хуан; Сюэфэй Хуан (2005). «Метилтрифторметансульфонат». Энциклопедия реагентов для органического синтеза . DOI : 10.1002 / 047084289X.rm266m.pub2 . ISBN 0471936235.
- ^ a b Стэнг, Питер Дж .; Ханак, Майкл; Субраманиан, Л. Р. (1982). «Перфторалкансульфоновые эфиры: методы получения и применения в органической химии». Синтез . 1982 (2): 85–126. DOI : 10,1055 / с-1982-29711 . ISSN 0039-7881 .
- ↑ Альберт И. Мейерс и Марк Э. Фланаган (1998). «2,2'-Диметокси-6-формилбифенил» . Органический синтез .; Сборник , 9 , стр. 258
- ^ Рангель, Ирма; Рикар, Мишель; Рикар, Ален (1994). «Полимеризация L-лактида и ε-капролактона в присутствии метилтрифторметансульфоната». Макромолекулярная химия и физика . 195 (9): 3095–3101. DOI : 10.1002 / macp.1994.021950908 .
- ^ Jonté, Дж. Майкл; Дансинг, Рут; Кричелдорф, Ханс Р. (1985). «Полилактоны. 4. Катионная полимеризация лактонов с помощью алкилсульфонатов». Журнал макромолекулярной науки: Часть A - Химия . 22 (4): 495–514. DOI : 10.1080 / 00222338508056616 . ISSN 0022-233X .
- ^ Kricheldorf, Hans R .; Веген-Шульц, Беттина; Йенссен, Йорг (1998). «Катионная полимеризация алифатических циклокарбонатов». Макромолекулярные симпозиумы . 132 (1): 421–430. DOI : 10.1002 / masy.19981320139 .
- ^ Гласснер, Матиас; D'hooge, Dagmar R .; Янг Пак, Джин; Ван Стинберг, Пол Х.М.; Monnery, Bryn D .; Рейнье, Мари-Франсуаза; Хугенбум, Ричард (2015). «Систематическое исследование алкилсульфонатных инициаторов катионной полимеризации с раскрытием цикла 2-оксазолинов с выявлением оптимальных комбинаций мономеров и инициаторов» . Европейский полимерный журнал . 65 : 298–304. DOI : 10.1016 / j.eurpolymj.2015.01.019 . hdl : 1854 / LU-5924229 .
