Сульфон представляет собой химическое соединение , содержащее сульфонильную функциональную группу , присоединенную к двум атомам углерода. Центральный шестивалентный атом серы связан двойной связью с каждым из двух атомов кислорода и имеет одинарную связь с каждым из двух атомов углерода, обычно в двух отдельных углеводородных заместителях. [1]
Синтез и реакции [ править ]
Путем окисления тиоэфиров и сульфоксидов [ править ]
Сульфоны , как правило , получают путем органического окисления из тиоэфиров , часто упоминается как сульфиды . Сульфоксиды являются промежуточными звеньями на этом пути. [2] Например, диметилсульфид окисляется до диметилсульфоксида, а затем до диметилсульфона . [1]
Из SO 2 [ править ]
Диоксид серы является удобным и широко используемым источником сульфонильной функциональной группы. В частности, диоксид серы участвует в реакциях циклоприсоединения с диенами. [3] Промышленно применимый растворитель сульфолан получают добавлением диоксида серы к бута-1,3-диену с последующим гидрированием полученного сульфолена. [4]
Из сульфонил- и сульфурилгалогенидов [ править ]
Сульфоны получают в условиях, используемых для реакций Фриделя-Крафтса, с использованием источников RSO 2 +, полученных из сульфонилгалогенидов и ангидридов сульфоновой кислоты . Требуются кислотные катализаторы Льюиса, такие как AlCl 3 и FeCl 3 . [5] [6] [7]
Сульфоны были получены путем нуклеофильного замещения галогенидов сульфинатами : [8]
- ArSO 2 Na + Ar'Cl → Ar (Ar ') SO 2 + NaCl
Реакции [ править ]
Сульфон - относительно инертная функциональная группа, являющаяся слабоосновной (по сравнению с сульфоксидами). Они не окисляют. В реакции Рамберга-Бэклунда и олефинирования Джулиа сульфоны превращаются в алкены за счет отщепления диоксида серы . [9]
Приложения [ править ]
Сульфолан используется для извлечения ценных ароматических соединений из нефти. [4]
Полимеры [ править ]
Некоторые полимеры, содержащие сульфоновые группы, являются полезными инженерными пластиками. Они обладают высокой прочностью и устойчивостью к окислению, коррозии, высоким температурам и ползучести под нагрузкой. Например, некоторые из них полезны в качестве замены меди в системах горячего водоснабжения. [10] Предшественниками таких полимеров являются сульфоны бисфенола S и 4,4'-дихлордифенилсульфона .
Фармакология [ править ]
Примеры сульфонов в фармакологии включают дапсон , лекарство, ранее использовавшееся в качестве антибиотика для лечения лепры , герпетиформного дерматита , туберкулеза или пневмоцистной пневмонии (PCP). Некоторые из его производных, такие как промин , аналогичным образом изучались или фактически применялись в медицине, но в целом сульфоны имеют гораздо меньшее значение в фармакологии, чем, например, сульфаниламиды . [11] [12]
См. Также [ править ]
- Сероорганическая химия
- Сульфонанилид
- Сульфоксид
- Сульфоновая кислота (заместитель –OH)
Ссылки [ править ]
 | Викискладе есть медиафайлы по теме сульфонов . |
- ^ a b Хорнбэк, Джозеф (2006). Органическая химия . Австралия: Томсон Брукс / Коул. ISBN 978-0-534-38951-2.
- ^ Лео А. Paquette, Ричард VC Carr (1986). «Фенилвинилсульфон и сульфоксид». Орг. Synth . 64 : 157. DOI : 10,15227 / orgsyn.064.0157 .
- ^ Роберт Л. Франк и Раймонд П. Севен (1949). «Изопренциклический сульфон». Орг. Synth . 29 : 59. DOI : 10,15227 / orgsyn.029.0059 .
- ^ a b Фолкинс, Энциклопедия промышленной химии Хиллиса О. Ульманна . Вайнхайм: Wiley-VCH.
- ^ Перемирие, МЫ; Вризен; CW (1953). "Friedel - Crafts Реакции метансульфонилхлорида с бензолом и некоторыми замещенными бензолами". Варенье. Chem. Soc. 75 (20): 5032–5036. DOI : 10.1021 / ja01116a043 .
- ^ Répichet, S .; Le Roux, C .; Hernandez, P .; Dubac, J .; Desmurs, JR (1999). «Трифторметансульфонат висмута (III): эффективный катализатор сульфонилирования аренов». Журнал органической химии . 64 (17): 6479–6482. DOI : 10.1021 / jo9902603 .
- ^ Перемирие, МЫ; Милионис, JP (1952). "Циклизация по Фриделю-Крафтсу ω-фенилалкансульфонилхлоридов". Варенье. Chem. Soc. 74 (4): 974–977. DOI : 10.1021 / ja01124a031 .
- ^ CW Ферри, JS Buck, Р. Baltzly (1942). «4,4'-Диаминодифенилсульфон». Орг. Synth . 22 : 31. DOI : 10,15227 / orgsyn.022.0031 .CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
- ^ Кэри, Фрэнсис А.; Сандберг, Ричард Дж. (2007). Продвинутая органическая химия . Берлин: Springer. ISBN 978-0-387-68354-6.
- ^ Финк, Йоханнес (2008). Полимеры с высокими эксплуатационными характеристиками . Норвич: Уильям Эндрю. ISBN 978-0-8155-1580-7.
- ^ Крейг, Чарльз Р .; Штицель, Роберт Э. (2004). Современная фармакология с клиническим применением . Хагерствон: Липпинкотт Уильямс и Уилкинс. ISBN 978-0-7817-3762-3.
- ↑ Drill, Виктор Александр; Ди Пальма, Джозеф Р. (1971). Фармакология Дрилла в медицине . Нью-Йорк: Макгроу-Хилл. ISBN 978-0-07-017006-3.
