Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Метилсульфонилметан
Метилсульфонилметан
Диметилсульфон
Имена
Предпочтительное название IUPAC
Диметилсульфон
Систематическое название ИЮПАК
(метансульфонил) метан
Другие имена
метил сульфон
метилсульфонилметан
sulfonylbismethane
ДМСО 2
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.000.605 Отредактируйте это в Викиданных
КЕГГ
Номер RTECS
  • PB2785000
UNII
  • InChI = 1S / C2H6O2S / c1-5 (2,3) 4 / h1-2H3 проверитьY
    Ключ: HHVIBTZHLRERCL-UHFFFAOYSA-N проверитьY
  • InChI = 1 / C2H6O2S / c1-5 (2,3) 4 / h1-2H3
    Ключ: HHVIBTZHLRERCL-UHFFFAOYAG
  • [O -] [S ++] ([O -]) (C) C
Характеристики
С 2 Н 6 О 2 S
Молярная масса94,13  г · моль -1
ВнешностьБелое кристаллическое твердое вещество
Плотность1,45 г / см 3
Температура плавления 109 ° С (228 ° F, 382 К)
Точка кипения248 [1]  ° С (478 ° F, 521 К)
Опасности
Паспорт безопасностиВнешний паспорт безопасности материала
S-фразы (устаревшие)S22 S24 / 25
NFPA 704 (огненный алмаз)
точка возгорания 143 ° С (289 ° F, 416 К)
Родственные соединения
Родственные соединения
ДМСО
диметилсульфид
диметилсульфат
сульфолан
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверить  ( что есть   ?)проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Метилсульфонилметан ( МСМ ) представляет собой сероорганический соединение с формулой (СН 3 ) 2 SO 2 . Он также известен под несколькими другими названиями, включая метилсульфон и диметилсульфон ( ДМСО 2 ). [2] Это бесцветное твердое вещество имеет сульфонильную функциональную группу и считается относительно инертным химически. Он встречается в естественных условиях в некоторых примитивных растениях, в небольших количествах присутствует во многих продуктах и ​​напитках и продается как пищевая добавка.. Иногда его используют в качестве режущего агента для незаконно изготовленного метамфетамина . [3] Он также обычно встречается в атмосфере над морскими районами, где он используется в качестве источника углерода переносимыми по воздуху бактериями Afipia . [4]

Структура и химические свойства [ править ]

МСМ и соответствующий сульфоксид, диметилсульфоксид ((CH 3 ) 2 SO или ДМСО ) имеют разные физические свойства. МСМ представляет собой белое кристаллическое твердое вещество при комнатной температуре (точка плавления = 109 ° C), тогда как ДМСО обычно является жидкостью (точка плавления = 19 ° C). Сульфоксид представляет собой высокополярный апротонный растворитель и смешивается с водой; это также отличный лиганд . МСМ менее реакционноспособен, чем ДМСО, потому что S-атом сульфона уже находится в самой высокой степени окисления (VI). Действительно, окисление сульфоксида производит сульфон как в лабораторных условиях, так и метаболически. [5]

Использовать как растворитель [ править ]

Из-за своей полярности и термической стабильности МСМ используется в промышленности в качестве высокотемпературного растворителя как для неорганических, так и для органических веществ. Он используется как среда в органическом синтезе . Например, замещение арилхлоридов фторидом калия можно эффективно проводить в расплавленном МСМ. [6] С рК в 31, он может быть депротонирован амид натрия , и конъюгат основанием является эффективным нуклеофилом .

Фармакология и токсичность [ править ]

ЛД 50 МСМ больше , чем 17,5 г на килограмм массы тела. У крыс не наблюдалось никаких побочных эффектов после ежедневных доз 2 г МСМ на кг массы тела. В ходе последующего 90-дневного исследования крысы получали ежедневные дозы МСМ 1,5 г / кг, и никаких изменений не наблюдалось с точки зрения симптомов, химического состава крови или общей патологии. [7]

Исследования ядерного магнитного резонанса (ЯМР) показали, что пероральные дозы МСМ всасываются в кровь и проникают через гематоэнцефалический барьер . [8] [9] ЯМР-исследование также обнаружило определяемые уровни МСМ, обычно присутствующие в крови и спинномозговой жидкости , что позволяет предположить, что он происходит из пищевых источников, кишечного бактериального метаболизма и эндогенного метаболизма метантиола в организме. [10]

Опубликованные клинические испытания МСМ не сообщили о каких-либо серьезных побочных эффектах, но нет никаких рецензируемых данных о последствиях его длительного использования на людях.

Использование в медицинских и диетических целях [ править ]

Хотя никакое медицинское использование МСМ не было одобрено каким-либо правительством, было заявлено и изучено множество преимуществ для здоровья. Стэнли В. Джейкоб сообщил, что применял МСМ более чем 18 000 пациентов с различными заболеваниями; [11] он является соавтором книги, продвигающей МСМ, с множеством заявлений, включая полезность в качестве природного источника «биологически активной серы » [12], предполагая, что люди испытывают дефицит таких форм серы в своем рационе. Для серы не установлено рекомендованное диетическое потребление (DRI) или дневная норма, но к заметным источникам питания относятся крестоцветные овощи , чеснок , лук , асафетида и т. Д.бобовые , орехи , семена , растительное молоко , молоко животных и яйца (белки и желтки). [13]

Заявления о необходимости добавления серы исходят от Роберта Хершлера, биохимика, который запатентовал «Диетические и фармацевтические применения метилсульфонилметана и композиций, содержащих его» в 1982 году; он утверждал, что МСМ полезен при стрессе, воспалении слизистых оболочек, аллергиях и желудочно-кишечных заболеваниях. [14]

Более того, в случаях, связанных с местными терапевтическими средствами, роль МСМ как активного агента как такового, по сравнению с его ролью в стимулировании проникновения через кожу (аналогично его растворителю, относящемуся к ДМСО), должна быть охарактеризована / контролироваться. [15] Биохимические эффекты дополнительного метилсульфонилметана плохо изучены. Некоторые исследователи предположили, что МСМ обладает противовоспалительным действием. [16] Спектр биологических эффектов диметилсульфоксида (ДМСО) и МСМ различается, но действие ДМСО может быть опосредовано, по крайней мере частично, МСМ. [17]

Действия FDA [ править ]

В июле 2007 года производитель МСМ направил в FDA США уведомление, в котором утверждал, что препарат признан безопасным (GRAS). Статус GRAS предназначен для обеспечения безопасности и не имеет оценки эффективности. В феврале 2008 года FDA ответило письмом об отсутствии возражений, в котором OptiMSM, фирменная форма MSM, функционально обозначен как GRAS. Обозначение позволяет добавлять МСМ в пищевые добавки и пищевые заменители, фруктовые коктейли, напитки, утоляющие жажду, с фруктовым вкусом, а также пищевые батончики, такие как батончики мюсли и энергетические батончики. [18]

Доказательства клинических испытаний [ править ]

Небольшие исследования возможных методов лечения МСМ были проведены как на животных, так и на людях. Эти исследования МСМ показали некоторые преимущества, особенно для лечения оксидантного стресса и остеоартрита, но доказательств для других применений нет. Комплексная база данных по натуральным лекарствам содержит постоянно обновляемый список исследований МСМ, связанных со здоровьем. [19]

Рак

Южнокорейское исследование, посвященное роли МСМ в влиянии факторов роста, связанных с раком груди, выявило, что МСМ имеют несколько мишеней как in vitro, так и in vivo , включая STAT3 , STAT5b , IGF-1R и VEGF., что подтверждает способность МСМ подавлять инициацию, рост и метастазирование опухоли дозозависимым образом. Экспрессия тройных отрицательных рецепторов гормонов также подавляется МСМ. В модели ксенотрансплантата мыши показали подавление миграции опухолевых клеток и подавление роста опухоли дозозависимым образом при получении МСМ как части их питьевой воды при нулевом, трех или пяти процентах массы МСМ по отношению к объему. Авторы настоятельно рекомендуют МСМ в качестве пробного препарата для лечения рака груди из-за его механизма множественной направленности. [20]

Безопасность [ править ]

Обширные исследования на животных моделях показывают, что МСМ имеет очень низкую токсичность при пероральном и местном применении. [21] [22] [23]

В ходе клинических испытаний в нескольких исследованиях сообщалось о минимальных побочных эффектах или их отсутствии после 12 недель приема препарата. Сообщенные побочные эффекты из этих исследований включали легкие желудочно-кишечные проблемы, усталость и головную боль, хотя, по-видимому, они не отличались от плацебо. [24] [25] Более недавнее 26-недельное исследование остеоартрита крупных суставов не выявило побочных эффектов или аномальных изменений в лабораторном мониторинге при приеме 6 граммов МСМ в день. [26] МСМ считается «возможно безопасным» в терапевтических дозах, хотя все еще необходимы дальнейшие исследования для оценки его безопасности при длительном применении. [19] [27]

Остеоартрит [ править ]

Обзор двух небольших рандомизированных контролируемых испытаний метилсульфонилметана при остеоартрите (ОА) обезболивания в коленях [24] [28] «сообщил о значительном улучшении исходов от боли в группе лечения по сравнению с лечением компараторами; тем не менее, существуют методологические проблемы и опасения по поводу оптимальной дозировки и период лечения были выделены ». В двух испытаниях участвовали 168 человек, 52 из которых получали МСМ в дозе 1,5 г / день или 6,0 г / день. Авторы обзора заявили: «В настоящее время нельзя сделать окончательный вывод» и «нет окончательных доказательств того, что МСМ превосходит плацебо в лечении легкого и умеренного остеоартрита коленного сустава». [29]

После обзора 2008 г. было проведено еще два клинических испытания:

  • Одно было двойным слепым рандомизированным плацебо-контролируемым испытанием с 49 участниками, принимавшими 1,125 г МСМ или плацебо три раза в день в течение 12 недель. Результаты показали значительное снижение физической функции WOMAC и общих баллов WOMAC, а также улучшение показателей боли по ВАШ . Величина эффекта от приема МСМ была немного ниже, чем от приема НПВП, как сообщалось в других клинических испытаниях. Авторы писали: «более длительные испытания могут дать дополнительные и более значительные улучшения». [25]
  • Второй использовал 6,0 г / день по сравнению с плацебо в течение 26 недель. Субъекты оценивались с помощью анкеты WOMAC, исследования качества жизни SF-36 и глобальной оценки симптомов ОА как у пациентов, так и у врачей. Результаты WOMAC показали значительные улучшения во всех областях для группы МСМ. Группа МСМ также продемонстрировала сильную тенденцию к изменению статуса болезни. Тщательный лабораторный мониторинг показателей здоровья не выявил побочных эффектов от приема МСМ и побочных эффектов не было. [26]
Синергизм метилсульфонилметана и глюкозамина и хондроитина [ править ]

Результаты индийских исследователей показывают улучшение таких симптомов, как боль, воспаление и отек, у пациентов за счет комбинированного приема МСМ и глюкозамина . [28] В двух других исследованиях изучалось влияние МСМ в сочетании с глюкозамином и хондроитином (ГХ) на функцию суставов. В первом исследовании группа GC + MSM увидела значительные преимущества раньше, чем группа GC. Это говорит о том, что добавление МСМ сокращает время получения пользы. [30] В другом исследовании в группе GC + MSM наблюдалось значительное улучшение показателей боли по WOMAC и VAS по сравнению с группой плацебо и группой GC. Это говорит о том, что добавление МСМ увеличивает количество преимуществ. [31]

Кожа, волосы, ногти [ править ]

Первое научное исследование воздействия МСМ на здоровье кожи было опубликовано в 2015 году. В рандомизированном контролируемом исследовании использовалась суточная доза 3 г и были включены только женщины. Результаты показали значительное улучшение количества и степени выраженности морщин на лице, их упругости, тона и текстуры. [32] Другое исследование оценивало дозы 1 г и 3 г и показало улучшение морщин, упругости и гидратации при обоих уровнях доз. [33] Тот же автор опубликовал исследование МСМ для волос и ногтей из того же клинического испытания. Результаты показали улучшение блеска, объема и внешнего вида волос, а также блеска и внешнего вида ногтей. [34] В итальянском исследовании оценивалось влияние нутрицевтиков, состоящих из МСМ, гиалуроновой кислоты и L-карнозина.. Результаты РКИ показали значительное улучшение гидратации и эластичности кожи лица, а также снижение сальных выделений. [35]

Окислительный стресс и воспаление [ править ]

Многочисленные испытания на людях и животных показывают, что МСМ может уменьшать окислительный стресс и воспаление. В одном небольшом испытании на людях было показано, что МСМ защищает мышцы от повреждений, уменьшая количество повреждений, вызванных окислительным стрессом, вызванных физическими упражнениями. [36] [37] Во втором небольшом испытании общая антиоксидантная способность была значительно увеличена после приема МСМ. [38] Исследования на животных указывают на гепатопротекторный эффект МСМ против нескольких токсинов, включая ацетаминофен , паракват и четыреххлористый углерод . [39] [40] [41] [42] Модели экспериментального колита и легочной гипертензии на животных также демонстрируют защитный эффект. [43][44]

Аллергия и иммунитет [ править ]

В двух исследованиях оценивали влияние МСМ на аллергический ринит. Многоцентровое открытое клиническое исследование 2004 года показало, что МСМ уменьшают симптомы как верхних, так и нижних дыхательных путей, связанные с сезонным аллергическим ринитом (SAR), и повышают уровень энергии. Не было обнаружено значительных изменений в уровнях IgE , хотя продолжительность исследования, вероятно, не была достаточно большой, чтобы увидеть изменения. [45] РКИ оценивало три дозы МСМ и обнаружило, что суточная доза 3 г была наиболее эффективной по сравнению с 1 г или 6 г в день. Ежедневное употребление в дозе 3 г уменьшало симптомы, связанные с аллергией, включая зуд в глазах, зуд в носу, слезотечение, ринорею , чихание и заложенность носа. Доза 3 г также улучшила пик носового вдоха.(PNIF) указывает на улучшение дыхания. В исследовании также оценивали острую дозу 12 г и обнаружили значительное улучшение всех симптомов, кроме зуда в глазах и чихания, но не для PNIF. [46]

Было показано, что МСМ улучшает маркеры иммунной функции. РКИ обнаружило, что в образцах крови, взятых после приступов изнурительных упражнений, был сниженный ответ на инфекционный стимул в группе плацебо, но в группе МСМ сохранялся устойчивый ответ, что указывает на то, что МСМ защищали от вызванной стрессом иммуносупрессии . Авторы постулируют, что противовоспалительные свойства МСМ снижают чрезмерную стимуляцию воспалительных клеток во время упражнений, тем самым сохраняя их способность реагировать на угрозы инфекций. [47] Это подтверждается исследованиями in vitro, показывающими, что МСМ подавляет чрезмерную активацию лейкоцитов и оказывает антиапоптотический эффект. [48] [49]

Заметки [ править ]

  1. ^ Гейлорд Кемикал Компани, ООО
  2. ^ «Различные имена для MSM» (PDF) . Архивировано из оригинального (PDF) 11 июля 2011 года . Проверено 8 июня 2009 года .
  3. ^ "Информационный бюллетень: Кристаллический метамфетамин" . www.justice.gov . Проверено 20 января 2018 года .
  4. ^ Делеон-Родригес N, Lathem TL, Родригес-R Л.М., Barazesh Ю.М., Андерсон BE, Beyersdorf AJ, Зимба Л.Д., Берджин М, Nenes А, Константинидис КТ (февраль 2013 г. ). «Микробиом верхней тропосферы: видовой состав и преобладание, влияние тропических штормов и атмосферные последствия» . Труды Национальной академии наук Соединенных Штатов Америки . 110 (7): 2575–80. Bibcode : 2013PNAS..110.2575D . DOI : 10.1073 / pnas.1212089110 . PMC 3574924 . PMID 23359712 .  Эта группа [афипия] обычно встречается в водной среде и, как известно, использует диметилсульфон ( ДМСО 2 ) в качестве единственного источника углерода. ДМСО 2 представляет собой промежуточное соединение окисления диметилсульфида (ДМС), которое обычно встречается в морской атмосфере.(страница 5 из 6, цитата немного отредактирована).
  5. ↑ He X, Slupsky CM (декабрь 2014 г.). «Метаболический отпечаток диметилсульфона (ДМСО2) при совместном метаболизме микробов и млекопитающих» . Журнал протеомных исследований . 13 (12): 5281–92. DOI : 10.1021 / pr500629t . PMID 25245235 . 
  6. ^ Hareau G, Kocienski P (2001). «Диметилсульфон». Энциклопедия реагентов для органического синтеза . DOI : 10.1002 / 047084289X.rd371 . ISBN 978-0471936237.
  7. ^ Хорват K, Noker PE, Somfai-Relle S, Glávits R, Financsek I, Schauss AG (октябрь 2002). «Токсичность метилсульфонилметана у крыс». Пищевая и химическая токсикология . 40 (10): 1459–62. DOI : 10.1016 / S0278-6915 (02) 00086-8 . PMID 12387309 . 
  8. ^ Rose SE, Chalk JB, Galloway GJ, Doddrell DM (январь 2000). «Обнаружение диметилсульфона в головном мозге человека с помощью протонной магнитно-резонансной спектроскопии in vivo». Магнитно-резонансная томография . 18 (1): 95–8. DOI : 10.1016 / S0730-725X (99) 00110-1 . PMID 10642107 . 
  9. ^ Лин А, Nguy СН, Shic F, Росс BD (сентябрь 2001). «Накопление метилсульфонилметана в головном мозге человека: идентификация с помощью многоядерной магнитно-резонансной спектроскопии». Письма токсикологии . 123 (2–3): 169–77. DOI : 10.1016 / S0378-4274 (01) 00396-4 . PMID 11641045 . 
  10. ^ Engelke UF, Tangerman A, Willemsen MA, Moskau D, S потери, Mudd SH, Wevers RA (август 2005). «Диметилсульфон в спинномозговой жидкости человека и плазме крови подтвержден одномерным (1) H и двумерным (1) H- (13) C ЯМР». ЯМР в биомедицине . 18 (5): 331–6. DOI : 10.1002 / nbm.966 . PMID 15996001 . S2CID 34324509 .  
  11. ^ Джейкоб S (2003). МСМ - окончательное руководство: прорыв в питании при артрите, аллергии и многом другом . Freedom Press. ISBN 978-1-893910-22-5.[ требуется страница ]
  12. Перейти ↑ Jacob S, Lawrence RM, Zucker M (1999). Чудо МСМ: естественное средство от боли . Нью-Йорк: Пингвин-Патнэм.
  13. ↑ Lang KL (17 июня 2001 г.). «Метилсульфонилметан (МСМ)» . Quackwatch . Проверено 12 марта 2011 .
  14. ^ США предоставил 4514421 , Herschler RJ, «Диетические и фармацевтические применения метилсульфонилметан и композиции , содержащие его», выданном 30 апреля 1985 
  15. ^ Шанмугам S, R Баскаран, Nagayya-Sriraman S, Ен С, Choi Н, J Ву, Ю Б (31 июля 2009 г.). «Влияние метилсульфонилметана на стимуляцию роста волос аскорбилфосфата магния для лечения алопеции» . Биомолекулы и терапия . 17 (3): 241–248. DOI : 10.4062 / biomolther.2009.17.3.241 .
  16. ^ Мортон JI, Siegel BV (ноябрь 1986). «Влияние перорального диметилсульфоксида и диметилсульфона на аутоиммунное лимфопролиферативное заболевание мышей». Труды Общества экспериментальной биологии и медицины . 183 (2): 227–30. DOI : 10.3181 / 00379727-183-42409 . PMID 3489943 . S2CID 23242700 .  
  17. ^ Кочиш JJ, Harkaway S, Снайдер R (январь 1975). «Биологические эффекты метаболитов диметилсульфоксида». Летопись Нью-Йоркской академии наук . 243 (1): 104–9. Bibcode : 1975NYASA.243..104K . DOI : 10.1111 / j.1749-6632.1975.tb25349.x . PMID 1055534 . S2CID 45625081 .  
  18. ^ "Ответное письмо агентства, уведомление GRAS № GRN 000229" . fda.gov . 2008 г.
  19. ^ a b "Монография МСМ" . Обширная база данных по натуральным лекарствам . Факультет терапевтических исследований . Проверено 14 июля 2015 года .
  20. ^ Лим, Ын Чжон; Хонг, Дэ Ён; Пак, Джин Хи; Чжон, Юн Хи; Дарвин, Прамод; Ким, Сан Юн; На, Юн Ми; Хван, Тэ Сук; Е, Санг-Гю; Мун, Эон-Су; Чо, Бён Ук (2012). «Метилсульфонилметан подавляет рост рака груди, подавляя пути STAT3 и STAT5b» . PLOS ONE . 7 (4): e33361. Bibcode : 2012PLoSO ... 733361L . DOI : 10.1371 / journal.pone.0033361 . ISSN 1932-6203 . PMC 3317666 . PMID 22485142 .   
  21. ^ Schoenig G (1968). Острая пероральная токсичность образца № 751, диметилсульфон 1 BT № A6409 . Нортбрук, Иллинойс: Industrial BIO-TEST Laboratories, Inc.
  22. ^ Kababick JP (1999). Анализ раздражения глаз и кожи для марки метилсульфонилметана OptiMSM . Грантс-Пасс, Орегон: Лаборатории исследования флоры.
  23. ^ Takiyama K, Кониши F, Накашима Y, Mumamoto C (2010). «Исследование токсичности метилсульфонилметана при однократном и 13-недельном повторном пероральном приеме у мышей». Oyo Yakuri Pharmacometrics . 79 : 23–30.
  24. ^ a b Ким Л.С., Аксельрод Л.Дж., Ховард П., Буратович Н., Уотерс РФ (март 2006 г.). «Эффективность метилсульфонилметана (МСМ) при остеоартрите боли в колене: пилотное клиническое испытание». Остеоартроз и хрящ . 14 (3): 286–94. DOI : 10.1016 / j.joca.2005.10.003 . PMID 16309928 . 
  25. ^ а б Дебби Э.М., Агар Г, Фичман Г, Зив Й.Б., Кардош Р., Гальперин Н., Эльбаз А, Пиво Y, Деби Р. (июнь 2011 г.). «Эффективность добавок метилсульфонилметана при остеоартрите коленного сустава: рандомизированное контролируемое исследование» . BMC Дополнительная и альтернативная медицина . 11 : 50. DOI : 10,1186 / 1472-6882-11-50 . PMC 3141601 . PMID 21708034 .  
  26. ^ а б Pagonis TA (2014). «Влияние метилсульфонилметана на большие суставы и подвижность остеоартрита» . Международный журнал ортопедии . 1 (1): 19–24. doi : 10.6051 / j.issn.2311-5106.2014.01.7 (неактивен 2021-01-14).CS1 maint: DOI неактивен с января 2021 г. ( ссылка )
  27. ↑ Bauer BA (6 июня 2014 г.). «МСМ от боли при артрите: это безопасно?» . Ответы экспертов . Клиника Мэйо . Проверено 14 июля 2015 года .
  28. ^ a b Usha PR, Naidu MU (2004). «Рандомизированное двойное слепое параллельное плацебо-контролируемое исследование перорального глюкозамина, метилсульфонилметана и их комбинации при остеоартрите». Клинические исследования лекарств . 24 (6): 353–63. DOI : 10.2165 / 00044011-200424060-00005 . PMID 17516722 . S2CID 22184720 .  
  29. ^ Brien S, Прескотт Р, Башир Н, Lewith Н, Lewith G (ноябрь 2008 г.). «Систематический обзор пищевых добавок диметилсульфоксида (ДМСО) и метилсульфонилметана (МСМ) в лечении остеоартрита». Остеоартроз и хрящ . 16 (11): 1277–88. DOI : 10.1016 / j.joca.2008.03.002 . PMID 18417375 . 
  30. ^ Алексеева, Л.И.; Шарапова, Е.П .; Кашеварова, Н.Г .; Таскина Е.А.; Аникин С.Г .; Короткова Т.А.; Пьяных, С.Е. (2015). «Использование ARTRA MSM FORTE у пациентов с остеоартрозом коленного сустава: результаты рандомизированного открытого сравнительного исследования эффективности и переносимости препарата». Терапевтический архив . 87 (12): 49–54. DOI : 10.17116 / terarkh2015871249-54 . PMID 26978418 . 
  31. ^ Любис, Андри MT; Сиаджан, Карлес; Вонгокусума, Эрик; Марсетё, Альдо Ф; Сетёхади, Бамбанг (2017). «Сравнение глюкозамин-хондроитинсульфата с метилсульфонилметаном и без него при остеоартрите коленного сустава I-II степени: двойное слепое рандомизированное контролируемое исследование» . Acta Medica Indonesia . 49 (2): 105–111. PMID 28790224 . Проверено 10 апреля 2020 . 
  32. ^ Anthonavage, Майкл; Бенджамин, Род; Уити, Эрик (2015). «Влияние пероральных добавок с метилсульфонилметаном на здоровье кожи и уменьшение морщин» . Журнал натуральной медицины . 7 (11): 1-21.
  33. ^ Муиззуддин, Нилам; Бенджамин, Родни (21 февраля 2020 г.). «Красота изнутри: пероральный прием серосодержащей добавки метилсульфонилметана улучшает признаки старения кожи». Международный журнал исследований витаминов и питания : 1–10. DOI : 10.1024 / 0300-9831 / a000643 . ISSN 0300-9831 . PMID 32083522 .  
  34. ^ Муиззуддин, Нилам; Бенджамин, Родни (2019). «Благотворное влияние серосодержащих добавок на состояние волос и ногтей» . Журнал натуральной медицины . 11 (11): 1–8.
  35. ^ Гуайтолини, Эннио; Кавецци, Аттилио; Кокки, Стефания; Колуччи, Роберто; Урсо, Симоне Уго; Куинци, Валентина (2019). «Рандомизированное плацебо-контролируемое исследование нутрицевтиков на основе гиалуроновой кислоты, L-карнозина и метилсульфонилметана в эстетике и благополучии кожи лица» . Журнал клинической и эстетической дерматологии . 12 (4): 40–45. ISSN 1941-2789 . PMC 6508480 . PMID 31119010 .   
  36. ^ Бармаки S, Bohlooli S, Khoshkhahesh F, Nakhostin-Рухи B (апрель 2012). «Влияние добавок метилсульфонилметана на упражнения - индуцированное повреждение мышц и общая антиоксидантная способность» . Журнал спортивной медицины и физической подготовки . 52 (2): 170–4. PMID 22525653 . 
  37. ^ Nakhostin-Рухи B, Бармаки S, Khoshkhahesh F, Bohlooli S (октябрь 2011). «Влияние хронического приема метилсульфонилметана на окислительный стресс после острых физических нагрузок у нетренированных здоровых мужчин» (PDF) . Журнал фармации и фармакологии . 63 (10): 1290–4. DOI : 10.1111 / j.2042-7158.2011.01314.x . PMID 21899544 . S2CID 25474694 .   
  38. ^ Nakhostin-Рухи В, Niknam Z, Vaezi N, S Мохаммади, Bohlooli S (2013). «Влияние однократного введения метилсульфонилметана на окислительный стресс после острых изнурительных упражнений» . Иранский журнал фармацевтических исследований . 12 (4): 845–53. PMC 3920715 . PMID 24523764 .  
  39. ^ Bohlooli S, S Мохаммади, Amirshahrokhi К, Mirzanejad-Асл Н, Yosefi М, Мохаммади-Nei А, Chinifroush ММ (август 2013 г. ). «Влияние предварительной обработки метилсульфонилметаном на гепатотоксичность, вызванную ацетаминофеном у крыс» . Иранский журнал фундаментальных медицинских наук . 16 (8): 896–900. PMC 3786100 . PMID 24106592 .  
  40. ^ Amirshahrokhi K, Bohlooli S (октябрь 2013 г. ). «Влияние метилсульфонилметана на вызванное паракватом острое повреждение легких и печени у мышей». Воспаление . 36 (5): 1111–21. DOI : 10.1007 / s10753-013-9645-8 . PMID 23595869 . S2CID 2209805 .  
  41. Перейти ↑ Kamel R, El Morsy EM (сентябрь 2013 г.). «Гепатопротекторный эффект метилсульфонилметана против острого повреждения печени, вызванного четыреххлористым углеродом у крыс». Архивы фармакологических исследований . 36 (9): 1140–8. DOI : 10.1007 / s12272-013-0110-х . PMID 23591777 . S2CID 27990171 .  
  42. ^ Disilvestro RA, Disilvestro DJ, Disilvestro DJ (2008). «Потребление метилсульфонилметана (МСМ) у мышей вызывает повышенный уровень глутатиона в печени и частично защищает от повреждения печени, вызванного тетрахлоридом углерода». FASEB J . 22 (1): 445–8.
  43. ^ Amirshahrokhi K, S Bohlooli, Chinifroush MM (июнь 2011). «Влияние метилсульфонилметана на экспериментальный колит у крысы». Токсикология и прикладная фармакология . 253 (3): 197–202. DOI : 10.1016 / j.taap.2011.03.017 . PMID 21463646 . 
  44. ^ Мохаммади С, Наджафи М, Хамзей Х, Малеки-Дизаджи Н, Пезешкиан М, Садеги-Базаргани Х, Дараби М, Мостафалу С, Бохлооли С, Гарджани А (2012). «Защитные эффекты метилсульфонилметана на гемодинамику и окислительный стресс у крыс с легочной гипертензией, вызванной монокроталином» . Успехи фармакологических наук . 2012 : 1–6. DOI : 10.1155 / 2012/507278 . PMC 3478703 . PMID 23118745 .  
  45. ^ Баррагер, Элеонора; Велтманн, Джозеф Р .; Шаусс, Александр Г .; Шиллер, Ребекка Н. (2002). «Многоцентровое открытое исследование безопасности и эффективности метилсульфонилметана в лечении сезонного аллергического ринита». Журнал альтернативной и дополнительной медицины . 8 (2): 167–173. DOI : 10.1089 / 107555302317371451 . ISSN 1075-5535 . PMID 12006124 .  
  46. ^ Hewlings, Сьюзен; Калман, Дуглас С (29 ноября 2018 г.). «Оценка воздействия метилсульфонилметана на аллергический ринит после стандартной аллергической реакции: рандомизированное двойное слепое исследовательское исследование» . Протоколы исследований JMIR . 7 (11): e11139. DOI : 10.2196 / 11139 . ISSN 1929-0748 . PMC 6293242 . PMID 30497995 .   
  47. ^ ван дер Мерве, Марие; Блумер, Ричард Дж. (2016). «Влияние метилсульфонилметана на высвобождение цитокинов, связанных с воспалением, до и после физических упражнений» . Журнал спортивной медицины . 2016 : 7498359. дои : 10,1155 / 2016/7498359 . ISSN 2356-7651 . PMC 5097813 . PMID 27844051 .   
  48. ^ Ким, Юн Хи; Ким, Дэ Хван; Лим, Хван; Пэк, Ду-Ён; Шин, Хён-Кён; Ким, Джин-Гён (2009). «Противовоспалительные эффекты метилсульфонилметана на липополисахарид-индуцированные воспалительные реакции в макрофагах мышей» . Биологический и фармацевтический бюллетень . 32 (4): 651–656. DOI : 10.1248 / bpb.32.651 . ISSN 0918-6158 . PMID 19336900 .  
  49. ^ Карабай, Арзу З .; Актан, Фуген; Сунгуроглу, Асуман; Буюкбингол, Зелиха (2014). «Метилсульфонилметан модулирует апоптоз LPS / IFN-γ-активированных макрофагоподобных клеток RAW 264.7 путем нацеливания на белки p53, Bax, Bcl-2, цитохром c и PARP». Иммунофармакология и иммунотоксикология . 36 (6): 379–389. DOI : 10.3109 / 08923973.2014.956752 . ISSN 0892-3973 . PMID 25211405 . S2CID 29105910 .