Диметилсульфид

Диметилсульфид
Имена


Предпочтительное название IUPAC (Метилсульфанил) метан ^[1]
Другие имена (Метилтио) метан ^[1] Диметилсульфид ^[1]
Идентификаторы
Количество CAS	75-18-3^Y
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
3DMet	B00138
Ссылка на Beilstein	1696847
ЧЭБИ	ЧЕБИ: 17437^Y
ЧЭМБЛ	ChEMBL15580^Y
ChemSpider	1039^Y
ECHA InfoCard	100.000.770
Номер ЕС	200-846-2
КЕГГ	C00580^Y
MeSH	диметил + сульфид
PubChem CID	1068
Номер RTECS	PV5075000
UNII	QS3J7O7L3U^Y
Номер ООН	1164
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID9026398
ИнЧИ InChI = 1S / C2H6S / c1-3-2 / h1-2H3^Y Ключ: QMMFVYPAHWMCMS-UHFFFAOYSA-N^Y Ключ: QMMFVYPAHWMCMS-UHFFFAOYAH
Улыбки CSC
Характеристики
Химическая формула	C ₂H ₆S
Молярная масса	62,13 г · моль ^-1
Внешность	Бесцветная жидкость
Запах	Капуста сернистая
Плотность	0,846 г см ⁻³
Температура плавления	-98 ° С; -145 ° F; 175 К
Точка кипения	От 35 до 41 ° С; От 95 до 106 ° F; От 308 до 314 К
журнал P	0,977
Давление газа	53,7 кПа (при 20 ° C)
Магнитная восприимчивость (χ)	−44,9⋅10 ⁻⁶ см ³ / моль
Показатель преломления ( n _D )	1,435
Термохимия
Std энтальпия формации (Δ _FH ^⦵₂₉₈ )	−66,9–63,9 кДж⋅моль ⁻¹
Стандартная энтальпия сгорания (Δ _cH ^⦵₂₉₈ )	−2,1818–2,1812 МДж⋅моль ⁻¹
Опасности
Паспорт безопасности	osha.gov
Пиктограммы GHS
Сигнальное слово GHS	Опасность
Формулировки опасности GHS	H225 , H315 , H318 , H335
Меры предосторожности GHS	P210 , P261 , P280 , P305 + 351 + 338
точка возгорания	-36 ° С (-33 ° F, 237 К)
самовоспламенения температуру	206 ° С (403 ° F, 479 К)
Пределы взрываемости	19,7%
Родственные соединения
Связанные халькогениды	Диметиловый эфир (диметилоксид) Диметилселенид Диметилтеллурид
Родственные соединения	Диметиловый эфир Диметилсульфоксид Диметилсульфон
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Y проверить ( что есть ?)^YN
Ссылки на инфобоксы

Диметилсульфид ( ДМС ) или метилтиометан представляет собой сероорганическое соединение с формулой (CH ₃ ) ₂ S. Диметилсульфид - легковоспламеняющаяся жидкость, которая кипит при 37 ° C (99 ° F) и имеет характерный неприятный запах. Это компонент запаха, возникающего при приготовлении некоторых овощей, особенно кукурузы , капусты, свеклы и морепродуктов. Это также показатель бактериального загрязнения при производстве солода и пивоварении . Это продукт распада диметилсульфониопропионата (DMSP), который также вырабатывается бактериальным метаболизмомметантиол .

Естественное явление [ править ]

ДМС происходит в основном из ДМСП, основного вторичного метаболита некоторых морских водорослей . ^[2] DMS - это наиболее распространенное биологическое соединение серы, выбрасываемое в атмосферу . ^[3]^[4] Излучение происходит по океаны на фитопланктон . ДМС также производится естественным путем путем бактериального преобразования отходов диметилсульфоксида (ДМСО), которые сбрасываются в канализацию, где он может вызывать проблемы с запахом окружающей среды. ^[5]

ДМС окисляется в морской атмосфере до различных серосодержащих соединений, таких как диоксид серы , диметилсульфоксид (ДМСО), диметилсульфон , метансульфоновая кислота и серная кислота . ^[6] Среди этих соединений серная кислота может создавать новые аэрозоли, которые действуют как ядра конденсации облаков . Благодаря этому взаимодействию с образованием облаков массовое производство атмосферных DMS над океанами может оказать значительное влияние на климат Земли . ^[7]^[8] Гипотеза когтейпредполагает, что таким образом DMS может играть роль в планетарном гомеостазе . ^[9]

Морской фитопланктон также продуцирует диметилсульфид ^[10], а ДМС также продуцируется бактериальным расщеплением внеклеточного ДМСП. ^[11] DMS был охарактеризован как «запах моря» ^[12], хотя было бы более точно сказать, что DMS является компонентом запаха моря, а другие являются химическими производными DMS, такими как оксиды, и третьи - феромоны водорослей, такие как диктиоптерены . ^[13]

Диметилсульфид также является одорантом, выделяемым заводами по производству крафт-целлюлозы , и является побочным продуктом окисления Сверна .

Диметилсульфид, диметилдисульфид и диметилтрисульфид были обнаружены среди летучих веществ, выделяемых привлекающим мух растением, известным как арум мертвой лошади ( Helicodiceros muscivorus ). Эти соединения являются компонентами запаха гниющего мяса, который привлекает различных опылителей , питающихся падалью, таких как многие виды мух. ^[14]

Физиология диметилсульфида [ править ]

Диметилсульфид обычно присутствует в очень низких количествах у здоровых людей, а именно <7 нМ в крови, <3 нМ в моче и 0,13 - 0,65 нМ на выдохе. ^[15]^[16]

В патологически опасных концентрациях это известно как диметилсульфидемия. Это состояние связано с диметилсульфидурией и неприятным запахом изо рта, передаваемым через кровь . ^[17]^[18]^[19]

У людей с хроническим заболеванием печени (циррозом) изо рта может присутствовать высокий уровень диметилсульфида, что приводит к неприятному запаху ( fetor hepaticus ).

Запах [ править ]

Диметилсульфид имеет характерный запах, обычно описываемый как капустный . Это становится очень неприятным даже при довольно низких концентрациях. В некоторых сообщениях утверждается, что DMS имеет низкий обонятельный порог, который варьируется от 0,02 до 0,1 ppm у разных людей, но было высказано предположение, что запах, приписываемый диметилсульфиду, на самом деле может быть вызван ди- и полисульфидами и примесями тиолов, поскольку запах диметилсульфида становится гораздо менее неприятным после его свежей промывки насыщенным водным раствором хлорида ртути. ^[20] Диметилсульфид также доступен в качестве пищевой добавки для придания пикантного вкуса; при таком использовании его концентрация невысока. Свекла, ^[21] спаржа, ^[22] капуста, кукуруза и морепродукты при приготовлении выделяют диметилсульфид.

Диметилсульфид также вырабатывается морскими планктонными микроорганизмами, такими как кокколитофориды, и поэтому является одним из основных компонентов, ответственных за характерный запах аэрозолей морской воды , входящих в состав морского воздуха . В викторианскую эпоху , до открытия DMS, «бодрящий» аромат морского воздуха приписывался озону . ^[23]

Подготовка [ править ]

В промышленности диметилсульфид получают путем обработки сероводорода избытком метанола над катализатором из оксида алюминия . ^[24]

Промышленное использование [ править ]

Этот раздел требует дополнительных ссылок для проверки . Пожалуйста, помогите улучшить эту статью , добавив цитаты из надежных источников . Материал, не полученный от источника, может быть оспорен и удален. ( Октябрь 2012 г. ) ( Узнайте, как и когда удалить этот шаблон сообщения )

Диметилсульфид был использован в нефтяной переработке предварительно сульфидные гидродесульфировании катализаторов, хотя и другие дисульфиды или полисульфиды , являются предпочтительными , и проще в обращение. Он используется в качестве предварительного сульфидирующего агента для контроля образования кокса и монооксида углерода при производстве этилена . ДМС также используется в ряде органических синтезов , в том числе в качестве восстановителя в реакциях озонолиза . Он также используется в качестве пищевого ароматизатора. Он также может быть окислен до диметилсульфоксида (ДМСО), который является важным промышленным растворителем.

Крупнейшим коммерческим производителем DMS в мире является Gaylord Chemical Corporation . ^{[ необходима цитата ]} Компания Chevron Phillips Chemical также является крупным производителем DMS. CP Chem производит этот материал на своих предприятиях в Боргере, Техас, США, и Тессендерло , Бельгия. ^{[ необходима цитата ]}

Другое использование [ править ]

Диметилсульфид - это основание Льюиса, классифицируемое как мягкий лиганд (см. Также модель ECW ). Образует комплексы со многими переходными металлами. Он служит замещаемым лигандом в хлор (диметилсульфиде) золота (I) и других координационных соединениях. Диметилсульфид также используется в озонолизе из алкенов , уменьшая промежуточный trioxolane и окисление в ДМСО .

Безопасность [ править ]

Диметилсульфид сильно воспламеняется и глаз и кожи раздражителем . Вредно при проглатывании. Имеет неприятный запах даже при очень низких концентрациях. Температура воспламенения 205 ° C.

См. Также [ править ]

Кокколитофора , морские одноклеточные планктонные фотосинтетические водоросли, продуцент DMS
Диметилсульфониопропионат , родительская молекула ДМС и метантиола в океанах
Emiliania huxleyi , кокколитофорид, продуцирующий ДМС
Окисление Сверна
Гипотеза Гайи
Геосмин , вещество, отвечающее за запах земли
Петричор , землистый запах, производимый дождем на сухой почве.

Ссылки [ править ]

^ a b c «ГЛАВА P-6. Приложения к определенным классам соединений». Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. с. 706. DOI : 10.1039 / 9781849733069-00648 . ISBN 978-0-85404-182-4.
^ Stefels, J .; Steinke, M .; Тернер, С .; Малин, С .; Бельвисо, А. (2007). «Экологические ограничения на производство и удаление климатически активного диметилсульфида газа (DMS) и последствия для моделирования экосистем» . Биогеохимия . 83 (1–3): 245–275. DOI : 10.1007 / s10533-007-9091-5 .
^ Капплер, Ульрике; Шефер, Хендрик (2014). «Глава 11. Превращения диметилсульфида ». В Питере М. Х. Кронеке и Марте Э. Соса Торрес (ред.). Металлическая биогеохимия газообразных соединений окружающей среды . Ионы металлов в науках о жизни. 14 . Springer. С. 279–313. DOI : 10.1007 / 978-94-017-9269-1_11 . ISBN 978-94-017-9268-4. PMID 25416398 .
^ Симпсон, Д .; Winiwarter, W .; Börjesson, G .; Cinderby, S .; Ferreiro, A .; Guenther, A .; Hewitt, CN; Janson, R .; Халил, МАК; Owen, S .; Пирс, TE; Puxbaum, H .; Shearer, M .; Skiba, U .; Steinbrecher, R .; Tarrasón, L .; Оквист, MG (1999). «Инвентаризация выбросов от природы в Европе» . Журнал геофизических исследований . 104 (D7): 8113–8152. Bibcode : 1999JGR ... 104.8113S . DOI : 10.1029 / 98JD02747 .
^ Glindemann, D .; Novak, J .; Уизерспун, Дж. (2006). «Остатки диметилсульфоксида (ДМСО) и запах городских сточных вод из-за диметилсульфида (ДМС): Северо-восточный завод WPCP в Филадельфии». Экологические науки и технологии . 40 (1): 202–207. Bibcode : 2006EnST ... 40..202G . DOI : 10.1021 / es051312a . PMID 16433352 .
^ Лукас, DD; Принн, Р.Г. (2005). «Параметрический анализ чувствительности и неопределенности окисления диметилсульфида в удаленном морском пограничном слое с чистым небом» (PDF) . Химия и физика атмосферы . 5 (6): 1505–1525. Bibcode : 2005ACP ..... 5.1505L . DOI : 10,5194 / ACP-5-1505-2005 .
^ Малин, G .; Тернер, С.М. Лисс, PS (1992). «Сера: связь планктона и климата». Журнал психологии . 28 (5): 590–597. DOI : 10.1111 / j.0022-3646.1992.00590.x . S2CID 86179536 .
^ Гансон, младший; Spall, SA; Андерсон, TR; Jones, A .; Totterdell, IJ; Woodage, MJ (1 апреля 2006 г.). «Чувствительность климата к выбросам диметилсульфида океана» . Письма о геофизических исследованиях . 33 (7): L07701. Bibcode : 2006GeoRL..33.7701G . DOI : 10.1029 / 2005GL024982 .
^ Чарлсон, RJ ; Лавлок, Дж. Э . ; Андреэ, Миссури; Уоррен, С. Г. (1987). «Океанический фитопланктон, сера в атмосфере, альбедо облаков и климат». Природа . 326 (6114): 655–661. Bibcode : 1987Natur.326..655C . DOI : 10.1038 / 326655a0 . S2CID 4321239 .
^ «Климатический газ, о котором вы никогда не слышали» . Журнал Oceanus.
^ Ледьярд, км; Дейси, JWH (1994). «Производство диметилсульфида из диметилсульфониопропионата морской бактерией» . Серия «Прогресс морской экологии» . 110 : 95–103. Bibcode : 1994MEPS..110 ... 95L . DOI : 10,3354 / meps110095 .
^ "Клонирование запаха моря" . Университет Восточной Англии. 2 февраля 2007 г.
^ Ито, Т .; Inoue, H .; Эмото, С. (2000). «Синтез диктиоптерена А: оптически активного трибутилстаннилциклопропана в качестве хирального синтона». Бюллетень химического общества Японии . 73 (2): 409–416. DOI : 10.1246 / bcsj.73.409 . ISSN 1348-0634 .
^ Стенсмир, MC; Urru, I .; Collu, I .; Celander, M .; Hansson, BS; Ангиой, А.-М. (2002). "Гниющий запах цветков мертвой лошади Arum". Природа . 420 (6916): 625–626. Bibcode : 2002Natur.420..625S . DOI : 10.1038 / 420625a . PMID 12478279 . S2CID 1001475 .
^ Гал, Вашингтон; Бернардини, I; Финкельштейн, JD; Танжерман, А; Мартин, JJ; Блом, HJ; Mullen, KD; Мадд, Ш. (февраль 1988 г.). «Транссульфурация у взрослого с недостаточностью метионинаденозилтрансферазы в печени» . Журнал клинических исследований . 81 (2): 390–7. DOI : 10.1172 / JCI113331 . PMC 329581 . PMID 3339126 .
^ Tangerman, А (15 октября 2009). «Измерение и биологическое значение летучих соединений серы сероводорода, метантиола и диметилсульфида в различных биологических матрицах». Журнал хроматографии B . 877 (28): 3366–77. DOI : 10.1016 / j.jchromb.2009.05.026 . PMID 19505855 .
^ Танжерман, А; Винкель, EG (сентябрь 2007 г.). «Внутриротовой и экстраоральный дурной запах изо рта: открытие новой формы диметилсульфида, передающегося с кровью вне ротовой полости». J. Clin. Пародонтол . 34 (9): 748–55. DOI : 10.1111 / j.1600-051X.2007.01116.x . PMID 17716310 .
^ Танжерман, А; Винкель, EG (март 2008 г.). «Портативный газовый хроматограф OralChroma: метод выбора для обнаружения галитоза полости рта и вне рта». Журнал исследования дыхания . 2 (1): 017010. DOI : 10,1088 / 1752-7155 / 2/1/017010 . PMID 21386154 .
^ Танжерман, А; Винкель, ЭГ (2 марта 2010 г.). «Внеротовой галитоз: обзор». Журнал исследования дыхания . 4 (1): 017003. Bibcode : 2010JBR ..... 4a7003T . DOI : 10.1088 / 1752-7155 / 4/1/017003 . PMID 21386205 .
Перейти ↑ Morton, TH (2000). «Архивирование запахов». In Bhushan, N .; Розенфельд, С. (ред.). О молекулах и разуме . Оксфорд: Издательство Оксфордского университета. С. 205–216.
^ Parliment, TH; Колор, МГ; Мэйнг, IY (1977). «Определение основных летучих компонентов вареной свеклы». Журнал пищевой науки . 42 (6): 1592–1593. DOI : 10.1111 / j.1365-2621.1977.tb08434.x .
^ Ульрих, Детлеф; Хоберг, Эдельгард; Биттнер, Томас; Энгевальд, Вернер; Мейлхен, Катрин (2001). «Вклад летучих соединений во вкус приготовленной спаржи». Eur Food Res Technol . 213 (3): 200–204 =. DOI : 10.1007 / s002170100349 . S2CID 95248775 .
^ Highfield, Роджер (2 февраля 2007). «Секреты« бодрости »морского воздуха, разлитого учеными» . Daily Telegraph . ISSN 0307-1235 . Проверено 27 марта 2020 года .
↑ Рой, Катрин-Мария (15 июня 2000 г.). «Тиолы и органические сульфиды». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . п. 8. DOI : 10.1002 / 14356007.a26_767 . ISBN 978-3-527-30673-2. Отсутствует или пусто |title=( справка )

Внешние ссылки [ править ]

Викискладе есть медиафайлы, связанные с диметилсульфидом .

Диметилсульфид (ДМС) в Беринговом море и прилегающих водах: натурные и спутниковые наблюдения
DMS и климат
Промышленная химия
NOAA DMS поток

[iupac2013-1] «ГЛАВА P-6. Приложения к определенным классам соединений». Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. с. 706. DOI : 10.1039 / 9781849733069-00648 . ISBN 978-0-85404-182-4.

[2] Stefels, J .; Steinke, M .; Тернер, С .; Малин, С .; Бельвисо, А. (2007). «Экологические ограничения на производство и удаление климатически активного диметилсульфида газа (DMS) и последствия для моделирования экосистем» . Биогеохимия . 83 (1–3): 245–275. DOI : 10.1007 / s10533-007-9091-5 .

[3] Капплер, Ульрике; Шефер, Хендрик (2014). «Глава 11. Превращения диметилсульфида ». В Питере М. Х. Кронеке и Марте Э. Соса Торрес (ред.). Металлическая биогеохимия газообразных соединений окружающей среды . Ионы металлов в науках о жизни. 14 . Springer. С. 279–313. DOI : 10.1007 / 978-94-017-9269-1_11 . ISBN 978-94-017-9268-4. PMID 25416398 .

[4] Симпсон, Д .; Winiwarter, W .; Börjesson, G .; Cinderby, S .; Ferreiro, A .; Guenther, A .; Hewitt, CN; Janson, R .; Халил, МАК; Owen, S .; Пирс, TE; Puxbaum, H .; Shearer, M .; Skiba, U .; Steinbrecher, R .; Tarrasón, L .; Оквист, MG (1999). «Инвентаризация выбросов от природы в Европе» . Журнал геофизических исследований . 104 (D7): 8113–8152. Bibcode : 1999JGR ... 104.8113S . DOI : 10.1029 / 98JD02747 .

[5] Glindemann, D .; Novak, J .; Уизерспун, Дж. (2006). «Остатки диметилсульфоксида (ДМСО) и запах городских сточных вод из-за диметилсульфида (ДМС): Северо-восточный завод WPCP в Филадельфии». Экологические науки и технологии . 40 (1): 202–207. Bibcode : 2006EnST ... 40..202G . DOI : 10.1021 / es051312a . PMID 16433352 .

[6] Лукас, DD; Принн, Р.Г. (2005). «Параметрический анализ чувствительности и неопределенности окисления диметилсульфида в удаленном морском пограничном слое с чистым небом» (PDF) . Химия и физика атмосферы . 5 (6): 1505–1525. Bibcode : 2005ACP ..... 5.1505L . DOI : 10,5194 / ACP-5-1505-2005 .

[7] Малин, G .; Тернер, С.М. Лисс, PS (1992). «Сера: связь планктона и климата». Журнал психологии . 28 (5): 590–597. DOI : 10.1111 / j.0022-3646.1992.00590.x . S2CID 86179536 .

[8] Гансон, младший; Spall, SA; Андерсон, TR; Jones, A .; Totterdell, IJ; Woodage, MJ (1 апреля 2006 г.). «Чувствительность климата к выбросам диметилсульфида океана» . Письма о геофизических исследованиях . 33 (7): L07701. Bibcode : 2006GeoRL..33.7701G . DOI : 10.1029 / 2005GL024982 .

[CLAW87-9] Чарлсон, RJ ; Лавлок, Дж. Э . ; Андреэ, Миссури; Уоррен, С. Г. (1987). «Океанический фитопланктон, сера в атмосфере, альбедо облаков и климат». Природа . 326 (6114): 655–661. Bibcode : 1987Natur.326..655C . DOI : 10.1038 / 326655a0 . S2CID 4321239 .

[10] «Климатический газ, о котором вы никогда не слышали» . Журнал Oceanus.

[11] Ледьярд, км; Дейси, JWH (1994). «Производство диметилсульфида из диметилсульфониопропионата морской бактерией» . Серия «Прогресс морской экологии» . 110 : 95–103. Bibcode : 1994MEPS..110 ... 95L . DOI : 10,3354 / meps110095 .

[12] "Клонирование запаха моря" . Университет Восточной Англии. 2 февраля 2007 г.

[13] Ито, Т .; Inoue, H .; Эмото, С. (2000). «Синтез диктиоптерена А: оптически активного трибутилстаннилциклопропана в качестве хирального синтона». Бюллетень химического общества Японии . 73 (2): 409–416. DOI : 10.1246 / bcsj.73.409 . ISSN 1348-0634 .

[14] Стенсмир, MC; Urru, I .; Collu, I .; Celander, M .; Hansson, BS; Ангиой, А.-М. (2002). "Гниющий запах цветков мертвой лошади Arum". Природа . 420 (6916): 625–626. Bibcode : 2002Natur.420..625S . DOI : 10.1038 / 420625a . PMID 12478279 . S2CID 1001475 .

[15] Гал, Вашингтон; Бернардини, I; Финкельштейн, JD; Танжерман, А; Мартин, JJ; Блом, HJ; Mullen, KD; Мадд, Ш. (февраль 1988 г.). «Транссульфурация у взрослого с недостаточностью метионинаденозилтрансферазы в печени» . Журнал клинических исследований . 81 (2): 390–7. DOI : 10.1172 / JCI113331 . PMC 329581 . PMID 3339126 .

[16] Tangerman, А (15 октября 2009). «Измерение и биологическое значение летучих соединений серы сероводорода, метантиола и диметилсульфида в различных биологических матрицах». Журнал хроматографии B . 877 (28): 3366–77. DOI : 10.1016 / j.jchromb.2009.05.026 . PMID 19505855 .

[17] Танжерман, А; Винкель, EG (сентябрь 2007 г.). «Внутриротовой и экстраоральный дурной запах изо рта: открытие новой формы диметилсульфида, передающегося с кровью вне ротовой полости». J. Clin. Пародонтол . 34 (9): 748–55. DOI : 10.1111 / j.1600-051X.2007.01116.x . PMID 17716310 .

[18] Танжерман, А; Винкель, EG (март 2008 г.). «Портативный газовый хроматограф OralChroma: метод выбора для обнаружения галитоза полости рта и вне рта». Журнал исследования дыхания . 2 (1): 017010. DOI : 10,1088 / 1752-7155 / 2/1/017010 . PMID 21386154 .

[19] Танжерман, А; Винкель, ЭГ (2 марта 2010 г.). «Внеротовой галитоз: обзор». Журнал исследования дыхания . 4 (1): 017003. Bibcode : 2010JBR ..... 4a7003T . DOI : 10.1088 / 1752-7155 / 4/1/017003 . PMID 21386205 .

[20] Перейти ↑ Morton, TH (2000). «Архивирование запахов». In Bhushan, N .; Розенфельд, С. (ред.). О молекулах и разуме . Оксфорд: Издательство Оксфордского университета. С. 205–216.

[21] Parliment, TH; Колор, МГ; Мэйнг, IY (1977). «Определение основных летучих компонентов вареной свеклы». Журнал пищевой науки . 42 (6): 1592–1593. DOI : 10.1111 / j.1365-2621.1977.tb08434.x .

[22] Ульрих, Детлеф; Хоберг, Эдельгард; Биттнер, Томас; Энгевальд, Вернер; Мейлхен, Катрин (2001). «Вклад летучих соединений во вкус приготовленной спаржи». Eur Food Res Technol . 213 (3): 200–204 =. DOI : 10.1007 / s002170100349 . S2CID 95248775 .

[23] Highfield, Роджер (2 февраля 2007). «Секреты« бодрости »морского воздуха, разлитого учеными» . Daily Telegraph . ISSN 0307-1235 . Проверено 27 марта 2020 года .

[24] Рой, Катрин-Мария (15 июня 2000 г.). «Тиолы и органические сульфиды». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . п. 8. DOI : 10.1002 / 14356007.a26_767 . ISBN 978-3-527-30673-2. Отсутствует или пусто |title=( справка )

[1]