Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Taxane
Taxane numbering.svg
Имена
Систематическое название ИЮПАК
(1 S , 3 R , 4 R , 8 S , 11 S , 12 R ) -4,8,12,15,15-пентаметилтрицикло [9.3.1.0 3,8 ] пентадекан
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ChemSpider
  • InChI = 1S / C20H36 / c1-14-7-6-11-20 (5) 12-10-17-15 (2) 8-9-16 (13-18 (14) 20) 19 (17,3) 4 / ч14-18Н, 6-13Н2,1-5Н3 / т14-, 15-, 16 +, 17 +, 18-, 20 + / м1 / с1
    Ключ: DKPFODGZWDEEBT-QFIAKTPHSA-N
  • InChI = 1S / C20H36 / c1-14-7-6-11-20 (5) 12-10-17-15 (2) 8-9-16 (13-18 (14) 20) 19 (17,3) 4 / ч14-18Н, 6-13Н2,1-5Н3 / т14-, 15-, 16 +, 17 +, 18-, 20 + / м1 / с1
    Ключ: DKPFODGZWDEEBT-QFIAKTPHSA-N
  • C [C @@ H] 1CCC [C @@] 2 ([C @@ H] 1C [C @@ H] 3CC [C @ H] ([C @@ H] (C3 (C) C) CC2) В) В
Характеристики
С 20 Н 36
Молярная масса276,508  г · моль -1
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы
Баккатин III (слева), Паклитаксел (справа)
10-деацетилбаккатин (слева), доцетаксел (справа)

Таксаны - это класс дитерпенов . Первоначально они были идентифицированы от растений рода Taxus (тис) и имеют таксадиеновую сердцевину. Паклитаксел (Таксол) и доцетаксел (Таксотер) широко используются в качестве химиотерапевтических агентов. [1] [2] Кабазитаксел был одобрен FDA для лечения гормонорезистентного рака простаты .

Таксаны представляют трудности при составлении лекарственных препаратов, поскольку они плохо растворяются в воде.

Производство [ править ]

Как следует из названия, таксаны впервые были получены из природных источников, но некоторые из них были полусинтезированы . Паклитаксел был первоначально получен из тиса тихоокеанского . [3] [4] Таксаны сложно синтезировать из-за их многочисленных хиральных центров - таксол имеет 11 из них.

Недавно сообщалось о наличии таксанов в раковинах и листьях Corylus avellana (лещины обыкновенной). [5] [6]

Механизм действия [ править ]

Основным механизмом действия препаратов класса таксанов является нарушение функции микротрубочек . Микротрубочки имеют важное значение для клеточного деления, и таксаны стабилизации ВВП -связанного тубулина в микротрубочки, тем самым ингибируя процесс клеточного деления , как деполимеризации предотвращается. Таким образом, таксаны, по сути, являются ингибиторами митоза . В отличие от таксанов, алкалоиды барвинка предотвращают формирование митотического веретена за счет ингибирования полимеризации тубулина . И таксаны, и алкалоиды барвинка, поэтому, называются ядами веретена.или митозные яды, но действуют они по-разному. Считается также, что таксаны обладают радиочувствительностью .

Вещества [ править ]

Химическая структура Хондоушань А

Hongdoushans AC - это оксигенированные таксановые дитерпены, выделенные из древесины Taxus wallichiana . Сообщается, что хондоушань A (C 29 H 44 O 7 ), хондоушань B (C 27 H 40 O 7 ) и хондоушань C (C 27 H 42 O 6 ) обладают противоопухолевой активностью in vitro . [7]

Имена [ править ]

Taxanes, как правило , рассматриваются как синонимы с таксоидами . Название «таксол» началось как нарицательное (аналогично с другими терминами , в которых корень название рода был суффиксом с - ола или -в ), но позже он был капитализируются как торговое название, а международное непатентованное название соединения является паклитаксел.

См. Также [ править ]

  • Abeotaxane
  • Таксин

Ссылки [ править ]

  1. ^ Hagiwara, H .; Сунада, Ю. (2004). «Механизм нейротоксичности таксанов». Рак груди (Токио, Япония) . 11 (1): 82–85. PMID  14718798 .
  2. ^ Rowinsky, MD, Eric K. (февраль 1997). «РАЗРАБОТКА И КЛИНИЧЕСКОЕ ПРИМЕНЕНИЕ ТАКСАНА КЛАССА АНТИМИКРОТУБУЛЬНЫХ ХИМИОТЕРАПИЙ». Ежегодный обзор медицины . 48 (1): 353–374. DOI : 10.1146 / annurev.med.48.1.353 . PMID 9046968 . 
  3. ^ Хакер, Майлз (2009). «Побочные реакции на лекарства»: 327–352. DOI : 10.1016 / B978-0-12-369521-5.00013-0 . Цитировать журнал требует |journal=( помощь )
  4. ^ Уивер, Бет А .; Бемент, Уильям (2014). «Как таксол / паклитаксел убивает раковые клетки» . Молекулярная биология клетки . 25 (18): 2677–2681. DOI : 10.1091 / mbc.e14-04-0916 . ISSN 1059-1524 . 
  5. ^ Оттаджо, Лаура; Бестосо, Федерика; Армиротти, Андреа; Бальби, Алессандро; Дамонте, Джанлука; Маццеи, Мауро; Санканди, Моника; Миле, Мариангела (2008). «Таксаны из раковин и листьев Corylus avellana». Журнал натуральных продуктов . 71 (1): 58–60. DOI : 10.1021 / np0704046 . PMID 18163585 . 
  6. ^ Хоффман, Анджела М; Шахиди, Ферейдун (январь 2009 г.). «Паклитаксел и другие таксаны лещины» . Журнал функционального питания . 1 (1): 33–37. DOI : 10.1016 / j.jff.2008.09.004 .
  7. ^ Banskota АГ, ЮСИА Т, Тэдзука Y, Kouda К, Нгуен NT, Кадота S (2002). «Три новых оксигенированных таксана C-14 из древесины Taxus yunnanensis». J Nat Prod . 65 (11): 1700–2. DOI : 10.1021 / np020235j . PMID 12444707 . 

Внешние ссылки [ править ]

  • СМИ, связанные с таксанами, на Викискладе?