Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Тетрабромбисфенол А
Тетрабромбисфенол A.svg
Имена
Название ИЮПАК
4,4 '- (пропан-2,2-диил) бис (2,6-дибромфенол)
Другие имена
2,2 ', 6,6'-Тетрабромбисфенол А, 2,2', 6,6'-Тетрабром-4,4'-изопропилидендифенол, 2,2-Бис (3,5-дибром-4-гидроксифенил) пропан, 4,4'-Изопропилиденбис (2,6-дибромфенол)
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
СокращенияTBBPA, TBBP-A, TBBA
ЧЭБИ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.001.125 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 201-236-9
КЕГГ
MeSHC443737
UNII
  • InChI = 1S / C15H12Br4O2 / c1-15 (2,7-3-9 (16) 13 (20) 10 (17) 4-7) 8-5-11 (18) 14 (21) 12 (19) 6- 8 / ч 3-6,20-21 ч, 1-2 ч 3 ☒N
    Ключ: VEORPZCZECFIRK-UHFFFAOYSA-N ☒N
  • CC (C) (c1cc (Br) c (O) c (Br) c1) c1cc (Br) c (O) c (Br) c1
Характеристики
C 15 H 12 Br 4 O 2
Молярная масса543,9 г · моль -1
Плотность2,12 г · см −3 (20 ° C) [1]
Температура плавления178 ° С (352 ° F, 451 К) [1]
Точка кипения250 ° С (482 ° F, 523 К) (разложение) [1]
нерастворимый
Опасности
Основные опасностиN [1]
R-фразы (устаревшие)R50 / 53 [1]
S-фразы (устаревшие)S60 S61 [1]
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить  ( что есть   ?)проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Тетрабромбисфенол A ( TBBPA ) представляет собой бромированный антипирен . Соединение представляет собой белое твердое вещество (не бесцветное), хотя коммерческие образцы имеют желтый цвет. Это один из самых распространенных антипиренов . [2]

Производство и использование [ править ]

ТББФА получают путем реакции брома с бисфенола А . Большинство коммерческих продуктов TBBPA состоят из смесей, которые различаются степенью бромирования по формуле C 15 H 16 − x Br x O 2, где x = от 1 до 4. Его огнезащитные свойства коррелируют с% Br. Годового потребления в Европе. оценивается в 6.200 тонн в 2004 году. [3]

TBBPA в основном используется в качестве реактивного компонента полимеров, что означает, что он включен в основную цепь полимера. Он используется для приготовления огнестойких поликарбонатов путем замены некоторого количества бисфенола A. Более низкий сорт TBBPA используется для приготовления эпоксидных смол , используемых в печатных платах . [2]

Структура сополимера поликарбоната, содержащего тетрабромированный мономер

Токсичность [ править ]

В декабре 2011 года Европейское управление по безопасности пищевых продуктов (EFSA) опубликовало исследование о воздействии TBBPA и его производных с пищевыми продуктами. Исследование, в ходе которого было изучено 344 образца продуктов питания из группы рыбных и других морепродуктов, пришло к выводу, что «текущее воздействие TBBPA с пищей в Европейском союзе не вызывает опасений для здоровья». EFSA также определило, что «дополнительное воздействие TBBPA из домашней пыли, особенно на детей раннего возраста, вряд ли вызовет проблемы для здоровья». [4]

Некоторые исследования предполагают, что TBBPA может быть эндокринным разрушителем и иммунотоксикантом. Как эндокринный разрушитель, TBBPA может влиять как на эстрогены, так и на андрогены . [5] Кроме того, TBBPA структурно имитирует тиреоидный гормон тироксин (Т 4 ) и может сильнее связываться с транспортным белком транстиретином, чем Т 4, что, вероятно, препятствует нормальной активности Т 4 . TBBPA, вероятно, также подавляет иммунные ответы, ингибируя экспрессию рецепторов CD25 на Т-клетках , предотвращая их активацию и снижая активность естественных клеток-киллеров .[6] [7]

В обзоре литературы по TBBPA за 2013 год делается вывод о том, что TBBPA не вызывает «побочных эффектов, которые можно рассматривать как связанные с нарушениями в эндокринной системе». [8] Следовательно, в соответствии с международно признанными определениями TBBPA не следует рассматривать как «эндокринный разрушитель». Кроме того, TBBPA быстро выводится из организма млекопитающих и, следовательно, не имеет потенциала к биоаккумуляции. Измеренные концентрации TBBPA в домашней пыли, образцах пищи человека и сыворотке крови человека очень низкие. По оценкам, суточное потребление TBBPA людьми не превышает нескольких нг / кг массы тела в день. Воздействие на население в целом также значительно ниже производных уровней отсутствия эффекта (DNEL), рассчитанных для конечных точек, вызывающих потенциальную озабоченность в REACH.

TBBPA разлагается до бисфенола A и диметилового эфира TBBPA, и эксперименты на рыбках данио ( Danio rerio ) показывают, что во время развития TBBPA может быть более токсичным, чем диметиловый эфир BPA или TBBPA. [9]

Происшествие [ править ]

Выбросы TBBPA могут быть обнаружены в следовых количествах в гидросфере , почве и отложениях . Он также встречается в осадке сточных вод и домашней пыли . [10] TBBPA был предметом восьмилетней оценки в соответствии с процедурой оценки рисков ЕС, в ходе которой было рассмотрено более 460 исследований. Оценка рисков была опубликована в Официальном журнале ЕС в июне 2008 года. [11] Выводы оценки рисков были подтверждены Комитетом SCHER Европейской комиссии (Научный комитет по рискам для здоровья и окружающей среды [12] ). TBBPA зарегистрирован в соответствии с REACH. [13]

Дальнейшее чтение [ править ]

  • Ранние работы по бромированию BPA: Zincke, T. (1905). "Ueber die Einwirkung von Brom und von Chlor auf Phenole: Substitutionsprodukte, Pseudobromide und Pseudochloride" . Юстус Либигс Аннален дер Хеми . 343 : 75–99. DOI : 10.1002 / jlac.19053430106 .

Ссылки [ править ]

  1. ^ a b c d e f Запись о тетрабромбисфеноле A в базе данных веществ GESTIS Института безопасности и гигиены труда , доступ осуществлен 2 февраля 2008 г.
  2. ^ а б Дагани, MJ; Барда, HJ; Беня, TJ; Сандерс, округ Колумбия "Соединения брома". Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.a04_405 .CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
  3. ^ Проект оценки риска ЕС 2,2 ', 6,6'-ТЕТРАБРОМО-4,4'-ИЗОПРИОПИЛИДЕН ДИФЕНОЛА, Окончательный проект по охране окружающей среды, июнь 2007 г.
  4. ^ Научное заключение EFSA о тетрабромбисфеноле A (TBBPA) и его производных в продуктах питания (2011) https://efsa.onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.2903/j.efsa.2011.2477 . См. Страницу 1.
  5. ^ Шоу, S .; Blum, A .; Weber, R .; Kannan, K .; Rich, D .; Лукас, Д .; Koshland, C .; Dobraca, D .; Hanson, S .; Бирнбаум, Л. (2010). «Галогенированные антипирены: оправдывают ли преимущества противопожарной безопасности риски?». Обзоры по гигиене окружающей среды . 25 (4): 261–305. DOI : 10,1515 / REVEH.2010.25.4.261 . PMID 21268442 . S2CID 20573319 .  
  6. ^ Pullen, S; Boecker R .; Тигс Г (2003). «Антипирены тетрабромбисфенол А и тетрабромбисфенол А - бисаллиловый эфир подавляют индукцию α-цепи рецептора интерлейкина-2 (CD25) в спленоцитах мышей». Токсикология . 184 (1): 11–22. DOI : 10.1016 / S0300-483X (02) 00442-0 . PMID 12505372 . 
  7. ^ Кибакая, EC; Стивен К; Китен М.М. (2009). «Тетрабромбисфенол А оказывает иммунодепрессивное действие на естественные клетки-киллеры человека» . Журнал иммунотоксикологии . 6 (4): 285–292. DOI : 10.3109 / 15476910903258260 . PMC 2782892 . PMID 19908946 .  
  8. ^ Colnot, Томас; Кацев, Сэм; Декант, Вольфганг (2013). «Токсикология млекопитающих и воздействие на человека антипирена 2,2 ', 6,6'-тетрабром-4,4'-изопропилидендифенола (TBBPA): значение для оценки риска». Архив токсикологии . 88 (3): 553–73. DOI : 10.1007 / s00204-013-1180-8 . PMID 24352537 . S2CID 15254375 .  
  9. ^ Маккормик, J; Paiva MS; Häggblom MM; Cooper KR; Белый LA (2010). «Воздействие на эмбрион тетрабромбисфенола А и его метаболитов, бисфенола А и диметилового эфира тетрабромбисфенола А нарушает нормальное развитие рыбок данио (Danio rerio) и экспрессию матриксной металлопротеиназы» . Водная токсикология . 100 (3): 255–262. DOI : 10.1016 / j.aquatox.2010.07.019 . PMC 5839324 . PMID 20728951 .  
  10. ^ Кучи В, Кёрнере Вт, Hagenmaier Н (2001): Мониторинг фон bromierten Flammschutzmitteln в Fliessgewässern, Abwässern унд Klärschlämmen в Бадене-Вюртемберге Архивированных 2003-12-29 в Wayback Machine . Umwelt und Gesundheit, Universität Tübingen.
  11. ^ TBBPA draft RAR [ постоянная мертвая ссылка ]
  12. ^ Отчет Европейского Союза об оценке рисков TBBPA (2008) http://echa.europa.eu/documents/10162/32b000fe-b4fe-4828-b3d3-93c24c1cdd51
  13. ^ Веб-страница регистрации TBBPA REACH http://echa.europa.eu/web/guest/information-on-chemicals/registered-substances

Внешние ссылки [ править ]

  • BSEF, TBBPA Информационный бюллетень
  • BSEF, отраслевая страница TBBPA: Экологические аспекты